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cas653600-61-4 UDP-GalNAz 尿苷二磷酸-N-乙酰叠氮半乳糖胺二钠盐,UDP-N-叠氮乙酰半乳糖胺二钠盐

发布人:陕西星贝爱科生物科技有限责任公司

发布日期:2026/10/29 13:52:47

UDP-GalNAz 即 Uridine 5′-diphospho-N-acetylazidogalactosamine,是 UDP-GalNAc 的 N-叠氮乙酰化类似物,常以二钠盐形式供应,CAS 653600-61-4。

一、基础参数

中文名尿苷5′-二磷酸-N-乙酰叠氮氨基半乳糖胺二钠盐
英文名UDP-GalNAz;UDP-GalNAz disodium salt
CAS653600-61-4
二钠盐分子式C₁₇H₂₄N₆Na₂O₁₇P₂
二钠盐分子量692.33
游离酸分子式C₁₇H₂₆N₆O₁₇P₂
游离酸分子量648.37
结构特征GalNAc 的 N-乙酰基被 N-叠氮乙酰基取代,即 -NHCOCH₃ → -NHCOCH₂N₃
主要用途点击化学糖标记、代谢寡糖标记、糖基转移酶底物、糖链化学酶法合成

二、结构与功能特性

分子由尿苷二磷酸(UDP)通过高能焦磷酸键与N-乙酰叠氮半乳糖胺的异头碳连接,在天然UDP-GalNAc的N-乙酰基侧链引入了高反应活性的叠氮基团,完整保留天然核苷酸糖的酶识别结构。

无需细胞内活化加工即可直接作为ppGalNAc-T家族半乳糖胺特异性糖基转移酶的通用底物,被细胞代谢整合到新生糖蛋白的O-糖链中,实现活细胞内糖蛋白的无痕标记。

叠氮基团可在生理条件下与DBCO、环辛炔等亲双烯体发生无铜点击化学反应,无需铜离子催化即可高效完成生物正交偶联,完全避免铜离子的细胞毒性,适配活细胞与活体动物层面的标记实验。

三、科研应用场景

活细胞糖蛋白O-糖链标记示踪‌:作为核心非天然糖供体,通过代谢糖工程技术将叠氮基团定点整合到活细胞的黏蛋白型O-糖链中,后续通过无铜点击化学反应偶联荧光探针,实现活细胞内O-糖基化修饰的动态示踪成像。

‌肿瘤细胞表面糖蛋白组富集鉴定‌:作为核心标记工具,在肿瘤细胞中代谢标记表面异常O-糖基化修饰的糖蛋白,通过点击化学反应偶联生物素探针,利用链霉亲和素树脂特异性富集标记糖蛋白,结合质谱技术完成肿瘤O-糖蛋白组的深度鉴定。

‌生物正交糖工程抗体药物改造‌:作为核心非天然糖供体,在重组抗体的体外糖基化体系中定向引入叠氮修饰的GalNAz单元,后续通过点击化学反应定点偶联细胞毒素,制备位点特异性均一结构的抗体药物偶联物(ADC),大幅提升ADC的药效与安全性。

‌糖基转移酶生化表征‌:用于各类GalNAc特异性糖基转移酶的体外酶活测定,精准测定Km、Vmax等动力学参数,验证酶对非天然叠氮修饰底物的识别兼容性,拓展糖基转移酶的非天然底物谱。

结构式

image.png



UDP-galacturonic acid

UDP-GalA

CMP-N-glycolylneuraminic acid

CMP-Neu5Gc

UDP-L-Rhamnose 

UDP-L-Arabinose 

GDP-ManA

GDP-PerNH2

GDP-Rhamnose

GDP-6-deoxy-D-talose

GDP-L-Colitose

GDP-L-galactose

GDP-PerNAc

UDP-VioNH2

UDP-VioNAc

UDP-ManNAcA

UDP-D-QuiNAc

UDP-GlcNAcA

UDP-D-XylNAc

UDP-4n-D-FucNAc

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