4-氟-2-甲氧基苯硼酸

121-43-7

450-88-4

179899-07-1

4-氟-2-甲氧基苯硼酸的合成步骤如下：在氩气保护下，向干燥的圆底烧瓶中加入2-溴-5-氟苯甲醚（5.9 g，29 mmol）和无水四氢呋喃（50 mL）。将反应体系冷却至-78°C后，缓慢滴加正丁基锂（17.4 mL，43.5 mmol）。在-78°C下搅拌反应30分钟后，加入硼酸三甲酯（4.9 mL，43.5 mmol），随后将反应混合物缓慢升温至室温（约1.3小时）。反应完成后，将混合物冷却至0°C，加入10%盐酸水溶液（20 mL）进行酸化。减压蒸馏除去四氢呋喃，加入饱和食盐水（50 mL）。用乙醚对水相进行两次萃取。合并有机相，依次用10%盐酸水溶液和饱和食盐水洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥后，减压浓缩得到黄色固体产物4-氟-2-甲氧基苯硼酸（4 g，收率82%）。产物经1H NMR（400 MHz，丙酮-d6）表征：δ 7.84（t，1H，J = 8 Hz，C6-H），6.85（dd，1H，J = 12.2 Hz，C3-H），6.76（td，1H，J = 8, 2 Hz，C5-H）。

参考文献：

[1] Patent: US2004/6134, 2004, A1