2-(1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基)乙腈
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2-(1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基)乙腈 性质
| 熔点 | 144 °C(Solv: benzene (71-43-2)) |
|---|---|
| 沸点 | 456.7±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.24±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 6.95±0.20(Predicted) |
| 外观 | brown powder |
2-(1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基)乙腈 用途与合成方法
773837-37-9
5654-92-2
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4414-87-3
以N,N-二甲基-1-(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)甲胺（5.60g，32.0mmol）为原料，将其溶解于N,N-二甲基甲酰胺（20mL）中。随后，向该溶液中加入氰化钠（2.35g，48.2mmol）的水（16mL）溶液。在搅拌下，缓慢滴加乙酸（5mL）至反应混合物中。将反应体系加热至110℃，并维持此温度反应8小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，用饱和碳酸钾水溶液（30mL）稀释，并用乙酸乙酯（3×40mL）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。通过快速柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷=50:50）纯化，得到目标产物1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-乙腈（2.59g，收率52%），为白色结晶固体。产物表征数据如下：熔点135-137℃（文献值136-138℃）；薄层色谱Rf值（50%乙酸乙酯/己烷）0.19；红外光谱（KBr，cm-1）3089, 2888, 2248, 1611, 1585, 1538, 1420, 1337；1H NMR（300MHz，CDCl3）δ 3.85（2H，s，CH2），7.14-7.18（1H，q，J=7.9,4.8Hz，Ar-H），7.40（1H，s，Ar-H），7.97-8.01（1H，dd，J=7.9,1.5Hz，Ar-H），8.37-8.39（1H，dd，J=4.8,1.5Hz，Ar-H），11.92（1H，br s，NH）；13C NMR（75MHz，CDCl3）δ 14.6（CH2），102.8（C），116.0（CH），117.8（C），119.0（C），124.0（CH），127.1（CH），143.1（CH），148.9（C）；质谱（ES+）m/z 158.0 [M+H]+（100%）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 25, p. 4601 - 4611
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 13, p. 4752 - 4772
[3] Patent: WO2017/143134, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 20-21
