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苯甲酰氯

发布人:山东满堂红新材料有限公司

发布日期:2026/1/29 13:29:00

苯甲酰氯(Benzoyl Chloride),又称苯碳酰氯,是芳香族酰卤类核心有机中间体,化学式,CAS 号98-88-4,分子量 140.57,分子由苯环与酰氯基(-COCl)直接相连构成,是苯甲酰化反应的首选试剂。常温下为无色至浅黄色发烟液体,具有强烈刺激性气味,酰氯基反应活性极高,可与醇、酚、胺、羧酸等发生酰化反应,是医药、农药、染料、香料、高分子材料等领域的关键原料,也是有机合成中重要的苯甲酰化、芳酰化试剂。

一、核心物理性质(工业重点检测指标)

指标关键参数
外观
无色至浅黄色透明发烟液体,有强烈刺激性和催泪性气味,无机械杂质
熔点 / 凝固点
(常温下为液态,低温易凝固)
沸点
(常压);88℃(2.67kPa,减压蒸馏)
密度
相对密度 (水 = 1):(20℃);相对密度 (空气 = 1):4.88
溶解性
微溶于水(遇水剧烈水解),易溶于苯、甲苯、乙醚、氯仿、四氯化碳等有机溶剂,与醇类快速反应
闪点 / 燃点
闭口闪点(可燃液体);燃点约 315℃,爆炸极限 1.2%~4.9%(体积分数)
稳定性
常温下密封稳定,遇水、醇、胺、强碱剧烈反应并释放氯化氢;避免与氧化剂、还原剂接触,高温分解产生有毒氯化物气体
其他特性
具有强催泪性,挥发的蒸汽会刺激眼鼻黏膜;折射率 1.5537(20℃),是工业检测重要指标

二、核心化学性质

苯甲酰氯的反应活性完全集中于酰氯基(-COCl),该基团是强亲电基团,极易发生亲核取代反应,脱去氯化氢生成相应的苯甲酰化产物,苯环则为惰性骨架,仅在强条件下发生硝化、卤代等取代反应,核心化学性质如下:
  1. 水解反应:遇水剧烈反应,生成苯甲酸和氯化氢气体,反应放热,在潮湿空气中会发烟(氯化氢遇水汽形成白雾),反应式:

  2. 醇解反应:与醇、酚快速发生酰化反应,生成苯甲酸酯 / 苯甲酸酚酯,是制备芳香酯的核心反应,也是香料、增塑剂的重要合成路径,如与苯酚反应生成苯甲酸苯酯;

  3. 氨解 / 胺解反应:与氨、伯胺、仲胺反应,生成苯甲酰胺 / N - 取代苯甲酰胺,是医药、农药中酰胺类化合物的关键合成方法,反应需在碱(如三乙胺、吡啶)存在下进行,中和生成的氯化氢;

  4. 与羧酸反应:与羧酸的钠盐 / 钾盐反应,生成酸酐,即苯甲酸酐,是重要的酰化试剂,适配高端有机合成;

  5. 傅克酰基化反应:在无水三氯化铝催化下,与苯、甲苯等芳香烃发生傅克酰基化反应,生成二苯甲酮类化合物,是酮类芳香化合物的核心合成方法;

  6. 还原反应:在还原剂(如氢化铝锂、硼氢化钠)作用下,可被还原为苯甲醇,是芳香醇的合成路径之一;

  7. 苯环取代:酰氯基为间位定位基,在浓硫酸 / 浓硝酸、卤素单质等强条件下,苯环发生间位硝化、卤代,生成间硝基苯甲酰氯、间氯苯甲酰氯等衍生物,均为精细化工中间体。

三、主要生产方法(工业主流,工艺成熟)

工业上苯甲酰氯的生产以苯甲酸为原料,与氯化剂发生氯化反应制得,主流工艺为氯化亚砜法光气法,其中氯化亚砜法因环保、操作简便成为中小产能首选,光气法则适合大型规模化生产,此外还有三氯化磷法等小众工艺,核心工艺如下:

1. 氯化亚砜法(工业主流,环保型)

2. 光气法(大型规模化工艺)

3. 小众工艺

四、核心用途(苯甲酰化核心试剂,精细化工为主)

苯甲酰氯是有机合成中最常用的苯甲酰化试剂,凭借酰氯基的高反应活性,广泛应用于医药、农药、染料、香料、高分子材料、化妆品等领域,下游衍生产品多为高附加值精细化学品,核心用途按领域分类如下:

1. 医药工业(核心高附加值应用,占比约 35%)

是医药合成中重要的酰化试剂,用于构建药物分子的苯甲酰基、酰胺基、酯基结构,适配抗生素、解热镇痛药、抗组胺药、抗肿瘤药等多种药物的合成:

2. 农药工业(重要中间体,占比约 25%)

用于合成杀虫剂、杀菌剂、除草剂等农药的核心中间体,通过苯甲酰化反应构建农药的活性骨架,提升农药的靶向性和药效:

3. 染料工业(经典应用,占比约 15%)

是染料合成中重要的酰化试剂和中间体,用于制备酸性染料、直接染料、分散染料、活性染料等,尤其适用于偶氮染料、蒽醌染料的结构修饰:

4. 香料工业(芳香酯合成,占比约 10%)

通过醇解反应与各类醇、酚合成苯甲酸酯类香料,这类香料具有浓郁的果香、花香,且稳定性高、留香时间长,是食品香精、日化香精的重要原料:

5. 高分子材料工业(改性与合成,占比约 10%)

用于合成和改性各类高分子材料,提升材料的耐热性、耐腐蚀性、粘接性和机械强度,是工程塑料、树脂、橡胶的重要改性剂:

6. 其他工业应用(占比约 5%)

五、安全与法规信息

1. 危险品等级与标识

2. 毒性与接触危害

苯甲酰氯具有强腐蚀性、强催泪性和中度毒性,其蒸汽和液体均会对人体产生强烈刺激,接触后易造成灼伤和黏膜损伤,无明确慢性致癌性(IARC 列为 3 类),核心危害如下:

3. 储运与操作核心要求

苯甲酰氯遇水剧烈反应、具有强腐蚀性和催泪性,储运和操作需严格遵守强酸和腐蚀性化学品安全规范,核心要求如下:

储存要求

密封置于阴凉、干燥、通风良好的专用库房,温度控制在25℃以下,远离火种、热源、水源(严禁库房内有积水、潮湿);与水、醇类、胺类、强碱、氧化剂、还原剂、食品、饲料严格分开存放,间距不小于 10m;包装采用耐腐蚀性镀锌铁桶 / 聚四氟乙烯密封桶,瓶口严密封口,防止挥发和受潮,外包装贴清晰的腐蚀、催泪警示标识。

操作要求

密闭操作、局部排风的通风橱内进行,操作人员必须经过专业培训,佩戴全套防护装备:耐酸橡胶手套、护目镜(或防毒面罩)、防毒面具(防有机蒸汽 + 氯化氢)、防酸工作服、防化靴;车间内必须设置洗眼器、紧急冲淋装置、防毒面具柜,并配备中和剂(如碳酸钠溶液、氢氧化钠稀溶液,用于中和泄漏的氯化氢);严禁用手直接接触,严禁将水倒入苯甲酰氯中(防止剧烈反应喷溅),操作时轻拿轻放,防止包装破损。

运输要求

第 8 类腐蚀性物质进行公路、铁路、海运,仅限专用耐腐蚀运输车辆运输,包装严密防止泄漏、受潮和挥发;运输车辆需配备耐酸堵漏设备、中和剂、灭火器材(干粉、二氧化碳,严禁用水灭火);严禁与水、醇类、碱类、食品混运,运输途中远离火种、热源、居民区和水源,装卸时轻装轻卸,防止包装破损。

应急处理


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