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Fucose相关标准品目录:覆盖L-岩藻糖、FucNAc、脱氧/氟代/叠氮/氨基岩藻糖、硫代糖苷、糖基供体及稳定同位素标记物研究方向

发布人:上海智溯科生物科技有限公司

发布日期:2026/8/28 14:19:24

Fucose(岩藻糖)是哺乳动物、植物、微生物以及多种天然多糖和糖缀合物中的重要脱氧己糖,也是糖生物学和糖化学研究中最重要的单糖之一。

 

天然哺乳动物体系中最常见的是L-Fucose,又称6-Deoxy-L-galactose。与D-Galactose相比,L-Fucose在C6位缺少羟基,因此属于6-deoxy sugar。

 

虽然只减少了一个羟基,但这一结构变化赋予Fucose非常独特的生物学功能。

 

Fucose广泛存在于Human Milk Oligosaccharides、Blood Group Antigens、Lewis Antigens、N-Glycans、O-Glycans、Glycolipids及细胞表面Glycocalyx中。

 

代表性含岩藻糖糖链包括:

 

2'-Fucosyllactose;

 

3-Fucosyllactose;

 

Blood Group H Antigen;

 

Lewis a;

 

Lewis b;

 

Lewis x;

 

Lewis y;

 

Sialyl Lewis x;

 

Sialyl Lewis a;

 

Core Fucosylated N-Glycans。

 

因此Fucose参与:

 

细胞识别;

 

免疫调节;

 

白细胞黏附;

 

肿瘤糖基化;

 

病原体-宿主相互作用;

 

母乳低聚糖功能;

 

抗体糖基化;

 

糖蛋白质量属性。

 

围绕Fucose建立的科研试剂体系不仅包括普通L-Fucose,还进一步覆盖FucNAc、Fluoro-Fucose、Azido-Fucose、Amino-Fucose、Fucitol、Thiofucosides、Propargyl Fucosides、Fucosyl Azides、Glycosyl Fluorides、Glycosyl Bromides、Trichloroacetimidate donors以及多种Acetyl/Benzyl保护型岩藻糖中间体。

 

这些化合物可以用于Fucosylation、Fucosyltransferase、Fucosidase、Metabolic Glycan Labeling、Click Chemistry、Glycan Synthesis、Glycan Array、Lectin Binding、Antibody Glycosylation及LC-MS糖链分析。

 

进一步结合¹³C、²H等稳定同位素标记Fucose,还可以用于Fucose Metabolism、Glycan Turnover、LC-MS/MS精准定量和Stable Isotope Tracing。

 

正文

 

Fucose是糖生物学中最具功能性的单糖之一。

 

从结构上看,L-Fucose是6-Deoxy-L-galactose。

 

其分子结构与Galactose非常接近,但C6位由CH2OH变成CH3。

 

正是这一变化,使Fucose与普通Hexose表现出明显不同的:

 

酶识别;

 

疏水性;

 

糖苷键形成;

 

受体识别;

 

生物学功能。

 

在哺乳动物糖链中,Fucose通常不是作为糖链骨架中的主体单糖,而是以末端或支链修饰形式存在。

 

这种“少量修饰单糖”往往可以显著改变整个糖链的生物学功能。

 

因此Fucosylation可以理解为一种非常重要的Glycan Editing方式。

 

一个典型例子就是2'-Fucosyllactose。

 

2'-FL的结构可以表示为:

 

Fucα1-2Galβ1-4Glc。

 

它是在Lactose末端Galactose上引入α1-2-linked Fucose形成的HMO。

 

虽然只增加一个Fucose,但这一变化会改变糖链对:

 

Lectin;

 

Bacterial adhesin;

 

Immune protein;

 

Microbiota

 

的识别。

 

3-Fucosyllactose则属于另一种位置异构体。

 

因此在HMO研究中,L-Fucose、2'-FL和3-FL可以形成一条非常清晰的研究链:

 

Free Fucose-Fucosyltransferase reaction-Fucosylated HMO-Biological recognition。

 

Fucose的另一个核心研究方向是Blood Group Antigens。

 

ABO血型糖链的合成基础之一就是H Antigen。

 

H Antigen含有α1-2-linked Fucose。

 

在此基础上进一步添加不同末端糖,可以形成A或B血型抗原。

 

因此Fucose可以看作ABO Blood Group Glycan Biosynthesis中的关键单糖之一。

 

Blood Group H Antigen进一步可以受到A/B glycosyltransferase修饰。

 

因此研究:

 

Fucose;

 

H Antigen;

 

Blood Group A/B Antigens

 

可以帮助理解ABO糖基化网络。

 

Lewis Antigens则进一步展示了Fucose连接方式的重要性。

 

Lewis a、Lewis b、Lewis x、Lewis y虽然都属于Fucosylated Glycans,但Fucose的位置和数量不同。

 

例如Lewis x含有典型α1-3 Fucosylation。

 

Lewis a则与α1-4 Fucosylation相关。

 

Lewis y属于Difucosylated structure。

 

Sialyl Lewis x则同时含有:

 

Fucose;

 

Sialic Acid。

 

因此Lewis系列非常适合研究:

 

Fucosyltransferase specificity;

 

Glycan isomer;

 

Cell adhesion;

 

Selectin interaction。

 

Sialyl Lewis x尤其与白细胞黏附和Selectin-mediated recognition密切相关。

 

天然情况下,Sialyl Lewis x类糖表位可参与:

 

Leukocyte rolling;

 

Inflammation;

 

Cell trafficking。

 

因此Fucosylation并不仅仅是结构变化,而是直接参与细胞行为。

 

Fucose在N-Glycan研究中同样非常重要。

 

