Biotin-SS-NH2,生物素-二硫键-氨基 Biotinyl Cystamine生物素-双硫键-氨基 可还原断裂型氨基末端生物素化合成砌块

Biotin-SS-NH₂ 是“生物素 + 二硫键 + 伯胺”型可裂解生物素探针，它本身不再带 NHS 酯，而是提供一个游离氨基，用于与含羧基、活性酯、酰氯、异氰酸酯、DBCO、NHS 或马来酰亚胺等官能团进一步偶联。 常见形式包括短链 Biotin-SS-NH₂ 和带 PEG 间隔臂的 Biotin-PEG₃-SS-NH₂，后者分子量约 581.8，分子式 C₂₃H₄₃N₅O₆S₃。

一、结构特点

生物素端：用于链霉亲和素/亲和素识别、捕获、富集和检测。

二硫键 SS：可在还原条件下被 DTT、TCEP、β-巯基乙醇或细胞内谷胱甘肽断裂，实现可逆释放。

伯胺 NH₂：可与目标分子的羧基、活性酯或表面官能团反应，完成二次偶联。

可选 PEG 间隔臂：PEG₃ 等柔性链能改善水溶性、降低空间位阻，并提高生物素端与链霉亲和素的结合可及性。

结构式

二、主要应用

1.小分子/肽段/核酸的生物素化
若目标分子带羧基，可用 EDC/NHS 活化后与 Biotin-SS-NH₂ 偶联；若带活性酯、酰氯或异氰酸酯，则可直接与氨基反应。

2.纳米材料/聚合物界面功能化
可接到含 COOH、NHS、DBCO、Mal 或醛基的纳米颗粒、胶束、脂质体或聚合物界面上，再接入链霉亲和素系统。 对于嵌段共聚物或纳米材料表面，如果端基是 COOH/NHS，可直接用 EDC/NHS 偶联；如果是 DBCO，可与 Biotin-PEG₃-SS-NH₂ 的氨基发生酰化或进一步转化为酰胺连接。

3.可逆捕获与温和洗脱
偶联产物被链霉亲和素磁珠捕获后，可用 DTT/TCEP 还原二硫键，温和释放目标分子，避免强酸、强碱或高温洗脱。

4.细胞内还原响应释放
由于二硫键可在胞内高谷胱甘肽环境中断裂，适合用于可控释放、探针解离或递送体系构建。

三、操作要点

溶解：通常用 DMSO 或 DMF 配储备液，现配现用。

偶联方向：若目标分子含羧基，优先用 EDC/NHS 活化羧基后再与 Biotin-SS-NH₂ 的氨基反应。

避免还原剂：偶联阶段不能含 DTT、TCEP、β-巯基乙醇，否则二硫键会被提前切断。

缓冲液：氨基偶联时避免 Tris、甘氨酸等含伯胺缓冲液。

保存：-20°C 干燥、避光、密封保存，溶液分装冷冻，避免反复冻融。

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