4-溴-1H-吡咯-2-甲醛
4-溴-1H-吡咯-2-甲醛 性质
| 熔点 | 123-124 °C |
|---|---|
| 沸点 | 282.1±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.819±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 13.53±0.50(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C5H4BrNO/c6-4-1-5(3-8)7-2-4/h1-3,7H |
| InChIKey | RFQYNGQAZZSGFM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C=C(Br)C=C1C=O |
4-溴-1H-吡咯-2-甲醛 用途与合成方法
1003-29-8
931-33-9
以2-吡咯甲醛为原料合成4-溴-1H-吡咯-2-甲醛的一般步骤：在0℃下，向搅拌的1H-吡咯-2-甲醛（1g，10.52mmol）的乙腈（10mL）溶液中缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺（1.872g，10.52mmol）。反应混合物在0℃下继续搅拌15分钟。反应完成后，加入水淬灭反应，并用乙醚萃取混合物。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，随后在减压下浓缩。粗产物通过环己烷/乙醇混合溶剂重结晶，得到4-溴-1H-吡咯-2-甲醛（41），为白色晶体（1.125g，收率61%）。产物表征数据如下：Rf = 0.22（二氯甲烷为展开剂）；熔点：121-122℃；1H NMR（400MHz，[D6]DMSO）：δ 7.12（m，1H），7.41（m，1H），9.48（s，1H），12.51（bs，1H）；13C NMR（100MHz，[D6]DMSO）：δ 97.0, 120.8, 126.5, 132.9, 179.1；IR（KBr）：ν 3238, 3108, 2926, 2860, 1655, 1380, 1357, 1177, 1104, 920, 827, 771, 744, 598 cm-1；MS（ESI）m/z 173.9-175.9 [M+H]+。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 8, p. 1822 - 1825
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 18, p. 7286 - 7309
[3] Journal of Chemical Research, 2014, vol. 38, # 10, p. 593 - 596
[4] Patent: WO2017/20944, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[5] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 11, p. 4092 - 4102
4-溴-1H-吡咯-2-甲醛 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-05-22 | XW0293133906 | 4-溴-1H-吡咯-2-甲醛 | 931-33-9 | 100G | 2721 |
| 2025-05-22 | XW0293133905 | 4-溴-1H-吡咯-2-甲醛 | 931-33-9 | 25G | 693 |
