乙酰乙酸甲酯

发布人：山东满堂红新材料有限公司

发布日期:2026/1/29 11:01:46

乙酰乙酸甲酯（Methyl Acetoacetate），属于β- 酮酸酯类核心有机中间体，是乙酰乙酸乙酯的同系物，化学式，CAS 号105-45-3，分子量116.12，结构式为。分子兼具酮羰基、酯基和活泼亚甲基，因甲酯基团的特性，反应活性高于乙酰乙酸乙酯、亲核性更强，且甲酯副产物易脱除，是医药、农药、香料等精细化工领域的高效合成砌块，同时具有低毒、反应选择性高的特点，广泛用于有机合成的醛基化、烷基化、缩合反应。

一、核心物理性质（重点工业指标）

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指标关键参数

外观

常温下为无色透明液体，带有轻微果香及酯类刺激性气味，无机械杂质

熔点 / 结晶点

（低温为液态，储运无低温结晶困扰）

沸点

（常压）；67℃（1.33kPa，减压蒸馏），受热易轻微分解

密度

相对密度 (水 = 1)：（20℃）

溶解性

微溶于水（20℃溶解度约 25 g/L），与水接触缓慢水解；易溶于甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯等绝大多数有机溶剂，可任意比例混溶

闪点 / 燃点

闭口闪点（可燃液体）；燃点约 385℃

酸碱性

纯品中性，水溶液呈弱酸性；活泼亚甲基 pKa≈10.7，酸性略强于乙酰乙酸乙酯

其他特性

折光率 1.4180~1.4200（20℃）；常温下稳定，无吸湿性；存在酮式 - 烯醇式互变异构（常温下烯醇式占比约 8%，高于乙酰乙酸乙酯，显色反应更明显）

二、核心化学性质

乙酰乙酸甲酯的化学性质与乙酰乙酸乙酯同源，核心围绕活泼亚甲基、双羰基的多重反应性展开，且甲酯基团使其反应活性更高、产物更易修饰，核心性质如下：

互变异构特性：酮式与烯醇式动态平衡，烯醇式可与三氯化铁发生紫红色显色反应，是鉴别该化合物的特征反应，烯醇式占比略高于乙酰乙酸乙酯，反应活性更强；
活泼亚甲基反应（核心）：亚甲基受两个羰基吸电子作用，氢原子酸性显著，与碱（如甲醇钠、氢化钠）生成烯醇盐，可快速发生烷基化、酰基化、迈克尔加成反应，是合成取代酮、羧酸、杂环化合物的关键，反应速率高于乙酰乙酸乙酯；
酯的通性与水解：可发生水解、醇解、氨解反应，酸性水解生成乙酰乙酸和甲醇，受热脱羧生成丙酮；碱性水解生成乙酰乙酸盐，脱羧得乙酸盐，甲醇副产物易挥发脱除，无需复杂分离；
羰基加成与缩合：酮羰基可与羟胺、肼类发生亲核加成生成肟、腙；与醛 / 酮发生缩合反应，也可参与克莱森缩合、环合反应，构建五元 / 六元杂环骨架；
热稳定性：常温下稳定，常压加热至沸点易轻微分解，工业上多采用减压蒸馏提纯，避免分解。

三、主要生产方法（工业主流，低成本规模化）

工业上乙酰乙酸甲酯的生产以乙酸甲酯为核心原料，采用克莱森酯缩合法，工艺成熟、原料易得、收率高（约 85%~90%），是全球唯一规模化量产工艺，相比乙酰乙酸乙酯，反应条件更温和，核心步骤如下：

催化剂制备：在干燥氮气保护下，以无水甲醇为溶剂，制备甲醇钠催化剂（或直接使用工业级 30% 甲醇钠甲醇溶液）；
酯缩合反应：将乙酸甲酯与甲醇钠催化剂按比例加入反应釜，在 60~80℃、微正压下发生分子间缩合反应，生成乙酰乙酸甲酯粗品和甲醇；
提纯精制：反应液经酸化中和（醋酸调 pH 至中性）、水洗除盐，再通过减压蒸馏切取 65~70℃（1.33kPa）馏分，得到纯度≥99% 的工业级乙酰乙酸甲酯；若需试剂级（≥99.5%），可经精密精馏进一步提纯。

实验室制法：少量制备可采用乙酰乙酸乙酯与甲醇的酯交换法，以浓硫酸或钛酸四丁酯为催化剂，反应后减压蒸馏分离，产品纯度高但原料成本高，不适用于工业化。

四、核心用途（高反应活性，医药 / 农药为核心市场）

乙酰乙酸甲酯的应用全部集中于有机合成领域，因反应活性高于乙酰乙酸乙酯、甲醇副产物易脱除、产物易修饰，成为医药、农药、香料、染料四大行业的关键中间体，少量用作有机溶剂和分析试剂，其中医药、农药占总需求的 85% 以上，常替代乙酰乙酸乙酯用于高要求的精细合成反应，核心用途按领域分类如下：

1. 医药工业（第一大应用，占比约 55%）

作为高效合成砌块，用于各类临床药物的核心骨架构建，涵盖抗菌、抗病毒、降压、降糖、抗肿瘤、抗癫痫等品类，反应选择性高、副产物少，大幅提升制药效率，是高附加值应用领域：

