2-溴-4-(叔丁基)吡啶
2-溴-4-(叔丁基)吡啶 性质
| 沸点 | 243.6±20.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.293±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 1.50±0.10(Predicted) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 无色至淡黄色 |
| InChI | InChI=1S/C9H12BrN/c1-9(2,3)7-4-5-11-8(10)6-7/h4-6H,1-3H3 |
| InChIKey | JOACEYFXFYWUIK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Br)=NC=CC(C(C)(C)C)=C1 |
2-溴-4-(叔丁基)吡啶 用途与合成方法
3978-81-2
50488-34-1
在氮气保护下，将2-（二甲基氨基）乙醇（4.79 mL，47.8 mmol）的庚烷（200 mL）溶液置于冰浴中搅拌。通过注射器缓慢加入丁基锂的己烷溶液（38.2 mL，96 mmol），并在低温下继续搅拌30分钟。随后，通过注射器缓慢加入4-叔丁基吡啶（7.0 mL，47.8 mmol），将反应混合物在低温下搅拌1小时，得到橙色溶液。将溶液转移至iPrOH/CO2浴中冷却，并通过套管缓慢加入溶解于庚烷（200 mL）中的全溴甲烷（19.02 g，57.3 mmol）的预冷溶液（冰浴冷却）。将形成的棕色非均相反应混合物在低温下搅拌1小时，随后缓慢升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，将混合物再次置于冰浴中冷却，并小心加入水进行淬灭。用乙醚对混合物进行两次萃取，合并有机相后用盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，并将残余物吸附于硅藻土上。最后，使用10-20% EtOAc/庚烷作为洗脱剂，在300 g硅胶柱上进行柱层析分离。收集Rf值约为0.3的棕色级分（10% EtOAc/庚烷），得到2.90 g含有2-溴-4-叔丁基吡啶的棕色油状产物，收率为28%。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 50, p. 6622 - 6625
[2] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, # 22, p. 4156 - 4158
[3] Chemical Communications, 2009, # 41, p. 6270 - 6272
[4] Patent: US2011/230462, 2011, A1
[5] Patent: US9219237, 2015, B1
2-溴-4-(叔丁基)吡啶 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW025048834104 | 2-溴-4-(叔丁基)吡啶 | 50488-34-1 | 5G | 367 |
| 2026-09-15 | XW025048834103 | 2-溴-4-(叔丁基)吡啶 | 50488-34-1 | 1G | 75 |
