DBCO-PEG3-amine，二苯并环辛炔-三聚乙二醇-氨基，DBCO-PEG3-NH2

DBCO-PEG3-amine 是一种结合了 二苯并环辛炔（DBCO）基团、三聚乙二醇（PEG3）链段 和 氨基（NH₂）基团 的功能性分子。

一、基本信息

• 中文名称：二苯并环辛炔-三聚乙二醇-胺

• 英文名称：DBCO-PEG3-amine、DBCO-PEG3-NH2

• CAS号：2093409-57-3

• 分子式：C₂₇H₃₃N₃O₅

• 分子量：479.58

• 纯度：≥95%

• 外观：浅黄色油状或固体粉末

• 溶解性：溶于大部分有机溶剂（如 DMSO、DMF、DCM、THF 等），同时也溶于水

• 储存条件：-20℃ 干燥、避光保存，避免反复冻融

二、结构特点

• DBCO 基团：

• 位于分子的一端，具有高能应变，能够与叠氮化物（azide）在无铜条件下发生高效的点击化学反应（SPAAC，Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition），形成稳定的共价键。

• 这种反应在生物偶联中非常有用，因为它不需要铜离子催化，从而避免了潜在的细胞毒性问题。

• PEG3 链段：

• 连接在 DBCO 和氨基之间，由三个乙二醇单元组成。

• PEG 链段具有良好的水溶性和生物相容性，能够增加分子的柔韧性，减少免疫原性，并有助于保护连接的生物分子免受酶解和降解。

• 同时，PEG 链段还提供了良好的灵活性和空间位阻效应，有助于 DBCO-PEG3-amine 在生物体内稳定存在。

• 氨基（NH₂）基团：

• 位于分子的另一端，是一个强碱性官能团。

• 氨基可以与多种含有羧基（COOH）或醛基（CHO）的分子发生反应，如酰胺化反应、席夫碱反应等。

• 此外，氨基还可以与生物分子（如蛋白质、核酸等）上的官能团进行偶联，实现生物分子的标记或修饰。

三、反应活性

• 点击化学反应：DBCO-PEG3-amine 的 DBCO 基团可在无铜条件下与叠氮基团发生高效的点击化学反应，形成稳定的共价键。这种反应具有速度快、效率高、副产物少等优点，且生物相容性好。

• 其他反应：氨基部分可与羧基、醛基、酮基等官能团发生反应，形成共价键。这使得 DBCO-PEG3-amine 能够与其他分子进行偶联或修饰。

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