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发布人:南京顺象医药科技有限公司
发布日期:2026/10/9 10:09:47
二碳酸二叔丁酯(Boc₂O,CAS:24424-99-5)常被简单概括为 "氨基保护试剂",但在药物研发工程师眼里,它更是多款重磅药物的幕后推手。顺象医药梳理海外期刊与专利公开数据,看看这款经典试剂究竟撑起了哪些明星药物的合成路线。
司美格鲁肽(Ozempic/Wegovy)、替尔泊肽(Zepbound/Mounjaro)等 GLP-1 受体激动剂,是当前全球最受关注的代谢类药物。在其固相合成中,赖氨酸侧链 ε- 氨基普遍采用 Boc 保护策略,Fmoc-Lys (Boc)-OH、Boc-Lys (Boc)-OH 是公认的关键中间体;欧洲专利 EP3398960 亦明确记载以 Boc-His (Trt)-OH 等 Boc 型氨基酸为原料制备司美格鲁肽。Boc 基团在碱性偶联条件下稳定、遇酸即可脱除,恰好满足长链多肽逐段组装与侧链修饰的需求。
多西他赛(Taxotere)是经典抗肿瘤药物。据《J. Org. Chem.》报道,其关键手性侧链可由 Boc - 苄胺经二锂化、烯醛加成、氧化三步反应高效构建。这里 Boc 既是氨基保护基,又通过氮上的负电荷稳定关键中间体,为侧链的立体选择性合成提供了简洁路线,从 Boc - 苄胺出发仅三步即得到可用于酯化的侧链骨架。
勃林格殷格翰团队在《J. Org. Chem.》报道的 HCV NS3 蛋白酶抑制剂 BILN 2061 合成中,关键砌块 vinyl-ACCA(1 - 氨基 - 2 - 乙烯基环丙烷甲酸)依赖 Boc 保护甘氨酸衍生物的路线制备,产物对映体纯度超过 99% ee,并已实现公斤级放大 —— 这是 Boc 策略支撑复杂非天然氨基酸工业化生产的代表案例。
在头孢菌素领域,7β-Boc - 氨基头孢中间体(Boc-ACLE、Boc-ACLH)以 SiO₂催化、超声辅助一步完成 Boc 保护,分离收率分别达 96% 和 96.2%(Journal of Chemistry);DPP-4 类降糖药(如西格列汀)的关键中间体 3-(R)-Boc - 氨基 - 4-(2,4,5 - 三氟苯基) 丁酸,同样以 Boc 保护氨基酸酯为核心原料(Synthetic Communications)。
从 GLP-1 代谢药到抗肿瘤、抗病毒及抗生素品种,Boc 酸酐凭借温和可控的保护化学,深度嵌入现代药物合成链路。顺象医药供应高纯度二碳酸二叔丁酯,批次稳定、杂质可控,为多肽与医药中间体生产提供可靠保障。
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