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Me-Tetrazine-NHBoc,甲基四嗪 - 叔丁氧羰基氨基四嗪,Methyltetrazine-Boc-amine的介绍

发布人:西安瑞禧生物科技有限公司

发布日期:2026/6/30 17:18:55

Me-Tetrazine-NHBoc 是一类具备高反应活性的小分子四嗪衍生中间体,分子骨架以 4 - 甲基 - 1,2,4,5 - 四嗪为核心发色与反应单元,侧链氨基经 Boc 叔丁氧羰基保护修饰,整体呈现特征性红色固体形态,常温下粉末颗粒细腻,无明显挥发性,在干燥避光密封储存条件下理化性质可长期保持稳定。该化合物合成路径依托二乙酰肼与甲酸脒盐环合构建四嗪母核,后通过氨基选择性保护反应引入 Boc 基团,全程反应条件温和,无需强氧化还原催化体系,粗产物经硅胶柱层析重结晶提纯后,红色固体纯度可稳定达到 98% 以上,杂质主要为未完全脱除的单保护氨基副产物,可通过低极性有机溶剂多次洗涤实现高效分离。

分子结构层面,甲基取代基位于四嗪环对位,有效调节环体电子云分布,弱化四嗪自身自猝灭副反应,同时 Boc 保护基为氨基提供空间位阻屏蔽,阻断氨基发生无差别亲核副反应,仅在三氟乙酸、盐酸二氧六环等弱酸性脱保护环境下,方可裂解 Boc 基团释放游离活性氨基,实现分步修饰改性。该红色固体的溶解特性具备明显选择性,易溶于二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈等无水有机溶剂,微溶于甲醇、乙醇短链醇体系,完全不溶于水、正己烷、石油醚等极性或非极性纯溶剂,配制储备液时需严格控制体系含水率,水分超标会引发四嗪环缓慢水解,固体颜色逐步由鲜红转为暗褐,反应活性同步大幅衰减。

在生物标记前体合成、功能载体修饰领域,该中间体核心价值体现在正交反应可控性。四嗪环可与降冰片烯、环辛烯类亲双烯体发生逆电子需求狄尔斯 - 阿尔德环加成反应,无金属催化、无额外催化剂干扰,而 Boc 封闭氨基可预留二次修饰位点,待环加成偶联完成后再脱保护,接入烷基链、荧光发色团、高分子连接臂等功能模块。相较于无保护氨基四嗪原料,Me-Tetrazine-NHBoc 红色固体规避了氨基与四嗪环分子内猝灭缺陷,固体形态更利于称量分装,批次间摩尔吸光系数差异*小,适合标准化批量合成各类点击化学连接子,常作为分段式双功能连接骨架,衔接环烯烃反应单元与各类可修饰功能基团,适配有机合成实验室批量制备定制型四嗪衍生试剂。

储存与操作层面,红色固体对紫外光、湿气敏感度较高,长期光照会造成四嗪环开环降解,日常分装需选用棕色螺口玻璃瓶,填充氮气隔绝空气,储存环境温度控制在零下 20℃避光环境;常规移取操作全程快速完成,避免长时间暴露于空气中吸潮结块。该中间体不参与生物活体相关药理应用,仅作为有机合成基础砌块使用,依靠可分步激活的双活性位点,简化多步偶联产物合成流程,减少多步纯化损耗,提升复杂功能小分子、荧光探针前体的合成总收率,是正交点击化学体系中通用性*强的红色固态基础原料。

关于我们:

西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等。

运输说明:

极低温产品:极低温产品运输过程中加装干冰运输。

低温产品:低温产品运输过程中加装冰袋运输。

常温产品:常温产品运输过程中无需加冰或者特殊包装

peg衍生物

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