N-Glycan中的Fucose可以出现在不同位置。

 

其中非常重要的一种是Core Fucosylation。

 

Core Fucosylation通常是Fucose连接于N-Glycan核心GlcNAc残基。

 

这一修饰会影响:

 

Glycoprotein conformation;

 

Receptor signaling;

 

Antibody function;

 

Protein interaction。

 

在抗体药物研究中,Fc N-Glycan的Core Fucosylation尤其受到关注。

 

IgG Fc区域N-Glycan的Fucosylation程度会影响Fc receptor interaction。

 

因此在Biopharmaceutical Glycan Analysis中,经常需要比较:

 

Fucosylated Glycoforms;

 

Afucosylated Glycoforms。

 

这使Fucose成为抗体糖基化质量研究中的重要单糖。

 

一个典型分析逻辑可以概括为:

 

Antibody-N-Glycan release-Fluorescent labeling-HILIC/LC-MS-Glycoform assignment。

 

进一步可以评价:

 

Core Fucosylation percentage。

 

因此L-Fucose、Fucosylated N-Glycan standards和Stable Isotope-Labeled Fucose可以形成完整分析体系。

 

Fucosyltransferase是Fucose研究中的核心酶类。

 

Fucosyltransferases简称FUTs。

 

不同FUT能够把Fucose从GDP-Fucose转移到不同Glycan acceptor上。

 

因此可以形成:

 

α1-2 Fucosylation;

 

α1-3 Fucosylation;

 

α1-4 Fucosylation;

 

α1-6 Core Fucosylation。

 

不同FUT具有不同底物和组织表达模式。

 

例如可以通过体外酶反应研究:

 

Acceptor glycan + GDP-Fucose-Fucosyltransferase-Fucosylated product。

 

随后使用LC-MS或HPAEC检测产物。

 

如果配置结构明确Reference,则可以确认:

 

反应是否成功;

 

Fucose连接位置;

 

副产物;

 

Conversion efficiency。

 

Fucose衍生物还可以用于Fucosyltransferase inhibitor研究。

 

其中Fluoro-Fucose是一类非常重要的糖类似物。

 

例如:

 

2-Deoxy-2-fluoro-L-fucose;

 

6-Fluoro-L-fucose。

 

Fluorine与Hydrogen尺寸接近,但具有非常强的电负性。

 

因此将OH或H相关位置替换为F,可以明显改变:

 

酶反应;

 

键稳定性;

 

电子分布。

 

Fluorinated Sugars广泛用于:

 

Glycosidase mechanism;

 

Glycosyltransferase mechanism;

 

Metabolic inhibition;

 

Glycan engineering。

 

例如某些Fluoro-Fucose derivatives可以进入Fucose Salvage Pathway或竞争相关酶,从而影响细胞整体Fucosylation水平。

 

因此可以用于研究:

 

Cellular Fucosylation suppression;

 

Glycan remodeling;

 

Cancer glycosylation;

 

Fucosyltransferase function。

 

Fluorinated Fucose还可以作为机理探针。

 

糖苷酶和糖基转移酶在催化过程中需要形成特定过渡态。

 

2-Fluoro substitution可以改变反应速率。

 

因此Fluoro Glycosides是研究Glycosidase catalytic mechanism的重要工具。

 

Fucosidase则是Fucose代谢和糖链降解中的另一类关键酶。

 

Fucosidase可以水解Fucosyl glycosidic bond。

 

根据底物不同,可研究:

 

α-L-Fucosidase;

 

Specific exoglycosidase。

 

一个典型实验可以使用:

 

4-Nitrophenyl β-L-fucopyranoside

 

或者其他人工Fucoside作为底物。

 

Nitrophenyl glycosides是非常经典的糖苷酶底物。

 

当糖苷键被酶切断后,可以释放Nitrophenol-related chromophore。

 

随后通过吸光度检测酶活。

 

因此4-Nitrophenyl Fucoside等产品可以用于:

 

Fucosidase activity assay;

 

Enzyme screening;

 

Inhibitor screening。

 

这种Colorimetric Substrate具有实验简单、通量高的优势。

 

除了Nitrophenyl Fucosides之外,Methylphenyl和Methoxyphenyl Fucosides也可以作为糖苷、糖受体或酶研究工具。

 

这些Aryl Fucosides具有固定Anomeric configuration。

 

因此可以研究:

 

α/β specificity;

 

Aryl aglycone effect;

 

Hydrolysis mechanism。

 

Thiofucosides是Fucose系列另一类重要化合物。

 

例如:

 

Ethyl 1-thio-β-L-fucopyranoside;

 

Ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside;

 

4-Methylphenyl 1-thio-β-L-fucopyranoside。

 

Thio Glycosides中的Anomeric Oxygen被Sulfur相关键取代。

 

与普通O-glycosides相比,Thioglycosides通常具有较高稳定性,并可以在特定条件下被活化。

 

因此Thioglycosides广泛用于Carbohydrate Synthesis。

 

在Oligosaccharide synthesis中,Thioglycoside可以作为Glycosyl Donor。

 

通过特定Activator活化Anomeric sulfur后,可以与Acceptor发生Glycosylation。

 

因此Protected Thiofucosides是合成:

 

Lewis Antigens;

 

Blood Group Antigens;

 

HMO;

 

Fucosylated Glycans

 

的重要Building Blocks。

 

例如如果目标是合成Lewis x,就需要构建特定α-Fucosidic linkage。

 

这通常需要选择合适的:

 

Fucosyl donor;

 

Protecting group;

 

Activator;

 

Reaction condition。

 

因此Fucose系列中的Thioglycosides、Halides和Trichloroacetimidates实际上构成了一整套Fucosyl Donor平台。

 

