炔基化的甘露糖，Alkynylated Mannose，Mannose-Alkyne

基本定义与结构特点

炔基化甘露糖是在甘露糖的羟基位点上通过化学修饰引入炔基（-C≡CH）的衍生物，最常见的修饰位点是C2、C6位，也有部分合成路线会在C1位进行炔基化改造。 这类分子保留了甘露糖的基本糖环骨架，同时炔基的小体积特性几乎不会干扰细胞对糖分子的识别和代谢整合，是目前代谢糖工程中最常用的标记底物之一。

合成思路

1. 先对甘露糖上其他不需要修饰的羟基用乙酰基、苄基等保护基团进行全保护，避免反应过程中出现副产物；

2. 选择性脱除目标位点的保护基，通过亲核取代、酯化或者醚化反应接入带炔基的侧链，最后脱除剩余保护基得到目标产物。 其中C6位炔基修饰的甘露糖合成路线最成熟，产率也相对更高。

应用场景

• 生物正交标记：通过点击化学反应（CuAAC）和叠氮修饰的荧光团、生物素等探针快速偶联，用来追踪细胞表面的糖蛋白表达与转运过程

• 代谢糖工程：可以被细胞的己糖激酶等酶识别整合到细胞自身的糖基化通路中，实现活细胞内糖链的非侵入式标记

• 糖组学分析：作为富集标签，用于复杂生物样本中糖蛋白的分离与鉴定

• 药物载体构建：炔基作为反应位点，用来将甘露糖靶向基团偶联到药物分子或者纳米载体表面，实现巨噬细胞等甘露糖受体高表达细胞的靶向递送

关于我们:

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