3-溴-N-甲基吡啶-2-胺

13534-99-1

74-88-4

214977-38-5

在0℃下，将氢化钠（NaH，110 mol%）的四氢呋喃（THF，0.4 M）悬浮液置于反应容器中，缓慢加入2-氨基-3-溴吡啶（100 mol%）的THF（0.5 M）溶液。反应混合物在0℃下搅拌5分钟，随后升温至23℃继续搅拌5分钟。将反应容器转移至预热的油浴中，于40℃下搅拌1小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，并加入碘甲烷（MeI，110 mol%）。反应在0℃下维持5分钟，然后升温至23℃再搅拌5分钟。随后，将反应混合物加热至60℃，持续反应12小时。反应结束后，冷却至23℃，用水淬灭反应，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有机层，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩。通过快速柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯，1:1）纯化，得到3-溴-N-甲基吡啶-2-胺（S6），为橙色油状物，收率78%（760.0 mg，4.50 mmol）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 8.09（dd，J = 4.9，1.6 Hz，1H），7.59（dd，J = 7.6，1.6 Hz，1H），6.44（dd，J = 7.6，4.9 Hz，1H），3.03（d，J = 4.9 Hz，3H）。13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ 155.0，146.7，139.3，113.0，105.6，28.7。所得数据与文献报道一致。

参考文献：

[1] Synthesis, 2007, # 24, p. 3868 - 3876

[2] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 11, p. 1465 - 1474

[3] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 35, p. 5776 - 5780