Fucosyl Trichloroacetimidate是经典糖基供体之一。

 

例如:

 

2,3,4-Tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate。

 

Trichloroacetimidate donors可以在Lewis Acid催化下与Alcohol acceptor发生糖苷化。

 

这种方法广泛用于Synthetic Oligosaccharide Chemistry。

 

其优势包括:

 

反应活性高;

 

条件较温和;

 

适合构建多种Glycosidic Bonds。

 

因此Trichloroacetimidate Fucose derivatives可以用于:

 

Lewis glycan synthesis;

 

Blood Group glycan synthesis;

 

HMO synthesis;

 

Glycoconjugate synthesis。

 

Fucosyl Bromide和Fucosyl Fluoride同样是非常重要的Activated Glycosyl Donors。

 

例如:

 

2,3,4-Tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl bromide;

 

2,3,4-Tri-O-acetyl-α/β-L-fucopyranosyl fluoride。

 

Glycosyl Halides是经典糖化学中非常重要的一类。

 

不同Halogen作为离去基会改变:

 

Donor reactivity;

 

Activation condition;

 

Stereoselectivity。

 

因此可以用于研究和优化Fucosylation reaction。

 

Fucosyl Azides则进一步连接到Click Chemistry和Glycan labeling。

 

例如:

 

β-L-Fucopyranosyl azide;

 

2,3,4-Tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl azide。

 

Azide具有两个重要特点。

 

第一,它在多数生物体系中相对惰性。

 

第二,它可以与Alkyne发生Click Chemistry。

 

因此Azido-Fucose可以用于:

 

Chemical Glycobiology;

 

Metabolic Glycan Labeling;

 

Glycan conjugation;

 

Surface labeling。

 

2-Azidoethyl Fucosides属于另一类Azide-functionalized glycans。

 

例如:

 

2-Azidoethyl α-L-fucopyranoside;

 

2-Azidoethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside。

 

这里Azide位于Linker末端,而不是糖环本身。

 

这种设计特别适合后续进行:

 

CuAAC;

 

SPAAC related conjugation。

 

例如:

 

Azidoethyl-Fucose + Alkyne-Fluorophore-Click-Fluorescent Fucose probe。

 

也可以连接:

 

Biotin;

 

Protein;

 

Polymer;

 

Nanoparticle;

 

Surface。

 

因此Azidoethyl Fucosides属于非常典型的Functionalized Glycan Building Blocks。

 

Propargyl Fucosides与之形成互补。

 

例如:

 

Propargyl α-L-fucopyranoside;

 

Propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside。

 

Propargyl含Terminal Alkyne。

 

因此可以与Azide-functionalized molecules进行CuAAC。

 

由此形成:

 

Fucose-Alkyne + Azide-Probe-1,2,3-Triazole-linked conjugate。

 

这种方法可用于:

 

Glycan Array;

 

Glycan Probe;

 

Glycopolymer;

 

Glyconanoparticle;

 

Glycan-functionalized biomaterials。

 

因此Fucose系列同时拥有:

 

Azide;

 

Alkyne

 

两套Click Chemistry接口。

 

这使其非常适合Chemical Glycobiology研究。

 

Aminoethyl Fucosides则提供Amine功能基。

 

例如:

 

2-Aminoethyl α-L-fucopyranoside。

 

Free Amine可以进一步与:

 

NHS ester;

 

Isothiocyanate;

 

Activated carboxyl group

 

反应。

 

因此可以将Fucose连接到:

 

Fluorophore;

 

Biotin;

 

Protein;

 

Peptide;

 

Surface。

 

Amino-Fucose building blocks是构建Glycan conjugates的经典工具。

 

例如将Aminoethyl-Fucose与Activated Carrier Protein反应,可以形成Fucose-Protein Conjugate。

 

进一步用于:

 

Antibody generation;

 

Lectin binding;

 

ELISA;

 

Affinity assay。

 

4-Aminophenyl β-L-fucopyranoside则提供Aromatic Amine。

 

这种结构可以通过Diazonium chemistry或其他偶联方法进一步连接材料。

 

因此常用于:

 

Glycan immobilization;

 

Immunochemistry;

 

Surface conjugation。

 

FucNAc,即2-Acetamido-2-deoxy-L-fucose,是Fucose系列中特别值得关注的一种Amino Deoxy Sugar。

 

它与普通L-Fucose不同,在C2位置含有N-acetylamino group。

 

FucNAc可以存在于部分细菌、天然产物和复杂糖链中。

 

因此可用于:

 

Bacterial glycobiology;

 

Natural product glycosylation;

 

Rare sugar metabolism;

 

Glycosyltransferase studies。

 

相应的保护型FucNAc,例如:

 

2-Acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-L-fucopyranose

 

则可以用于FucNAc-containing glycan synthesis。

 

Rare Amino Sugars在天然产物和微生物表面多糖研究中具有很高价值。

 

因此FucNAc把Fucose系列进一步连接到:

 

Bacterial polysaccharides;

 

Antibiotic glycosides;

 

Specialized metabolites。

 

Fucitol则是Fucose还原形成的Sugar Alcohol。

 

L-Fucitol属于Deoxy Sugar Alcohol。

 

Sugar Alcohol可以用于研究:

 

Sugar reduction;

 

Aldose reductase-related reaction;

 

Carbohydrate metabolism;

 

Analytical standards。

 

Fucitol还可以作为Fucose定量中的衍生物或结构对照物。

 

此外,在多糖分析中,Sugar Alcohol derivatives常被用于连接位置分析。

 

因此Fucitol具有一定方法学价值。

 

保护基Fucose是整个系列中数量最多的一类。

 

糖分子具有多个羟基。

 