抗菌 / 抗病毒药：合成喹诺酮类抗菌药（环丙沙星、左氧氟沙星）、磺胺类药物的关键中间体；生产抗流感药、抗乙肝药、抗艾滋病药的杂环结构原料，引入酯基和羰基构建活性基团；
心血管 / 降糖药：合成降压药（硝苯地平、氨氯地平）、钙通道阻滞剂的核心原料；制备降糖药（二甲双胍衍生物、磺脲类）的中间体，通过烷基化反应修饰药物结构；
其他药物：抗癫痫药、解热镇痛药、医用造影剂的合成原料；也用于维生素 B 族、抗生素的精细化修饰，提升药物生物利用度。

2. 农药工业（第二大应用，占比约 30%）

用于合成高效、低毒、低残留的新型农药，涵盖杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂，是农药杂环骨架（嘧啶、吡唑、呋喃）合成的核心试剂，适配新型农药的高活性要求：

杀虫剂：合成烟碱类（吡虫啉、啶虫脒、噻虫嗪）、拟除虫菊酯类杀虫剂的中间体，构建靶向杀虫的杂环结构，反应效率高于乙酰乙酸乙酯；
杀菌剂：生产三唑类（多菌灵、三唑酮）、嘧啶类、酰胺类杀菌剂的关键原料，通过缩合反应引入活性基团，提升抑菌效果和持效期；
除草剂 / 生长调节剂：合成磺酰脲类、咪唑啉酮类除草剂，以及赤霉素、芸苔素等植物生长调节剂，优化农药的除草 / 调节选择性，减少对作物的药害。

3. 香料与食品添加剂工业

依托酯类的果香特性和反应活性，是食用香精、日化香料的核心合成原料，无异味残留，符合食品级国标要求：

香料合成：用于合成柠檬醛、香茅醛、紫罗兰酮等天然香料的人工合成品；制备水果型（苹果、草莓、菠萝、柠檬）、奶香型食用香精，通过缩合反应构建香料的核心香味基团；
日化香料：用于化妆品、洗护用品的香精调配，兼具定香和增香作用，也可作为香料中间体修饰香味结构，提升香味层次感。

4. 有机合成通用试剂（实验室 / 精细化工）

作为β- 二羰基类高效合成砌块，是实验室和精细化工小试研发的常用试剂，替代乙酰乙酸乙酯用于高活性要求的反应：

烷基化 / 酰基化试剂：与卤代烃、酰卤发生反应，高效合成取代 β- 酮酸酯，进一步水解、脱羧可制备各类烷基酮、羧酸，是精细化学品结构修饰的关键步骤；
杂环合成核心原料：通过环合反应合成嘧啶、吡唑、呋喃、吲哚等杂环化合物，广泛用于新材料、医药中间体、功能助剂的研发；
分析试剂：用作色谱分析的标准物质，也用于鉴别金属离子（如铁、铜），依托烯醇式的显色反应实现快速检测。

5. 其他工业应用

有机溶剂：用作纤维素酯、合成树脂、橡胶、涂料的溶剂，溶解性好、挥发性适中，适合精细化工小批量加工，尤其适用于对反应活性要求高的体系；
涂料 / 胶粘剂改性：作为涂料的成膜助剂，提升涂料的耐水性、附着力和光泽度；用于聚氨酯、环氧树脂胶粘剂的交联剂，改善粘接强度和耐温性；
染料工业：合成偶氮染料、蒽醌染料的中间体，通过羰基缩合反应调节染料的色泽和染色牢度，适用于棉、麻、化纤织物的印染，提升染料的上色效率。

五、安全与法规信息

1. 危险品等级与标识

联合国危险品编号：3272
危险品类别：第 3 类易燃液体（中闪点），危险标记：Xi（轻微刺激）
海关监管：无特殊管控，不属于易制毒、易制爆、剧毒化学品，按普通易燃液体监管。

2. 毒性与接触危害

乙酰乙酸甲酯属于低毒化合物，毒性与乙酰乙酸乙酯相近，无慢性毒性、致癌性、致畸性报道，核心接触危害如下：

急性毒性：大鼠口服 LD₅₀为3000 mg/kg，小鼠吸入 LC₅₀＞10000 mg/m³，皮肤接触无明显腐蚀性；
皮肤接触：可引起轻微干燥、脱脂，无红肿、溃烂，及时用清水或肥皂水冲洗即可缓解；
眼睛接触：会导致结膜轻微充血、刺痛，需立即用大量清水冲洗，严重时就医；
吸入 / 误食：吸入其蒸汽会刺激呼吸道，引起咳嗽、头晕，高浓度下可能出现恶心；误食少量无严重毒性，大量误食可能引发恶心、呕吐、腹痛等胃肠道症状，无后遗症。
生态毒性：对水生生物低毒，易被微生物降解，水解产物为甲醇和乙酰乙酸，可自然分解，无残留污染，符合环保要求。

3. 储运与操作核心要求

作为第 3 类易燃液体，且遇酸 / 碱易水解，储运和操作需遵守基础安全规范，核心要求如下：

储存：密封置于阴凉、通风的库房，温度控制在 30℃以下，远离火种、热源、强氧化剂、酸类、碱类；与食品、饲料、医药分开存放，库房设置防爆型通风、照明设备；
操作：佩戴防静电橡胶手套、护目镜、防尘口罩，操作车间保持通风，严禁明火，做好静电接地；避免与皮肤、眼睛直接接触，操作后及时清洗手部和面部；
运输：按第 3 类易燃液体进行公路、铁路运输，包装采用镀锌铁桶 / 密封塑料桶（常用 180kg/20kg 规格），密封严密防止泄漏和遇水水解；运输车辆配备灭火、堵漏设备，严禁暴晒、超载。