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对叔丁基苯酚

发布人:山东满堂红新材料有限公司

发布日期:2026/1/29 10:59:04

对叔丁基苯酚(p-tert-Butylphenol),又称 4 - 叔丁基苯酚,属于有机酚类化合物,是苯酚的叔丁基取代衍生物,化学式,CAS 号98-54-4,分子量150.22,结构式为,分子中羟基与叔丁基处于苯环对位,兼具酚类的反应活性和叔丁基的空间位阻特性,是精细化工中重要的中间体,广泛应用于橡胶、塑料、涂料、日化等领域,核心特性为抗氧化性、增溶性、表面活性。

一、核心物理性质(重点工业指标)

指标关键参数
外观
常温下为白色结晶性粉末或片状固体,微有苯酚刺激性气味,纯品无机械杂质
熔点 / 结晶点
(工业级常见 99℃左右,易熔融成液态)
沸点
(常压);110℃(1.33kPa,减压蒸馏),受热稳定不易分解
密度
相对密度 (水 = 1):(100℃,液态);1.034(20℃,固态)
溶解性
微溶于冷水(20℃溶解度约 2.0 g/L),易溶于热水、乙醇、乙醚、丙酮、苯、甲苯等有机溶剂,可与多数有机溶剂混溶
闪点 / 燃点
闭口闪点(可燃固体);燃点约 420℃
其他特性
常温下化学稳定,吸湿性弱,不易潮解;易被氧化,暴露在空气中逐渐变为淡黄色至粉红色;水溶液呈弱酸性

二、核心化学性质

对叔丁基苯酚兼具酚类通性叔丁基的空间位阻效应,叔丁基的推电子作用提升了羟基的活性,同时空间位阻抑制了部分副反应,使其成为性能优异的精细化工中间体,核心化学性质如下:
  1. 酚类通性:水溶液呈弱酸性(pKa≈10.2),可与强碱反应生成对叔丁基苯酚盐(如钠盐、钾盐),盐类水溶性大幅提升;与醛类(如甲醛)发生缩合反应,生成酚醛树脂,是其最核心的工业反应;

  2. 抗氧化性:羟基易被氧化,可作为自由基捕获剂,抑制有机化合物的氧化降解,是优良的酚类抗氧化剂,抗氧化效果优于苯酚,且稳定性更高;

  3. 酯化 / 醚化反应:羟基可与羧酸、酰氯发生酯化反应,生成对叔丁基苯酚酯;与卤代烃发生醚化反应,生成烷基醚衍生物,均为重要的精细化工中间体;

  4. 取代反应:苯环上的氢原子可发生卤代、硝化、磺化等取代反应,因叔丁基的邻位定位效应,取代产物主要为邻位衍生物;

  5. 稳定性:常温下稳定,加热至 300℃以上缓慢分解,避免与强氧化剂、强酸、强碱长期接触,防止氧化或降解。

三、主要生产方法(工业主流,工艺成熟)

工业上对叔丁基苯酚以苯酚异丁烯为核心原料,采用酸催化烷基化反应制备,工艺简单、原料易得、收率高(约 90% 以上),是全球唯一规模化量产工艺,核心反应如下:
  1. 原料预处理:苯酚经精馏提纯至纯度≥99.5%,异丁烯经压缩干燥,去除水分和杂质;

  2. 烷基化反应:在反应釜中加入苯酚和催化剂(常用硫酸、磷酸或阳离子交换树脂),升温至 80~120℃,通入异丁烯,在常压或微正压下发生对位烷基化反应,生成对叔丁基苯酚粗品;

  3. 提纯精制:反应液经中和脱酸、水洗除盐,再通过减压蒸馏切取相应馏分,最后经冷却结晶、离心分离、干燥,得到纯度≥99% 的工业级对叔丁基苯酚,若需更高纯度(试剂级),可通过重结晶进一步提纯。

辅助工艺:少量小批量生产采用叔丁醇与苯酚的烷基化反应,以浓硫酸为催化剂,反应条件温和,但原料成本较高,仅适用于实验室或高端产品制备。

四、核心用途(抗氧化 + 缩合活性,跨行业通用)

对叔丁基苯酚依托酚类的抗氧化性、与甲醛的缩合活性,以及叔丁基改性后的优异性能,广泛应用于橡胶工业、塑料工业、涂料工业、日化工业、精细化工等领域,是精细化工产业链中的重要中间体,核心用途按领域分类如下:

1. 橡胶工业(最主要应用,占比约 40%)

2. 塑料工业(第二大应用,占比约 25%)

3. 涂料与胶粘剂工业

4. 日化与洗涤剂工业

5. 精细化工中间体(高附加值应用)

6. 其他工业应用

五、安全与法规信息

1. 危险品等级与标识

2. 毒性与接触危害

3. 储运与操作核心要求

作为第 6.1 类毒害品,同时为可燃固体,储运和操作需遵守相关安全规范,核心要求如下:


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