如果不进行保护,糖苷化反应很难实现位置选择性。

 

因此合成Lewis Antigens、HMO和Fucosylated N-Glycans时,需要大量Protecting Group Strategy。

 

常见保护基包括:

 

Acetyl;

 

Benzyl;

 

Isopropylidene;

 

Silyl。

 

Acetyl保护基具有:

 

容易引入;

 

容易脱除;

 

可调整糖基供体活性

 

等特点。

 

因此2,3,4-Tri-O-acetyl-L-fucose以及Tetra-O-acetyl derivatives是非常经典的Building Blocks。

 

Benzyl保护基则更加稳定。

 

例如:

 

2,3,4-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose。

 

Benzyl可以通过Hydrogenolysis选择性去除。

 

因此适合与Acetyl等保护基建立Orthogonal Protection Strategy。

 

如果需要只在某一个OH位置进行反应,就可以通过不同保护基组合暴露目标羟基。

 

这种策略是复杂Oligosaccharide synthesis的核心。

 

例如合成Lewis x时,需要精确控制:

 

Fucose连接位点;

 

Galactose连接位点;

 

GlcNAc连接位点。

 

因此Protecting Group Pattern决定最终合成路线是否可行。

 

Fucose chemistry中另一类重要产品是Sulfo-Fucoside。

 

例如:

 

2-Aminoethyl 2-O-sulfo-α-L-fucopyranoside sodium salt。

 

Sulfated Fucose在Marine Polysaccharides中尤其重要。

 

Fucoidan就是典型Fucose-rich sulfated polysaccharide。

 

其结构通常包含:

 

Fucose residues;

 

Sulfate groups;

 

不同Glycosidic linkages。

 

因此Sulfo-Fucoside可以作为Fucoidan结构研究的最小模型。

 

用于研究:

 

Sulfation position;

 

Protein binding;

 

Enzyme recognition;

 

Marine carbohydrate chemistry。

 

这也使Fucose系列从哺乳动物糖链进一步延伸到Marine Glycobiology。

 

Fucoidan和Fucan研究中,常见问题包括:

 

Fucose composition;

 

Sulfate content;

 

Molecular weight;

 

Linkage;

 

Branching。

 

在多糖水解后,可以使用L-Fucose作为Monosaccharide Standard进行组成分析。

 

例如:

 

Fucoidan-acid hydrolysis-L-Fucose-HPAEC-PAD/GC-MS/LC-MS。

 

如果进一步使用Stable Isotope-Labeled Fucose作为内标,就可以提高Fucose定量准确度。

 

因此Fucose是海藻多糖和硫酸化多糖分析中非常关键的单糖标准。

 

Fucose还可以用于Mucin和Glycoprotein研究。

 

Mucins具有高度O-Glycosylation。

 

其中可能含:

 

Fucose;

 

Galactose;

 

GalNAc;

 

GlcNAc;

 

Sialic Acid。

 

因此在Mucin glycomics中,Fucosylation是重要结构维度。

 

可通过:

 

Lectin;

 

Antibody;

 

LC-MS

 

多种方式进行研究。

 

例如可以使用:

 

RSL;

 

LecB;

 

UEA-related Lectins

 

检测Fucosylated glycans。

 

进一步用LC-MS确认具体Lewis/H antigen structures。

 

这种实验逻辑可以概括为:

 

Lectin screening-Glycan release-LC-MS-Reference standard confirmation。

 

Fucose与Lectin之间的识别非常重要。

 

很多Lectins具有明显Fucose-binding specificity。

 

例如RSL、LecB、DC-SIGN等均可以识别不同类型的Fucosylated Glycans。

 

因此Fucose系列标准品可以与Lectins联合建立Binding Panel。

 

例如:

 

L-Fucose;

 

2'-FL;

 

3-FL;

 

Lewis x;

 

Lewis a;

 

Lewis y;

 

Blood Group H。

 

然后测试不同Lectin的Binding Signal。

 

这种实验可以进一步区分:

 

Monosaccharide preference;

 

Linkage preference;

 

Multivalency effect。

 

因此Free Fucose只是最基础的竞争糖。

 

更加精细的研究应使用结构明确Fucosylated Oligosaccharides。

 

Metabolic Glycan Engineering是Fucose衍生物近年来非常重要的应用方向。

 

其基本思想是:

 

给细胞提供一个能够被糖代谢系统接受的Modified Monosaccharide。

 

细胞吸收后,通过Salvage Pathway将其转化为Activated Sugar Donor。

 

随后被Glycosyltransferase加入Glycans。

 

如果这个Modified Sugar携带:

 

Azide;

 

Alkyne;

 

Fluorine;

 

其他Bioorthogonal group

 

就可以进一步检测或干预细胞糖链。

 

例如Azido-Fucose analogue进入细胞后,可以标记Cell Surface Fucosylated Glycans。

 

随后通过Click Chemistry连接:

 

Fluorophore;

 

Biotin。

 

最终可以进行:

 

Flow Cytometry;

 

Microscopy;

 

Affinity enrichment;

 

Proteomics。

 

这类方法将Fucose从传统分析标准品变成了活细胞Chemical Reporter。

 

对于Cancer Glycobiology,这尤其重要。

 

肿瘤细胞经常出现异常Fucosylation。

 

可能涉及:

 

Core Fucosylation;

 

Lewis Antigen expression;

 

Sialyl Lewis expression。

 

这些改变与:

 

Cell adhesion;

 

Migration;

 

Immune recognition;

 

Tumor progression

 

有关。

 

因此可以通过:

 

Fucose analog metabolic labeling;

 

Lectin profiling;

 

LC-MS glycomics

 

联合研究肿瘤Fucosylation。

 

