王浆酸
【概述】王浆酸，又名蜂王酸或皇浆酸，化学名称为( E) 10－羟基－2-癸烯酸，简称10－HAD，是蜂王浆中特有的、含量最高且有生理活性的不饱和有机酸。王浆酸天然存在于蜂王浆与蜂胶中，其具有抗癌、抗肿瘤、抗菌、抗炎、抗溃疡、抗辐射、降血脂、增强免疫等功能等多种功效，是一种天然的保健品；并且可作为化疗和放疗的辅助药物，能提高机体的细胞免疫功能和体液免疫功能，所以作为防癌抗癌的新药，特别是预防癌症，市场更是广阔。而且10 －HDA 还对很多细菌和真菌有较好的抗菌、杀菌作用，所以可以开发研制成新的抗菌、抗病毒药。此外，王浆酸还是食品、化妆品的添加剂，广泛应用于发酵食品与发酵饮料中，增加营养保健功能，还是合成香料、医药的中间体。
王浆酸有多种合成方法，其中有格氏试剂法、witting－Horner 试剂法、臭氧化法、溴化法、Knoevenagel 缩合法等方法。现已人工合成王浆酸。
图：王浆酸结构
【基本信息】
中文名称:10-羟基-2-癸烯酸 英文名称：10-hydroxydec-2-enoic acid
分子式:C11H22O3 分子量:202.2906
CAS号:765-01-5;14113-05-4 中文别名:蜂王酸;王桨酸;王浆酸
外观：无色针状晶体， 熔点： 66 ～ 67 ℃
溶解性：易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等有机溶剂，微溶于丙酮，难溶于水
图：王浆酸
【药理作用】
1.抑制和杀伤癌细胞的作用。王浆酸为高生物活性物质,可通过刺激环状一腺磷昔的合成,使蛋白质螺旋结构和氨基酸序列正常化,从而使受肿瘤破坏的结构正常化,因而对癌细胞有抑制作用,可延长患癌动物的生存期。
2.免疫增强作用。王浆酸可促进刀豆球蛋白A诱导的T淋巴细胞增殖反应, 可调节T淋巴细胞参与的免疫反应，因此王浆酸对年老、疾病或体衰等引起的免疫功能低下有一定的防治作用。
3.降血脂作用。通过服用或静脉注射蜂王浆,能改善肝脏及其他器官的脂肪代谢,治疗肥胖症和其他疾病,其中的不饱和脂肪酸如花生四烯酸、10一HAD等是改善血液中脂肪含量的一部分因素,能减少饭后脂肪堆积沉淀,防止脂类物质的合成。
4.抗菌、抗炎、抗溃疡作用。王浆酸具有多种抗菌作用,对大肠杆菌和化脓性球菌均有抗菌作用。此外,王浆酸能抑制应激、结扎幽门和消炎痛性胃溃疡的形成,促进醋酸性胃溃疡的愈合,并且能抑制胃酸分泌,增强胃粘膜细胞保护作用。
5.抗辐射作用。目前研究表明，王浆酸有一定的抗辐射和保护机体免疫状态的作用,是一种安全而有效的肿瘤放疗辅助用药。
【人工合成】
目前，工业上人工合成王浆酸的主要方法有以下两种：
方法1，以辛二酸为原料,经过LIAIH;还原,得到1,8一辛二酸,再用AgZC03硅藻土选择性氧化得8一经基辛醛,最后用乙酞醉乙酞化,与丙二醛缩和,水解得到目的化合物10一经基一2一癸烯酸。
方法2，由丙烯基格氏试剂与6一嗅己醇在铜盐存在下偶合,可得8一壬烯醇;然后与四氯化碳加成,生成物经水解即得王浆酸;如以1,6一二澳己烷为原料,也可用此法制备。
【参考文献】
1. 张炎斌等，王浆酸的研究进展[A]，广州化工，2013，41（9）.
2. 刘晓华等，王浆酸的研究进展概况[J]，中国药品标准，2004，5（1）.
3. 李全等，王浆酸的合成[J]，化学世界，2007.
4. 巫冠中等，王浆酸人工合成品的免疫调节作用[A]，中国药科大学学报，1991，2（22）.
