5-Azidopentanoic acid，5-叠氮戊酸

基础属性

5-叠氮戊酸（5-Azidopentanoic Acid，CAS号：79583-98-5）是一种含有叠氮功能基团的羧酸类有机化合物，又称为5-叠氮基戊酸。

• 分子式：C₅H₉N₃O₂

• 分子量：143.14

• 外观性状：固体或粘性液体，依纯度和状态有所不同

• 纯度规格：≥95%

• 溶解性：溶于DCM、DMF、DMSO、THF等大部分有机溶剂，在水中有良好溶解性

• 储存条件：-20℃干燥避光保存，有效期1年，避免频繁解冻和冷冻

结构式：

结构与反应特性

5-叠氮戊酸的独特之处在于其分子结构包含两种高反应活性官能团：

1. 叠氮基（N₃）

• 位于碳链末端，是点击化学的核心官能团

• 可通过铜催化叠氮-炔环加成反应（CuAAC）与末端炔烃反应

• 也可与DBCO/BCN等应变炔发生无铜点击反应（SPAAC），生成稳定的1,2,3-三唑环

2. 羧基（-COOH）

• 具备典型羧酸反应特性

• 可在EDC/NHS、DCC、HATU等缩合试剂作用下与伯胺（-NH₂）发生酰胺化反应，形成稳定酰胺键

3. 戊基碳链（C₅）

• 连接叠氮基与羧基，提供理想的空间柔性

• 有效减少偶联时的位阻效应，同时保持结构稳定性

应用领域

1. 点击化学与生物正交反应

• 作为核心砌块参与多种点击化学反应

• 实现分子间高效、特异的共价偶联

• 用于构建复杂分子体系和功能材料

2. 生物分子标记与偶联

• 修饰蛋白质、多肽、核酸等生物大分子

• 实现生物分子的荧光标记与成像

• 研究生物分子间相互作用与翻译后修饰

3. 药物研发与递送

• 制备抗体-药物偶联物（ADC）

• 构建靶向药物递送系统

• 开发前体药物与智能释药体系

4. 材料科学与表面工程

• 功能化纳米颗粒的制备

• 生物传感器表面修饰

• 组织工程支架的生物功能化改造

5. 有机合成化学

• 复杂有机分子的合成与修饰

• 天然产物的全合成

• 新型有机反应的开发

特点

• 双功能设计：同时携带叠氮基和羧基两种反应活性位点

• 高反应性：点击化学反应高效、特异性强，生物兼容性好

• 良好的溶解性：溶于多种有机溶剂，可在水性体系中使用

• 稳定的共价键：反应生成的三唑键和酰胺键稳定性优异

• 广泛的适用性：适用于化学、生物学、材料科学等多个研究领域

关于我们:

陕西星贝爱科生物科技经营的产品种类包括有：合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯，二氧化硅及介孔二氧化硅，聚合物微球，近红外荧光染料，聚苯乙烯微球，上转换纳米发光颗粒，MRI核磁造影产品，荧光蛋白及荧光探针等等。

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