例如细胞加入Azido-Fucose precursor后,可以通过Fluorescence观察新合成Fucosylated Glycans。

 

进一步富集这些Glycoproteins并进行LC-MS/MS Proteomics。

 

这样可以确定:

 

哪些Protein发生Fucosylation变化。

 

Fucose也与Inflammation和Immune Cell Trafficking密切相关。

 

Selectins识别Sialyl Lewis-related structures。

 

Sialyl Lewis x同时包含:

 

Sialic Acid;

 

Fucose。

 

因此Fucosyltransferase activity会直接影响Selectin ligand formation。

 

这意味着Fucose metabolism与:

 

Leukocyte rolling;

 

Immune recruitment;

 

Inflammation

 

具有联系。

 

在这种研究中,可以同时测量:

 

Fucose;

 

GDP-Fucose;

 

Lewis antigens;

 

Sialyl Lewis x。

 

建立Fucosylation pathway panel。

 

GDP-Fucose是细胞Fucosylation真正使用的Activated Sugar Donor。

 

细胞内GDP-Fucose主要来源于:

 

De novo pathway;

 

Salvage pathway。

 

De novo pathway通常从GDP-Mannose出发。

 

而Salvage pathway可以利用Free L-Fucose重新生成GDP-Fucose。

 

因此使用¹³C-L-Fucose进行稳定同位素示踪,可以研究:

 

Fucose uptake;

 

Salvage pathway;

 

GDP-Fucose synthesis;

 

Glycan incorporation。

 

例如向细胞培养体系加入U-¹³C-L-Fucose。

 

随后检测:

 

¹³C-GDP-Fucose;

 

¹³C-Fucosylated glycans。

 

就可以直接追踪外源Fucose是否被用于细胞糖基化。

 

这类Stable Isotope Tracing能够回答普通总量检测无法回答的问题:

 

某个Fucosylated Glycan中的Fucose究竟来源于外源Salvage,还是De novo biosynthesis?

 

稳定同位素Fucose还非常适合LC-MS精准定量。

 

在复杂样品中检测Free Fucose时,可以在前处理前加入¹³C-Fucose。

 

随后进行:

 

Extraction;

 

Derivatization;

 

Chromatography;

 

MS detection。

 

稳定同位素内标与天然Fucose具有近似相同的:

 

Extraction recovery;

 

Derivatization efficiency;

 

Retention;

 

Ionization。

 

因此能够校正:

 

Extraction loss;

 

Matrix effect;

 

Ion suppression;

 

Injection error;

 

Instrument drift。

 

对于多糖水解后的Monosaccharide Composition Analysis,尤其适合配置Stable Isotope Internal Standards。

 

一个典型Panel可以包括:

 

¹³C-Glucose;

 

¹³C-Galactose;

 

¹³C-Mannose;

 

¹³C-Fucose;

 

¹³C-Xylose;

 

¹³C-Arabinose;

 

¹³C-Rhamnose。

 

这样可以建立高精度Monosaccharide LC-MS/MS Panel。

 

HPAEC-PAD同样是Fucose检测的重要平台。

 

Fucose与Glucose、Galactose、Mannose、Xylose等单糖可以通过阴离子交换进行分离。

 

因此HPAEC-PAD广泛用于:

 

Fucoidan;

 

Plant polysaccharides;

 

Microbial polysaccharides;

 

Glycoprotein hydrolysates。

 

一个典型实验流程可以表示为:

 

Polysaccharide sample-acid hydrolysis-neutralization-HPAEC-PAD-monosaccharide quantification。

 

L-Fucose Standard用于建立Retention Time和Calibration Curve。

 

如果需要更高结构信息,则可以转向LC-MS或GC-MS。

 

GC-MS单糖分析通常需要衍生化。

 

因为Free Monosaccharides极性高、挥发性差。

 

常见方法包括:

 

Reduction-Acetylation;

 

Oximation-Silylation。

 

经过衍生化后,可以利用GC-MS进行:

 

Monosaccharide composition;

 

Linkage analysis。

 

Fucose作为6-Deoxy Sugar,在GC-MS中具有特征Retention和Fragmentation。

 

因此特别适合多糖结构分析。

 

Fucose还可用于NMR结构研究。

 

在复杂Glycan的¹H NMR中,Fucose的C6 methyl group具有较有特色的信号。

 

由于普通Hexose的C6通常为CH2OH,而Fucose为CH3,因此Fucose methyl proton可以成为结构识别线索。

 

这对于:

 

HMO;

 

Lewis antigens;

 

Blood group glycans;

 

Fucoidan

 

结构分析具有价值。

 

通过结合:

 

NMR;

 

MS;

 

Exoglycosidase;

 

Reference standards

 

可以更加可靠地确定Fucosylation位置。

 

从产品体系角度看,Fucose系列可以分成多个科研层级。

 

第一层是Native/Reduced Fucose。

 

包括:

 

L-Fucose;

 

L-Fucitol。

 

主要用于:

 

Monosaccharide analysis;

 

Metabolism;

 

Polysaccharide composition。

 

第二层是Amino/Acetamido Fucose。

 

包括:

 

FucNAc;

 

Aminoethyl Fucosides;

 

Aminophenyl Fucosides。

 

主要用于:

 

Rare sugar biology;

 

Glycoconjugation;

 

Bacterial glycans。

 

第三层是Azido/Alkyne Functionalized Fucose。

 

包括:

 

Azido-Fucose;

 

Azidoethyl-Fucoside;

 

Propargyl-Fucoside。

 

主要用于:

 

Click Chemistry;

 

Metabolic Glycan Engineering;

 

Chemical Glycobiology。

 

第四层是Fluoro-Fucose。

 

用于:

 

