5-溴噻吩并[2,3-B〕吡啶

21344-28-5

21344-24-1

以5-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶为原料合成5-溴噻吩并[2,3-b]吡啶的一般步骤：在实施例16E中，将5-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶（1.35g，9.0mmol）与异戊基亚硝酸酯（Aldrich，2.10g，18.0mmol）和溴化铜(II)（Aldrich，4.03g，18.0mmol）在乙腈（20mL）中于室温下反应过夜。反应完成后，用饱和氯化铵溶液（20mL）淬灭反应，随后用乙酸乙酯（3×50mL）萃取。合并有机相，用盐水（2×30mL）洗涤，浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷，v/v 80/20，Rf = 0.80），得到5-溴噻吩并[2,3-b]吡啶（1.03g，收率53.0%）。产物经1H NMR（300MHz，CDCl3）确认：δ 8.61（d, J=2.03Hz, 1H），8.21（d, J=2.37Hz, 1H），7.58（d, J=6.10Hz, 1H），7.22（d, J=6.10Hz, 1H）。质谱（DCI/NH3）显示m/z 214（M+1）+和216（M+1）+。

参考文献：

[1] Patent: US2008/153860, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 25

[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1968, vol. 5, p. 773 - 778