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发布人:江苏普乐司生物科技有限公司
发布日期:2026/2/4 9:54:55
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邻羟基苯甲腈(C₇H₅NO),俗称水杨腈,常温下为白色至淡黄色结晶或粉末,微溶于冷水,易溶于热水、醇、醚等有机溶剂。其结构巧妙融合了酚羟基的弱酸性/配位性、芳香环的稳定性以及氰基的高反应活性,兼具芳香性、极性与可转化性,是合成医药、农药、染料及香料的关键中间体。
双官能团:酚羟基可进行醚化、酯化、络合;氰基可水解、还原、加成、环化,合成转换路径丰富。
弱酸性:酚羟基pKa约8-9,可成盐,参与酸碱反应与配位。
芳香亲电取代:苯环上可发生卤化、硝化、磺化等反应,位点受羟基与氰基的邻对位定位效应影响。
医药中间体 💉
合成水杨酰胺类解热镇痛药。
构建苯并呋喃、喹啉酮、香豆素等杂环母核,用于抗菌、抗炎、抗癌药物。
农药中间体 🌱
生产拟除虫菊酯类杀虫剂(如氰戊菊酯、氯氰菊酯)的关键片段。
用于除草剂、杀菌剂的合成,如二苯醚类除草剂。
染料与颜料 🎨
作为偶氮染料的重氮组分或偶合组分,制备黄色、橙色偶氮染料。
合成荧光增白剂、有机颜料。
香料与日用化学品 🌿
合成香豆素、水杨酸酯类香料,用于调配馥郁、草香香韵。
有机合成砌块 🧪
氰基可水解为酰胺或羧酸,还原为氨基甲基,或与格氏试剂加成合成酮。
用于构建苯并噁唑、苯并咪唑等杂环体系。
毒性:中等毒性,可抑制细胞呼吸,对皮肤、黏膜有刺激性。🧤
操作:避免吸入粉尘或接触皮肤,需在通风橱中操作,佩戴防护装备。
储存:密封避光,置于阴凉干燥处,远离氧化剂、强酸、强碱。🔥
工业上常通过水杨醛的氰化(与羟胺或氰化钠反应)或邻卤苯甲腈的水解等工艺制备,需严格控制氰化物试剂的使用与残留。
从护佑作物的农药💪,到缓解病痛的药物❤️🩹,从鲜艳衣物的染料👗,到怡人芬芳的香料🌼,邻羟基苯甲腈以其紧凑而活跃的分子结构,在精细化工的百花园中悄然绽放,默默编织着现代生活的色彩与健康。🔬🌟
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