Enzyme mechanism;

 

Fucosylation inhibition;

 

Glycan engineering。

 

第五层是Thiofucosides。

 

用于:

 

Glycosyl donor;

 

Glycosidase research;

 

Synthetic oligosaccharides。

 

第六层是Activated Fucosyl Donors。

 

包括:

 

Trichloroacetimidate;

 

Fluoride;

 

Bromide。

 

用于:

 

Lewis;

 

Blood Group;

 

HMO;

 

Fucosylated Glycan synthesis。

 

第七层是Protected Fucose Building Blocks。

 

包括:

 

Acetyl;

 

Benzyl;

 

Isopropylidene

 

等。

 

用于:

 

Regioselective glycosylation;

 

Complex carbohydrate synthesis。

 

第八层则是Stable Isotope-Labeled Fucose及相关代谢物。

 

用于:

 

LC-MS quantification;

 

Fucose salvage pathway;

 

Glycan turnover;

 

Metabolic tracing。

 

因此Fucose不是一个单独的小分子标准品,而是连接:

 

糖代谢;

 

糖链结构;

 

免疫;

 

肿瘤;

 

HMO;

 

糖蛋白;

 

多糖;

 

Chemical Glycobiology;

 

Synthetic Glycochemistry

 

多个方向的核心单糖平台。

 

对于科研老师而言,如果目标是多糖组成分析,应优先关注:

 

L-Fucose;

 

Stable Isotope-Labeled Fucose;

 

Glucose;

 

Galactose;

 

Mannose;

 

Xylose;

 

Rhamnose;

 

Arabinose。

 

如果目标是HMO和Blood Group研究,应重点关注:

 

L-Fucose;

 

2'-FL;

 

3-FL;

 

Blood Group H;

 

Lewis系列。

 

如果目标是酶研究,应重点关注:

 

Fluoro-Fucose;

 

Nitrophenyl Fucosides;

 

Thiofucosides;

 

Activated Fucosyl Donors。

 

如果目标是Chemical Glycobiology,应重点关注:

 

Azido-Fucose;

 

Azidoethyl-Fucoside;

 

Propargyl-Fucoside;

 

Aminoethyl-Fucoside。

 

如果目标是寡糖合成,应重点关注:

 

Thioglycosides;

 

Trichloroacetimidates;

 

Glycosyl Fluorides;

 

Glycosyl Bromides;

 

Acetyl/Benzyl Protected Fucose。

 

如果目标是稳定同位素示踪,则应进一步配置:

 

¹³C-Fucose;

 

GDP-Fucose;

 

Fucosylated Glycan Standards;

 

Stable Isotope-Labeled Glycan Internal Standards。

 

随着Glycomics、Glycoproteomics、Antibody Glycosylation、HMO、Tumor Glycobiology、Metabolic Glycan Engineering以及Synthetic Glycochemistry不断发展,Fucose已经从一种传统脱氧单糖发展成为研究Glycan Function和Glycan Engineering的核心工具分子。

 

上海智溯科(ZSK)优质推荐--热卖现货-Fucose标准品、糖化学衍生物及稳定同位素标记物系列

 

本系列可覆盖Fucosylation、HMO、Blood Group/Lewis Antigens、Core Fucosylation、Fucosyltransferase、Fucosidase、Metabolic Glycan Engineering、Click Chemistry、Fucoidan Analysis、Glycan Synthesis及Stable Isotope Tracing等多个研究方向。

 

产品类型包括L-Fucose、Fucitol、FucNAc、Azido-Fucose、Amino-Fucose、Fluoro-Fucose、Thiofucosides、Propargyl Fucosides、Aryl Fucosides、Fucosyl Azides、Fucosyl Fluorides、Fucosyl Bromides、Fucosyl Trichloroacetimidates、Acetyl/Benzyl Protected Fucose及相关稳定同位素标记物。

 

其中,sogestandard®可提供常规Fucose系列标准品、Functionalized Fucose及Carbohydrate Building Blocks,适用于HPAEC-PAD、LC-MS、GC-MS、NMR、Glycan Synthesis、Enzyme Assay、Click Chemistry、Glycan Engineering及多糖组成分析。

 

isospex®可根据研究需求提供¹³C、²H稳定同位素Fucose及相关GDP-Fucose、Fucosylated Glycan内标和定制化示踪方案,适用于Isotope Dilution LC-MS/MS、Fucose Salvage Pathway、Metabolic Flux Analysis、Extraction Recovery Correction、Matrix Effect Correction及Stable Isotope Tracing。

 

代表性研究方向包括Fucose Metabolism、Fucosylation、Fucosyltransferase、Fucosidase、Core Fucosylation、Lewis Antigen Biosynthesis、Blood Group Glycosylation、HMO、Fucoidan、Metabolic Glycan Labeling、Synthetic Fucosylation及Stable Isotope Glycan Analysis。

 

推荐关注产品包括:

 

L-Fucose基础标准品系列:L-Fucose/6-Deoxy-L-galactose、L-Fucitol等,可用于单糖组成、糖代谢、多糖和糖链分析。

 

FucNAc系列:2-Acetamido-2-deoxy-L-fucose及保护型FucNAc,可用于Rare Sugar、细菌糖链、天然产物和特殊糖基化研究。

 

Fluoro-Fucose系列:2-Deoxy-2-fluoro-L-fucose、6-Fluoro-L-fucose及Acetylated Fluoro-Fucose,可用于Fucosyltransferase、Fucosidase、酶机理和Fucosylation调控研究。

 

Azido-Fucose系列:2-Azido-2-deoxy-L-fucose、6-Azido-L-fucose、β-L-Fucopyranosyl azide及保护型Azido-Fucose,可用于Chemical Glycobiology和Bioorthogonal Labeling。