【概述】王浆酸，又名蜂王酸或皇浆酸，化学名称为( E) 10－羟基－2-癸烯酸，简称10－HAD，是蜂王浆中特有的、含量最高且有生理活性的不饱和有机酸。王浆酸天然存在于蜂王浆与蜂胶中，其具有抗癌、抗肿瘤、抗菌、抗炎、抗溃疡、抗辐射、降血脂、增强免疫等功能等多种功效，是一种天然的保健品；并且可作为化疗和放疗的辅助药物，能提高机体的细胞免疫功能和体液免疫功能，所以作为防癌抗癌的新药，特别是预防癌症，市场更是广阔。而且10 －HDA 还对很多细菌和真菌有较好的抗菌、杀菌作用，所以可以开发研制成新的抗菌、抗病毒药。此外，王浆酸还是食品、化妆品的添加剂，广泛应用于发酵食品与发酵饮料中，增加营养保健功能，还是合成香料、医药的中间体。
王浆酸有多种合成方法，其中有格氏试剂法、witting－Horner 试剂法、臭氧化法、溴化法、Knoevenagel 缩合法等方法。现已人工合成王浆酸。
图：王浆酸结构
【基本信息】
中文名称:10-羟基-2-癸烯酸 英文名称：10-hydroxydec-2-enoic acid
分子式:C11H22O3 分子量:202.2906
CAS号:765-01-5;14113-05-4 中文别名:蜂王酸;王桨酸;王浆酸
外观：无色针状晶体， 熔点： 66 ～ 67 ℃
溶解性：易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等有机溶剂，微溶于丙酮，难溶于水
图：王浆酸
【药理作用】
1.抑制和杀伤癌细胞的作用。王浆酸为高生物活性物质,可通过刺激环状一腺磷昔的合成,使蛋白质螺旋结构和氨基酸序列正常化,从而使受肿瘤破坏的结构正常化,因而对癌细胞有抑制作用,可延长患癌动物的生存期。
2.免疫增强作用。王浆酸可促进刀豆球蛋白A诱导的T淋巴细胞增殖反应, 可调节T淋巴细胞参与的免疫反应，因此王浆酸对年老、疾病或体衰等引起的免疫功能低下有一定的防治作用。
3.降血脂作用。通过服用或静脉注射蜂王浆,能改善肝脏及其他器官的脂肪代谢,治疗肥胖症和其他疾病,其中的不饱和脂肪酸如花生四烯酸、10一HAD等是改善血液中脂肪含量的一部分因素,能减少饭后脂肪堆积沉淀,防止脂类物质的合成。
4.抗菌、抗炎、抗溃疡作用。王浆酸具有多种抗菌作用,对大肠杆菌和化脓性球菌均有抗菌作用。此外,王浆酸能抑制应激、结扎幽门和消炎痛性胃溃疡的形成,促进醋酸性胃溃疡的愈合,并且能抑制胃酸分泌,增强胃粘膜细胞保护作用。
5.抗辐射作用。目前研究表明，王浆酸有一定的抗辐射和保护机体免疫状态的作用,是一种安全而有效的肿瘤放疗辅助用药。
【人工合成】
目前，工业上人工合成王浆酸的主要方法有以下两种：
方法1，以辛二酸为原料,经过LIAIH;还原,得到1,8一辛二酸,再用AgZC03硅藻土选择性氧化得8一经基辛醛,最后用乙酞醉乙酞化,与丙二醛缩和,水解得到目的化合物10一经基一2一癸烯酸。
方法2，由丙烯基格氏试剂与6一嗅己醇在铜盐存在下偶合,可得8一壬烯醇;然后与四氯化碳加成,生成物经水解即得王浆酸;如以1,6一二澳己烷为原料,也可用此法制备。
【参考文献】
1. 张炎斌等，王浆酸的研究进展[A]，广州化工，2013，41（9）.
2. 刘晓华等，王浆酸的研究进展概况[J]，中国药品标准，2004，5（1）.
3. 李全等，王浆酸的合成[J]，化学世界，2007.
4. 巫冠中等，王浆酸人工合成品的免疫调节作用[A]，中国药科大学学报，1991，2（22）.