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3-羟基丙腈，英文名为3-Hydroxypropionitrile，常温常压下为无色至浅黄色透明液体。3-羟基丙腈可由丙烯腈水合制备得到，能与水、乙醇、丙酮等溶剂混溶，微溶于乙醚且不溶于苯、石油醚和四氯化碳。该物质是一种常用的有机合成与精细化工生产原料，多用于医药、农药的合成，它也是造纸、纺织、皮革工业的辅助原料。

理化性质

3-羟基丙腈具有较高的化学反应活性，在高温下容易发生分解。其结构中含有一个活性羟基和一个氰基单元，具有丰富的化学转化性质，可用于多种有机小分子的合成，在基础化学研究和精细化学品生产中有着较为广泛的应用。

图1 3-羟基丙腈的酰化反应

将三光气(5.94 g , 20.0 mmol)溶于无水四氢呋喃(50 mL)中，然后将其冷却至0 °C，往上述反应体系中加入3-羟基丙腈(2.73 mL, 40.0 mmol)在四氢呋喃中的溶液，滴加时间持续为2 h。将所得的反应混合物恢复至室温并在室温下搅拌过夜。然后将无水吡啶( 4.84 mL , 60.0 mmol)溶于无水四氢呋喃(5 mL)，并在0 ℃下滴加到上述反应溶液中。将所得的反应混合物在室温下继续搅拌1 h。沉淀的盐酸吡啶盐通过过滤除去，上清液在真空下蒸发，该产物为淡黄色黏稠油状物，无需进一步纯化。[1]

医药应用

3-羟基丙腈可用作医药和有机合成中间体，也可用作纤维素酯类及许多无机盐的溶剂，可用于药物分子和农药分子的合成过程中。例如该物质经过加氢反应可得到3-氨基丙醇，可进一步用于药物环磷酰胺、心得安等的合成。环磷酰胺最常用的烷化剂类抗肿瘤药，进入体内后，在肝微粒体酶催化下分解释出烷化作用很强的氯乙基磷酰胺(或称磷酰胺氮芥)，而对肿瘤细胞产生细胞毒作用，此外本品还具有显著免疫作用。心得安是一种β-受体阻断剂，可降低心肌收缩性、自律性、传导性和兴奋性，减慢心率，减少心输出量和心肌耗氧量。用于房性及室性早搏，窦性及室上性心动过速、心绞痛、急性心梗、高血压等。此外，3-羟基丙腈是造纸、纺织、皮革工业的辅助原料，还用于环氧树脂固化剂的合成。

参考文献

[1] Xu, Jianfeng; et al Journal of Organic Chemistry (2014), 79(8), 3311-3326.