 

Azidoethyl Fucoside系列:2-Azidoethyl α-L-fucopyranoside及其保护型衍生物,可用于CuAAC Click Chemistry、Glycan Probe和Glycan Conjugation。

 

Propargyl Fucoside系列:Propargyl α-L-fucopyranoside及保护型Propargyl Fucosides,可用于Alkyne-Azide Click Chemistry、Glycan Array及功能材料。

 

Amino Fucoside系列:2-Aminoethyl α-L-fucopyranoside、4-Aminophenyl β-L-fucopyranoside及相关氨基岩藻糖,可用于Protein Conjugation、Surface Immobilization及Glycan Probe制备。

 

Thiofucoside系列:Ethyl、Methylphenyl等Thio-L-fucosides及保护型Thioglycosides,可用于Glycosyl Donor、Oligosaccharide Synthesis和酶研究。

 

Aryl Fucoside系列:Nitrophenyl、Methoxyphenyl、Methylphenyl Fucosides,可用于Fucosidase Activity Assay、Lectin Binding及结构-活性研究。

 

Activated Fucosyl Donor系列:Fucosyl Trichloroacetimidate、Fucosyl Fluoride、Fucosyl Bromide等,可用于Lewis Antigens、Blood Group Antigens、HMO和复杂Fucosylated Glycan合成。

 

Protected Fucose系列:Tri-O-acetyl、Tetra-O-acetyl、Tri-O-benzyl及其他保护型L-Fucose,可用于Regioselective Glycosylation、Orthogonal Protection和复杂寡糖合成。

 

Sulfated Fucose系列:2-O-Sulfo Fucoside等,可用于Fucoidan、Marine Polysaccharides、Sulfated Glycan和蛋白结合研究。

 

Fucose/HMO系列:L-Fucose、2'-Fucosyllactose、3-Fucosyllactose、Difucosyllactose及相关稳定同位素内标,可用于Human Milk Oligosaccharides和Fucosylation研究。

 

Blood Group/Lewis系列:Blood Group H、Lewis a/b/x/y、Sialyl Lewis a/x及相关Fucosylated Glycan标准品,可用于免疫、细胞黏附、Lectin和Selectin研究。

 

Core Fucosylated N-Glycan系列:Core Fucosylated N-Glycans及对应Reference/Stable Isotope Standards,可用于抗体、生物药和Glycoprotein Glycosylation研究。

 

Fucoidan Monosaccharide Analysis系列:L-Fucose、Galactose、Mannose、Xylose、Glucose、Rhamnose及对应稳定同位素内标,可用于海藻多糖和硫酸化多糖组成分析。

 

稳定同位素Fucose系列:¹³C-L-Fucose、²H-L-Fucose及相关位点标记Fucose,可用于LC-MS/MS定量、Fucose Metabolism、Salvage Pathway和Stable Isotope Tracing。

 

稳定同位素Fucosylated Glycan系列:Stable Isotope-Labeled 2'-FL、3-FL、Lewis Antigens、Blood Group Glycans及Fucosylated N-Glycans,可用于糖链释放、精准定量和Glycan Turnover研究。

 

Fucose Metabolic Flux Panel:¹³C-Fucose、GDP-Fucose、GDP-Mannose及相关稳定同位素代谢物,可用于De Novo/Salvage Fucose Pathway和Glycan Biosynthetic Flux研究。

 

本系列适用于高校、科研院所、医院、糖生物学实验室、糖蛋白组学平台、HMO研究机构、海洋多糖研究团队、肿瘤研究中心、免疫学实验室、抗体及生物药研发企业、糖化学合成实验室、代谢组学平台、LC-MS平台及第三方科研检测机构等科研场景。

 

配合对应产品目录,可为科研老师在Fucose代谢、HMO、Blood Group/Lewis Antigens、Core Fucosylation、Fucosyltransferase/Fucosidase、Fucoidan分析、Click Chemistry、Metabolic Glycan Engineering、Fucosylated Glycan合成、稳定同位素内标选择及¹³C-Fucose示踪过程中提供更加系统的参考。

