3,6-二溴-1,2-苯二胺
3,6-二溴-1,2-苯二胺 性质
| 熔点 | 92-94℃ |
|---|---|
| 沸点 | 320.9±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.104±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 蒸气压 | 0.0±0.7 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.724 |
| 闪点 | 147.9±26.5 °C |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 1.33±0.10(Predicted) |
| 外观 | 浅棕色至灰色固体 |
| InChI | InChI=1S/C6H6Br2N2/c7-3-1-2-4(8)6(10)5(3)9/h1-2H,9-10H2 |
| InChIKey | VPMJBJSLTPBZLR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)=C(Br)C=CC(Br)=C1N |
3,6-二溴-1,2-苯二胺 用途与合成方法
15155-41-6
69272-50-0
一般步骤：向4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑（1）（5.88 g，20 mmol）的乙醇（190 mL）悬浮液中，于0℃下分批加入硼氢化钠（14 g，0.37 mol）。将反应混合物在室温下搅拌20小时。反应完成后，蒸发挥发性溶剂，加入水（200 mL），随后用二氯甲烷（3×30 mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到3,6-二溴-1,2-苯二胺（2）（4.7 g，收率87%），为浅黄色固体。中间体2无需进一步纯化，直接用于下一步反应。将二氧化硒（1.17 g，10.5 mmol）溶于热水（22 mL）中，将此溶液加入至中间体2（2.7 g，10 mmol）的回流乙醇（55 mL）溶液中。反应混合物加热回流2小时。冷却至室温后，过滤收集沉淀，用乙酸乙酯重结晶，得到4,7-二溴-2,1,3-苯并硒二唑（3）（2.8 g，收率80%），为金黄色针状晶体。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ（ppm）：7.65（s，2H）。熔点285-287℃。13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ（ppm）：157.2, 132.1, 116.5。元素分析（C6H2Br2N2Se）计算值：C，21.14；H，0.59；N，8.22。实测值：C，21.34；H，0.92；N，7.98。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 40, p. 6843 - 6846
[2] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2011, vol. 49, # 2, p. 369 - 380
[3] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 23, p. 3838 - 3843
[4] Patent: CN105753849, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0049; 0050; 0051
[5] Patent: CN103450226, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0044-0045
3,6-二溴-1,2-苯二胺 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW026927250004 | 3,6-二溴-1,2-苯二胺 | 69272-50-0 | 10G | 558 |
| 2026-09-15 | XW026927250001 | 3,6-二溴-1,2-苯二胺 | 69272-50-0 | 250MG | 28 |
