咪唑型氮杂环卡宾配体试剂盒

1991年美国化学家Anthony J. Arduengo首次实现游离咪唑型氮杂环卡宾（NHC）的稳定分离，颠覆了卡宾仅作为瞬时活性中间体的传统认知^[1]。咪唑类NHC配体具备σ给电子能力强、π接受能力弱、骨架修饰灵活、与金属形成配位键稳定性优异四大突出优势，很快与经典膦配体形成互补，成为均相过渡金属催化、金属有机功能材料、有机小分子催化领域的核心配体骨架。常见咪唑型NHC鎓盐前体包括苊并稠环苯并咪唑、烷基取代不饱和咪唑、环骨架卤代改性咪唑、饱和咪唑啉等，通过在氮原子相连芳环的邻位引入乙基、异丙基、正丙基等大位阻烷基侧链构建空间位阻笼结构，能够有效抑制金属催化中心发生分子间二聚失活，显著增强金属配合物的高温热稳定性。该系列咪唑型NHC配体应用场景十分丰富：可用于钯、镍催化 Suzuki-Miyaura偶联、Buchwald-Hartwig胺化等C–C、C–N键构筑的精细化工工业化生产；适配金、银、铜等贵金属催化的烯烃、炔烃环化官能化反应；在碱活化后可作为有机小分子催化剂实现醛类化合物极性反转，催化安息香缩合、Stetter反应等；亦可配位过渡金属用于烯烃聚合催化^[2-4]。除此之外，该类配体还可作为稳定剂包覆贵金属纳米颗粒，或是用于二氧化碳活化、环加成固定制备碳酸酯，覆盖功能材料制备与碳资源资源化利用方向，是既能满足实验室高通量催化筛选、又可直接用于工艺工业化放大的高性价比卡宾配体^[5]。

为助力相关研究，本次特别推出包含10种优势结构的咪唑型氮杂环卡宾配体试剂盒，这些配体在一些反应中均已表现出优异的催化活性与选择性。以下为其部分应用实例：

以苊并咪唑型NHC前体（CAS: 2134656-02-1）为核心，合成空气、水分稳定的Pd-PEPPSI-IPentAn钯预催化剂，实现了空气氛围下大位阻四邻取代联芳、杂联芳、多芳环骨架的高效Suzuki-Miyaura偶联^[6]，以及各类大位阻芳氯、含硫杂芳氯与脂肪/芳香胺的高效Buchwald-Hartwig C–N偶联^[7]。

以苊并咪唑型NHC前体（CAS: 2540595-72-8）为核心制备的钯预催化剂，可实现各类噻吩、吲哚、呋喃等杂芳烃与芳基溴的直接C–H芳基化^[8]。

以苊并咪唑型NHC前体（CAS: 1246183-55-0）为配体前体制备的镍催化剂，可实现大位阻及杂芳基对甲苯磺酸酯与伯/仲胺的C–N胺化偶联^[9]，以及炔烃与亚胺还原偶联反应高效制备多取代烯丙胺^[10]。

以苊并咪唑型NHC前体（CAS: 1246183-55-0; 1286737-75-4）为配体前体制备的钯催化剂，可实现环己醇与伯醇的脱氢-偶联-芳构化串联反应，仅以氢气和水为清洁副产物，选择性合成邻单取代、邻双取代苯酚^[11]。

以富电子NHC配体IPrMe（CAS: 916480-65-4）与零价镍构建催化体系，实现了硅氧基芳烃经C–O键活化与各类伯、仲胺的胺化反应高效制备苯胺类化合物^[12]。

Ni/氮杂环卡宾（CAS: 905931-87-5）催化体系搭配三异丙基硅烷还原剂，实现炔醛高exo选择性还原大环化反应，高效构建10–21元外环亚甲基大环产物（区域选择性 exo/endo>95:5）^[13]。

IHept大位阻NHC（CAS: 1157867-61-2）铜配合物构建高效铜氢催化体系，实现2-卤苯乙烯与频哪醇硼烷的1,3-卤素迁移/芳基硼化反应^[14]。

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参考文献

[1] A. J. Arduengo, R. L. Harlow, M. Kline, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361.

[2] S. S. Bera, G. Utecht-Jarzyńska, S. Yang, S. P. Nolan, M. Szostak. Chem. Rev. 2025, 125, 5349.

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[9] J. Jiang, H. Zhu, Y. Shen, T. Tu, Org. Chem. Front. 2014, 1, 1172.

[10] W.-W. Yao, R. Li, J.-F. Li, J. Sun, M. Ye, Green Chem. 2019,21, 2240.

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[12] E. M. Wiensch, J. Montgomery, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 11045.

[13] H. Wang, S. Negretti, A. R. Knauff, J. Montgomery, Org. Lett. 2015, 17, 1493.

[14] S. C. Schmid, R. V. Hoveln, J. W. Rigoli, J. M. Schomaker, Organometallics 2015, 34, 4164.