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2-乙酰氨基-1,3,4-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-L-吡喃岩藻糖2-Acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-L-fucopyranose115509-87-010mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
2-叠氮乙基-3,4-O-异丙叉基-α-L-吡喃岩藻糖苷2-Azidoethyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside2894179-68-910mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
2-叠氮-2-脱氧-L-吡喃岩藻糖2-Azido-2-deoxy-L-fucopyranoseN/A10mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-L-吡喃岩藻糖2-O-Acetyl-3,4-di-O-benzyl-L-fucopyranose2892629-41-110mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
2-乙酰氨基-2-脱氧-L-岩藻糖 / L-FucNAc2-Acetamido-2-deoxy-L-fucose49694-69-110mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
6-叠氮-L-岩藻糖6-Azido-L-fucose70932-63-710mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
4-。基-β-L-吡喃岩藻糖苷4-Aminophenyl β-L-fucopyranoside69936-58-910mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
2-氨基乙基-2-O-硫酸基-α-L-吡喃岩藻糖苷钠盐2-Aminoethyl 2-O-sulfo-α-L-fucopyranoside sodium salt2907225-80-110mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
2-叠氮-2-脱氧-1-O-(茶香基二甲基硅基)-β-L-吡喃岩藻糖2-Azido-2-deoxy-1-O-(thexyldimethylsilyl)-β-L-fucopyranose2055252-20-310mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
2-叠氮乙基-α-L-吡喃岩藻糖苷2-Azidoethyl α-L-fucopyranoside153252-86-910mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
2-叠氮乙基-2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-吡喃岩藻糖苷2-Azidoethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside167015-91-010mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
2-氨基乙基-α-L-吡喃岩藻糖苷2-Aminoethyl α-L-fucopyranoside153252-87-010mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
N-(ε-氨基己酰基)-β-L-吡喃岩藻糖胺N-(ε-Aminocaproyl)-β-L-fucopyranosylamine35978-97-310mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
2-氯乙基-α-L-吡喃岩藻糖苷2-Chloroethyl α-L-fucopyranoside491593-36-310mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
L-岩藻糖烯二乙酸酯L-Fucal diacetate54621-94-210mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
3,4-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-L-吡喃岩藻糖3,4-Di-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-L-fucopyranose249566-79-810mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
6-氟-L-岩藻糖6-Fluoro-L-fucose68539-73-110mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
2-脱氧-2-氟-L-岩藻糖2-Deoxy-2-fluoro-L-fucose70763-62-110mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
L-岩藻糖醇L-Fucitol13074-06-110mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
1,2:3,4-二-O-异丙叉基-α-L-吡喃半乳糖1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-α-L-galactopyranose70932-37-510mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
乙基-1-硫代-β-L-吡喃岩藻糖苷Ethyl 1-thio-β-L-fucopyranoside132799-10-110mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
乙基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-L-吡喃岩藻糖苷Ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside99409-34-410mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
乙基-2,3,4-三-O-乙酰基-1-硫代-β-L-吡喃岩藻糖苷Ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside127501-41-110mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
2-氟乙基-α-L-吡喃岩藻糖苷2-Fluoroethyl α-L-fucopyranoside1931965-70-610mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
L-岩藻糖 / 6-脱氧-L-半乳糖L-Fucose / 6-Deoxy-L-galactose2438-80-410mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
β-L-吡喃岩藻糖基叠氮化物β-L-Fucopyranosyl azide66347-26-010mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
2-碘乙基-α-L-吡喃岩藻糖苷2-Iodoethyl α-L-fucopyranoside1932573-19-710mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
2-碘乙基-2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-吡喃岩藻糖苷2-Iodoethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosideN/A10mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
4-。基-2,4-二-O-乙酰基-3-O-苄基-1-硫代-β-L-吡喃岩藻糖苷4-Methylphenyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranosideN/A10mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
4-。基-2,3,4-三-O-乙酰基-β-L-吡喃岩藻糖苷4-Methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranoside1643149-09-010mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
4-。基-2,3,4-三-O-乙酰基-1-硫代-β-L-吡喃岩藻糖苷4-Methylphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside153658-86-710mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
4-。基-1-硫代-β-L-吡喃岩藻糖苷4-Methylphenyl 1-thio-β-L-fucopyranoside959774-86-810mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
4-。基-α-L-吡喃岩藻糖苷4-Methoxyphenyl α-L-fucopyranoside1607433-86-210mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
4-。基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-L-吡喃岩藻糖苷4-Methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside211801-54-610mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
4-。基-2,4-二-O-乙酰基-3-O-苄基-β-L-吡喃岩藻糖苷4-Methoxyphenyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-benzyl-β-L-fucopyranosideN/A10mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
4-。基-β-L-吡喃岩藻糖苷4-Methoxyphenyl β-L-fucopyranoside1419180-51-010mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
4-。基-3-O-苄基-β-L-吡喃岩藻糖苷4-Methoxyphenyl 3-O-benzyl-β-L-fucopyranosideN/A10mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
4-。基-3-O-苄基-1-硫代-β-L-吡喃岩藻糖苷4-Methylphenyl 3-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside2293958-44-610mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
4-。基-2,3,4-三-O-乙酰基-1-硫代-α-L-吡喃岩藻糖苷4-Methylphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-fucopyranosideN/A10mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
4-。基-β-L-吡喃岩藻糖苷4-Nitrophenyl β-L-fucopyranoside22153-71-510mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
4-。基-2,3,4-三-O-乙酰基-β-L-吡喃岩藻糖苷4-Nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranoside24332-99-810mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
炔丙基-2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-吡喃岩藻糖苷Propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside912343-81-810mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
炔丙基-α-L-吡喃岩藻糖苷Propargyl α-L-fucopyranoside882168-36-710mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-吡喃岩藻糖基三氯乙酰亚胺酯2,3,4-Tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate128571-86-810mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
2,3,4-三-O-乙酰基-β-L-吡喃岩藻糖基叠氮化物2,3,4-Tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl azide95581-07-010mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
1,2,3,4-四-O-乙酰基-α-L-吡喃岩藻糖1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-α-L-fucopyranose64913-16-210mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
2,3,4-三-O-苄基-L-吡喃岩藻糖2,3,4-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose162118-38-910mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
2,3,4-三-O-乙酰基-β-L-吡喃岩藻糖基氟化物2,3,4-Tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl fluoride106488-07-710mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-吡喃岩藻糖基溴化物2,3,4-Tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl bromide16741-27-810mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
1,2,3,4-四-O-乙酰基-6-叠氮-L-吡喃岩藻糖1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-azido-L-fucopyranose912478-17-210mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-吡喃岩藻糖基氟化物2,3,4-Tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl fluoride129864-97-710mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
1,3,4-三-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-L-吡喃岩藻糖1,3,4-Tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-L-fucopyranose115435-17-110mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
2,3,4-三-O-乙酰基-L-岩藻糖2,3,4-Tri-O-acetyl-L-fucose141607-28-510mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
1,3,4-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-L-吡喃岩藻糖1,3,4-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-L-fucopyranose188783-78-010mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®
1,3,4-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-α-L-吡喃岩藻糖1,3,4-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-L-fucopyranose74554-12-410mg/50mg/100mg≥98%现货sogestandard®


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