(1R,8S,9S)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲醇
(1R,8S,9S)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲醇
英文名称:BCN-OH
CAS号:1263166-90-0
分子式:C10H14O
分子量:150.22
EINECS号:
Mol文件:1263166-90-0.mol
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(1R,8S,9S)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲醇 性质
| 熔点 | 64 °C |
|---|---|
| 沸点 | 256.5±9.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.08±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 14.95±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至橙色再至绿色 |
| BRN | 21037713 |
| InChI | InChI=1/C10H14O/c11-7-10-8-5-3-1-2-4-6-9(8)10/h8-11H,3-7H2/t8-,9+,10 |
| InChIKey | NSVXZMGWYBICRW-ULKQDVFKNA-N |
| SMILES | C(C1[C@]2([H])[C@@]1([H])CCC#CCC2)O |&1:2,4,r| |
(1R,8S,9S)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲醇 用途与合成方法
(1R,8S,9S)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲醇 是一种基于亲液性二齿双环配体 BCN 的线粒体探针，是 BCN-TPP 的对照试剂。其中 TPP 基团是一种反应性次磺酸探针，可靶向线粒体。已知 BCN-TPP 会影响线粒体能量，导致基础呼吸急剧下降，导致其表现出较快的、与磺化蛋白质的反应动力学。而 BCN-OH 不含疏水性三苯基鏻 (TPP) 离子，以 BCN-OH 设置对照，使得设计次磺酸陷阱时可以放心引入 TPP 基团。 在醋酸铑催化下，将重氮乙酸乙酯缓慢加入过量1,5-环辛二烯（8当量）的二氯甲烷溶液中，以2:1的比例获得非对映异构体exo-IIa.1（(1R,8S,9R)）和endo-IIa.1（(1R,8S,9S)型）（总收率82%）。经硅胶柱层析分离后，对endo-IIa.1进行三步连续反应（还原、溴化和消除）：（1）采用LiAlH₆在30分钟内还原酯基，所得粗品醇中间体无需纯化即可直接用于下一步；（2）30分钟内完成溴化反应；（3）最后将二溴化物与过量KOtBu在THF中（0°C→回流，2小时）反应，以61%的总收率获得目标产物(1R,8S,9S)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲醇（endo-IIa.2）。
(1R,8S,9S)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲醇 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | B5467 | (1R,8S,9s)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲醇 | 1263166-90-0 | 100mg | 610 |
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英文名称：(1R,8S,9s)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol
CAS：1263166-90-0
纯度：98%
包装信息：100g;1KG
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CAS：1263166-90-0
纯度：＞99%
包装信息：1g;5g;10g
备注：Endo-BCN-OH是一种ADC linker片段，可用于合成ADC
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英文名称：BCN-OH
CAS：1263166-90-0
纯度：98%
包装信息：10g;100g;1000g
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英文名称：rel-(1R,8S,9s)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol
CAS：1263166-90-0
纯度：97%
包装信息：100g；500g；1kg
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英文名称：(1R,8S,9s)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol
CAS：1263166-90-0
纯度：＞99%
包装信息：10g,100g,1000g
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2026-10-15
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