3,5-二氯-2-碘吡嗪
3,5-二氯-2-碘吡嗪 性质
| 熔点 | 101.3-103.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 278.7±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2+-.0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 酸度系数(pKa) | -6.27±0.10(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅棕色固体 |
3,5-二氯-2-碘吡嗪 用途与合成方法
4774-14-5
136866-30-3
3,5-二氯-2-碘吡嗪(11a)的合成:在25℃下,将2,6-二氯吡嗪(9)(149 mg,1.0 mmol)溶于THF(2 mL)中,然后加入TMPZnCl·LiCl(1.3 M in THF,0.85 mL,1.1 mmol)。反应混合物在该温度下搅拌30分钟。随后,将碘(I2,381 mg,1.5 mmol)溶于无水THF(2 mL)中,缓慢滴加至反应体系,继续搅拌0.5小时。反应完成后,用饱和NaHCO3水溶液(10 mL)和饱和Na2S2O3水溶液(10 mL)淬灭反应,再用乙醚(3 × 50 mL)萃取。合并有机相,用无水Na2SO4干燥,过滤后减压浓缩。通过快速柱色谱法(CH2Cl2/正戊烷,1:2)纯化,得到目标产物11a(251 mg,90%)为无色固体,熔点:101.3-103.0℃。1H-NMR(300 MHz, CDCl3)δ:8.30(s, 1H)。13C-NMR(75 MHz, CDCl3)δ:153.1, 146.9, 142.4, 115.7。MS(70 eV, EI)m/z(%):274(100)[M+], 147(75), 127(18), 86(32), 57(21), 44(94)。IR(ATR)ν/cm-1:2969, 2633, 2281, 1784, 1738, 1510, 1491, 1379, 1353, 1323, 1274, 1230, 1217, 1205, 1175, 1162, 1143, 1018, 893, 843, 655, 634, 618, 611, 604。HRMS(EI)计算值C4HCl2IN2(M+):273.8561,实测值:273.8555。
参考文献:
[1] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 8, p. 1837 - 1840
[2] Patent: US2011/288296, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[3] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 19, p. 3155 - 3164
[4] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 36, p. 4590 - 4594
[5] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 9, p. 2156 - 2159
3,5-二氯-2-碘吡嗪 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-05 | XW0213686630305 | 3,5-二氯-2-碘吡嗪 | 136866-30-3 | 10G | 1091 |
| 2026-06-05 | XW0213686630304 | 3,5-二氯-2-碘吡嗪 | 136866-30-3 | 5G | 626 |