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苯基膦酸

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英文名称是phenylphosphonic acid,又名benzenephosphonic acid,dihydrogen phenylphosphonate。化学式为C6H7O3P。CAS Registry Number为1571-33-1。

物理性质
相对分子量为158.092。常温下从水中析出时是叶片状晶体。熔点是160 °C。易溶于水,可溶于乙醇、乙醚、乙酸,不溶于苯。

结构
苯基膦酸分子最稳定构象如图1所示。其中,P=O键与苯环共面,两个P-OH键分别处于苯环平面两侧。
苯基膦酸分子结构
 

图1  苯基膦酸分子结构示意图(碳为灰色,氢为白色,磷为黄色,氧为红色)

谱图
拉曼光谱图
 
图2 拉曼光谱图

  红外吸收光谱图
图3 红外吸收光谱图(溴化钾片)
 
质谱图

图4 质谱图

化学性质

苯基膦酸在金属表面的化学吸附特性已得到广泛研究。
当苯基膦酸分子吸附在金属铝的表面时,P-OH会脱氢形成P-O-Al键,苯环所在平面会垂直于金属铝的表面。多层吸附时,只有第一层会产生P-O-Al键,而其它层的苯基膦酸分子不会发生化学变化。【3】
另外,苯基膦酸分子还可以吸附在金属钛表面【4】、金和铂的表面【5】, 以及金属氧化物的表面,例如铟锡氧化物【6】 和铟锌氧化物【7】。

在从酮肟变为酰胺的贝克曼重排反应中,苯基膦酸可用作酸催化剂。【8】

参考文献

【1】CRC Handbook of Chemistry and Physics
【2】Spectral Database for Organic Compounds SDBS
【3】S.Yagyu,M,Yoshitake, N. Tsud and T. Chikyow, Applied Surface Science, 2009, 256, 1140
【4】A.Betke and G. Kickelbick, New J.Chem., 2014,38,1264
【5】S.Yagyu,M,Yoshitake, N. Tsud and T. Chikyow, Japanese Journal of Applied Physics, 2011,50, 8R
【6】S.E.Koh, K.D.McDonald, D.H.Holt, C.S.Dulcey, J.A.Chaney and P.E. Pehrsson, Langmuir, 2006,22,6249
【7】M. Gliboff, L. Sang, K. M. Knesting, M. C. Schalnat, A. Mudalige, E.L. Ratcliff, H. Li, A.K. Sigdel, A. J. Giordano, J. J. Berry, D. Nordlund, G.T. Seidler, J-L Bredas, S. R. Marder, J. E. Pemberton and D. S. Ginger,Langmuir, 2013, 29, 2166
【8】S.M.Reddy, J.S.Pulle, A.D.Sagar . IAJPR. 2014, 4, 5332