高效温和钯催化剂Pd-PEPPSI IHeptCl应用

结构式：

中文名：(SP-4-1)-[1,3-双[2,6-双(1-丙基丁基)苯基]-4,5-二氯-1,3-二氢-2H-咪唑-2-基亚基]二氯(3-氯吡啶-ΚN)钯（CAS: 1814936-54-3）

分子应用：不仅能实现常规的偶联反应，还能实现含有活泼氢的碳氮偶联反应，使用温度接近室温，仅需1~2mol%，与仲烷基发生交叉偶联反应几乎没有重排产物，相对于其它催化剂，优势特别明显。

1. 仲烷基试剂的交叉偶联反应

仲烷基的交叉偶联反应具有很多尚未解决的问题，其中包括难以还原消除（reductive elimination）。那些能够选择性催化芳基或杂芳基与仲烷基发生交叉偶联反应（没有重排产物）的已知的催化剂，在催化五元杂环与之反应时，也不具备良好的选择性。加拿大约克大学（York University）的Michael G. Organ教授带领的研究团队设计一个结构合理的新催化剂——Pd-PEPPSI-IHeptCl，能够有效地催化仲烷基试剂与各种常见的呋喃、噻吩以及苯丙稠环衍生物（如吲哚、苯并呋喃）发生选择性的交叉偶联反应，大多数情况下收率较高，只有少量的重排产
物。 

图 1.该研究成果作为封面文章发表于《Angew. Chem. Int. Ed.》。

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图 2.催化机理图

这里在Pd-PEPPSI-IHentCl催化下首次实现了五元杂环与烷基锌的高选择性偶联。

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2. 在Buchwald-Hartwig偶联反应中的应用

Thomas等用高通量实验(HTE)筛选来那度胺衍生芳基溴Buchwald-Hartwig胺化反应的催化剂，其中Pd-PEPPSI-IHeptCl表现了最优的催化能力。研究者考察了该催化剂存在下，一系列烷基胺、芳基胺与不同位置溴基取代的来那度胺的胺化反应，最高收率达到87%。

图 3.来那度胺衍生芳基溴Buchwald-Hartwig胺化反应

3. Negishi偶联反应

Matthew等研究了Pd-PEPPSI-IHeptCl在Negishi偶联反应中的催化效果，发现该催化剂对仲烷基亲核试剂的Negishi反应选择性比较好，几乎不会产生重排异构体，并且具有非常高的反应活性以及广泛的官能团耐受能力.

图 4. Pd-PEPPSI-IPentCl催化Negishi偶联反应

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