DBCO-PEG5-amine，二苯并环辛炔-五聚乙二醇-氨基，DBCO-PEG5-NH2

DBCO-PEG5-amine 是一种多功能化的聚乙二醇（PEG）衍生物，集成了 DBCO 基团、五聚乙二醇（PEG5）链段 和 氨基（NH₂）基团，在生物医学和材料科学领域具有广泛的应用前景。

一、基本信息

• 中文名称：二苯并环辛炔-五聚乙二醇-氨基

• 英文名称：DBCO-PEG5-amine、DBCO-PEG5-NH2

• 分子式：C₃₁H₄₁N₃O₇

• 分子量：567.68

• 纯度：≥95%

• 外观：固体或粘性液体，具体取决于分子量，一般表现为淡黄色或无色油状

• 溶解性：溶于大部分有机溶剂（如 DCM、DMF、DMSO、THF 等），同时也在水中具有较好的溶解性

• 储存条件：-20℃ 以下储存，干燥、避光，避免反复冻融

二、结构特点

• DBCO 基团：

• 是一种具有高度反应活性的环炔结构，能够与含有叠氮基（N₃）的分子进行无铜点击化学反应（SPAAC，Strain-Promoted Azide–Alkyne Cycloaddition），形成稳定的共价连接。

• 这种反应在生物正交化学中非常重要，因为它可以在水溶液中快速、选择性地连接两个分子，且无需使用有毒的铜催化剂。

• PEG5 链段：

• 由五个乙二醇单元组成，是一个短链聚乙二醇。

• 相比更长的 PEG 链，PEG5 仍然能够显著提高分子的水溶性，并赋予一定的生物相容性。

• PEG 链的引入还可以减少分子在生物体系中的非特异性吸附，增加分子的稳定性和溶解性。

• 其柔性有助于减少空间位阻，提高后续生物偶联的效率。

• 氨基（NH2）基团：

• 是一个高反应活性的伯氨基，可在中性或弱碱性条件下与多种官能团反应，如羧基（在缩合剂如 EDC 存在下形成酰胺键）、NHS 酯（形成酰胺键）、异硫氰酸酯（形成硫脲键）、醛基（形成席夫碱，可经还原胺化稳定）等。

• 为分子提供了进一步功能化的强大能力。

三、反应活性

• 点击化学反应：DBCO-PEG5-amine 的 DBCO 基团可在无铜条件下与叠氮基团发生高效的点击化学反应，形成稳定的共价键。这种反应具有速度快、效率高、副产物少等优点，且生物相容性好。

• 其他反应：氨基部分可与羧基、活化酯、醛或异氰酸酯等试剂反应，将分子固定在蛋白质、肽链或纳米材料表面。

关于我们:

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