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N-甲基吗啉介绍

发布人:济南创世化工有限公司

发布日期:2026/9/3 23:51:40

N - 甲基吗啉(4-Methylmorpholine,简称 NMM)是一种重要的杂环有机化合物,CAS 号 109-02-4,分子式 C₅H₁₁NO,分子量 101.15,分子结构由六元吗啉环(含一个氧原子和一个氮原子)与氮原子上的甲基取代基构成。

一、物理化学性质

性质数值
外观无色透明液体,有类似氨的刺激性气味
熔点-66℃(-65℃至 - 66.1℃)
沸点114-116℃(114.1-115.4℃)
密度0.913-0.919 g/cm³(20℃)
闪点23.9℃(易燃)
黏度0.90 mPa·s(20℃)
蒸气压2.213 kPa(20℃)
溶解性与水、乙醇、苯、乙醚等混溶
化学性质叔胺类化合物,具有碱性(pKa≈7.6),能与酸反应生成盐,可被氧化生成 N - 甲基吗啉 - N - 氧化物(NMMO)

二、主要用途

  1. 聚氨酯行业:用作聚酯型聚氨酯软块泡的催化剂,促进异氰酸酯与多元醇反应

  2. 纤维素纤维生产:氧化生成 N - 甲基吗啉 - N - 氧化物(NMMO),是 Lyocell(天丝)纤维的绿色纺丝溶剂

  3. 医药合成:

    • 头孢类、青霉素衍生物合成中的缚酸剂,抑制手性消旋

    • 抗抑郁、抗组胺类药物中间体合成

    • 氨基苄青霉素和羟基苄基青霉素合成的催化剂

  4. 精细化工:

    • 农药杀菌剂、植物生长调节剂(调节安)的原料

    • 橡胶促进剂和其他精细化学品的合成

  5. 溶剂应用:染料、酪素、蜡及虫胶等的优良溶剂,氯烃的稳定剂

  6. 分析化学:用作气相色谱固定液

  7. 其他:萃取剂、腐蚀抑制剂、乳化剂、pH 调节剂


三、安全性与风险


四、生产与制备

工业上主要通过吗啉与甲醛、甲酸反应(Leuckart 反应)制备,或通过吗啉与碘甲烷、硫酸二甲酯等甲基化试剂反应合成。

五、相关衍生物

最常见的衍生物是N - 甲基吗啉 - N - 氧化物(NMMO,CAS:7529-22-8),由 NMM 经 H₂O₂氧化制得,是再生纤维素纤维行业的关键原料,具有绿色环保特性。

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