UDP-6-N3-GalNAc，UDP‑6‑叠氮‑6‑脱氧‑N‑乙酰半乳糖胺，ppGalNAc‑T 专一底物

UDP-6-N₃-GalNAc（CAS:7277-98-7）‌ 是天然UDP-N-乙酰半乳糖胺的GalNAc单元C6位羟基被叠氮基团定点取代的功能化糖核苷酸衍生物，是糖生物学领域可被N-乙酰半乳糖胺型糖基转移酶直接识别的核心点击化学工具分子，通过SPAAC无铜点击化学反应即可实现活细胞内GalNAc参与的糖基化过程的低毒高效特异性标记。

一、基础信息

• 结构：UDP-α-D‑6‑azido‑6‑deoxy‑GalNAc；C6‑N₃，D‑GalNAc 构型

• 特征官能团：叠氮基团，兼容 SPAAC（DBCO/BCN 无铜点击）、CuAAC 铜催化点击；标签可灵活切换毒素、荧光、生物素

• 质控方案：HPLC + MS 双重质控，水溶性优异

• 储存条件：分装‑20 ℃避光保存，避免反复冻融；叠氮见光易分解、焦磷酸键易水解，工作液现配现用

结构式

二、合成路径

‌化学酶法主流工艺‌：先通过亲核取代反应以叠氮化钠为叠氮源，将N-乙酰半乳糖胺C6位羟基转化为叠氮基团，得到6-叠氮-6-脱氧-N-乙酰半乳糖胺中间体；再经N-乙酰半乳糖胺激酶催化生成对应的1-磷酸衍生物，最后在UDP-N-乙酰半乳糖胺焦磷酸化酶催化下与UTP偶联得到目标产物，搭配无机焦磷酸酶水解副产物可大幅提升产率。

‌全化学合成法‌：以全保护尿苷单磷酸和6-叠氮修饰N-乙酰半乳糖胺衍生物为原料，通过磷酰化反应构建焦磷酸键，经多步保护-脱保护后得到高纯度产物，无需依赖特定工具酶，适合毫克级定制制备。

三、主要用途

GalNAc 糖基转移酶供体：可作为 UDP-GalNAc 类似物，被 ppGalNAc-T 等 GalNAc 转移酶识别，把 6-N3-GalNAc 残基引入 Ser/Thr 位点或寡糖受体。

点击化学偶联：C6 位叠氮基可与炔基、DBCO、BCN 探针发生 CuAAC 或 SPAAC，连接荧光染料、生物素或微球表面。

O-糖链重构与糖蛋白标记：用于抗体、细胞因子等蛋白的 O-GalNAc 糖链重构，实现位点特异性标记、纯化或功能化。

糖组学与成像：用于追踪 GalNAc 糖基化动态、糖-凝集素互作、细胞表面糖链成像。

纳米材料/微球表面功能化：可先经 GalNAc 转移酶把 6-N3-GalNAc 引入受体分子，再与 DBCO/BCN 修饰的荧光微球或磁性微球偶联，构建 GalNAc 识别界面。

订购说明：

1、大部分产品有现货，正常情况下都能当日发货。

2、部分非常用产品，根据合成难易程度，货期2-4周，海外期货则需要提前3-6周预订。

3、部分产品价格会因货期、批次等因素发生变化，若有变动以订货当日新价格为准。

4、每日订单截止时间为16点整，部分城市可到17点整，因超过截止时间造成当日不能发货的将于次日安排发货。

UDP-GlcNAcA

Manβ1-4GlcNAc

Ac4ManNAl CAS 935658-93-8

Uridine 5’-diphospho-N-acetylazidogalactosamine disodium salt               UDP-GalNAz

Uridine 5’-diphopho-N-acetylazidoglucosamine disodium salt               UDP-GlcNAz 

UDP-6-N3-Glucose

UDP-6-N3-Galactose

UDP-6-N3-GlcNAc

UDP-2-alkynyl-GlcNAc

UDP-2-carbonyl-GlcNAc

UDP-6-Biotinyl-GlcNAc

UDP-2-Biotinyl-GlcNAc

UDP-6-N3-GalNAc

UDP-2-alkynyl-GalNAc

UDP-6-Biotinyl-GalNAc

UDP-2-Biotinyl-GalNAc

CMP-Neu5Az

CMP-C9-Azido-Sialic Acid