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发布人:陕西星贝爱科生物科技有限责任公司
发布日期:2026/10/29 13:52:47
UDP-GalNAz 即 Uridine 5′-diphospho-N-acetylazidogalactosamine,是 UDP-GalNAc 的 N-叠氮乙酰化类似物,常以二钠盐形式供应,CAS 653600-61-4。
一、基础参数
| 中文名 | 尿苷5′-二磷酸-N-乙酰叠氮氨基半乳糖胺二钠盐 |
| 英文名 | UDP-GalNAz;UDP-GalNAz disodium salt |
| CAS | 653600-61-4 |
| 二钠盐分子式 | C₁₇H₂₄N₆Na₂O₁₇P₂ |
| 二钠盐分子量 | 692.33 |
| 游离酸分子式 | C₁₇H₂₆N₆O₁₇P₂ |
| 游离酸分子量 | 648.37 |
| 结构特征 | GalNAc 的 N-乙酰基被 N-叠氮乙酰基取代,即 -NHCOCH₃ → -NHCOCH₂N₃ |
| 主要用途 | 点击化学糖标记、代谢寡糖标记、糖基转移酶底物、糖链化学酶法合成 |
二、结构与功能特性
分子由尿苷二磷酸(UDP)通过高能焦磷酸键与N-乙酰叠氮半乳糖胺的异头碳连接,在天然UDP-GalNAc的N-乙酰基侧链引入了高反应活性的叠氮基团,完整保留天然核苷酸糖的酶识别结构。
无需细胞内活化加工即可直接作为ppGalNAc-T家族半乳糖胺特异性糖基转移酶的通用底物,被细胞代谢整合到新生糖蛋白的O-糖链中,实现活细胞内糖蛋白的无痕标记。
叠氮基团可在生理条件下与DBCO、环辛炔等亲双烯体发生无铜点击化学反应,无需铜离子催化即可高效完成生物正交偶联,完全避免铜离子的细胞毒性,适配活细胞与活体动物层面的标记实验。
三、科研应用场景
活细胞糖蛋白O-糖链标记示踪:作为核心非天然糖供体,通过代谢糖工程技术将叠氮基团定点整合到活细胞的黏蛋白型O-糖链中,后续通过无铜点击化学反应偶联荧光探针,实现活细胞内O-糖基化修饰的动态示踪成像。
肿瘤细胞表面糖蛋白组富集鉴定:作为核心标记工具,在肿瘤细胞中代谢标记表面异常O-糖基化修饰的糖蛋白,通过点击化学反应偶联生物素探针,利用链霉亲和素树脂特异性富集标记糖蛋白,结合质谱技术完成肿瘤O-糖蛋白组的深度鉴定。
生物正交糖工程抗体药物改造:作为核心非天然糖供体,在重组抗体的体外糖基化体系中定向引入叠氮修饰的GalNAz单元,后续通过点击化学反应定点偶联细胞毒素,制备位点特异性均一结构的抗体药物偶联物(ADC),大幅提升ADC的药效与安全性。
糖基转移酶生化表征:用于各类GalNAc特异性糖基转移酶的体外酶活测定,精准测定Km、Vmax等动力学参数,验证酶对非天然叠氮修饰底物的识别兼容性,拓展糖基转移酶的非天然底物谱。
结构式

UDP-galacturonic acid
UDP-GalA
CMP-N-glycolylneuraminic acid
CMP-Neu5Gc
UDP-L-Rhamnose
UDP-L-Arabinose
GDP-ManA
GDP-PerNH2
GDP-Rhamnose
GDP-6-deoxy-D-talose
GDP-L-Colitose
GDP-L-galactose
GDP-PerNAc
UDP-VioNH2
UDP-VioNAc
UDP-ManNAcA
UDP-D-QuiNAc
UDP-GlcNAcA
UDP-D-XylNAc
UDP-4n-D-FucNAc
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