2-(2 - 羟乙基) 哌啶 - 1 - 羧酸仲丁酯

2-(2 - 羟乙基) 哌啶 - 1 - 羧酸仲丁酯

一、基础信息

• 全称：2-(2 - 羟乙基) 哌啶 - 1 - 羧酸仲丁酯

• 通用名：埃卡瑞丁（Icaridin）、派卡瑞丁（Picaridin）、羟哌酯

• CAS：119515-38-7

• 分子式：C12H23NO3

• 分子量：229.32

• 结构简式：

  

二、物理性质（97% 原药）

• 外观：无色透明液体，几乎无味

• 密度：1.07 g/cm³（20℃）

• 沸点：296℃（760 mmHg）

• 凝固点：＜-170℃

• 蒸汽压：

• 溶解性：微溶于水（约 2 g/L），易溶于乙醇、异丙醇、乙醚、酯类等有机溶剂

• 稳定性：中性 / 弱酸性下稳定，遇强碱易水解；不腐蚀塑料、织物

三、化学性质

• 官能团：哌啶环、氨基甲酸酯、羟乙基（-CH₂CH₂OH）

• 碱性：哌啶环氮原子弱碱性，可与强酸成盐

• 水解：碱性条件下氨基甲酸酯键水解，生成2-(2 - 羟乙基) 哌啶 + 仲丁醇 + CO₂

• 异构体：含4 种光学异构体，均有驱蚊活性，工业产品为混合物

四、合成路线（工业主流）

1. 2 - 羟乙基哌啶制备

   2 - 羟乙基吡啶经高压催化加氢（Pd/C 或 RuO₂催化剂，5–10 MPa H₂，80–120℃）得 2 - 羟乙基哌啶。

2. 酰化反应（核心）

   2 - 羟乙基哌啶 + 氯甲酸仲丁酯 → 产物 + HCl（碱中和，如 Na₂CO₃/NaOH，温度 40–80℃）。

   摩尔收率约82%，经减压精馏得 97% 以上成品。

五、主要用途（核心：广谱驱虫 / 驱蚊剂）

• 驱蚊（最常用）：CDC 认证，与 DEET（避蚊胺）等效，刺激性更低、安全性更高。

• 10% 含量：防护3–5 小时；20% 含量：8–14 小时（优于 DEET）。

• 有效驱避：蚊子、蜱、跳蚤、虱子、白蛉、牛虻等，预防疟疾、登革热、莱姆病等虫媒病。

• 产品剂型：驱蚊喷雾 / 乳液、花露水、驱虫湿巾、防蚊服涂层、驱蚊手环 / 贴。

• 优势：不溶塑料、不伤衣物、低致敏、孕妇 / 儿童可用（2 月龄以上）。

六、安全与储存（MSDS 要点）

• 毒性：低毒，大鼠经口 LD₅₀＞2000 mg/kg；皮肤 / 眼轻度刺激，无致敏性。

• 防护：常规操作即可，通风、戴手套，避免大量吸入。

• 储存：密封阴凉干燥（≤25℃），远离强碱、强氧化剂；稳定期 2 年。

• 运输：普通化学品，非危险品。