6-氯-1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶

英文名称:1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 6-chloro-1-(phenylsulfonyl)-
CAS号:896722-50-2
分子式:C13H9ClN2O2S
分子量:292.74
EINECS号:
Mol文件:896722-50-2.mol
6-氯-1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 结构式

6-氯-1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 性质

熔点 136.4 °C
沸点 488.6±48.0 °C(Predicted)
密度 1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa) -0.78±0.30(Predicted)
外观 off-white solid

6-氯-1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 用途与合成方法

生产方法 
苯磺酰氯

98-09-9

6-氯-1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶

896722-50-2

以苯磺酰氯为原料合成6-氯-1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶的一般步骤如下:首先,将6-氯-7-氮杂吲哚(9.3 g,61.1 mmol)在氮气保护下溶于100 mL无水四氢呋喃(THF)中。将反应混合物冷却至0°C后,加入60%氢化钠(NaH)在矿物油中的分散体(3.5 g,65.9 mmol)。室温下搅拌1小时后,再次将混合物冷却至0°C,并加入溶解于20 mL无水THF中的苯磺酰氯(8.7 mL,67.2 mmol)。反应混合物在室温下继续搅拌1小时。随后,向混合物中加入乙酸乙酯,有机层用饱和碳酸氢钠(NaHCO3)溶液洗涤三次,经无水硫酸钠(Na2SO4)干燥后过滤并浓缩。通过快速色谱法(乙醚/石油醚梯度洗脱,比例从1:4至纯乙醚)纯化所得残余物,得到1-苯磺酰基-6-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(无定形固体,14.4 g,收率80.7%)。薄层色谱(TLC)分析显示Rf值为0.37(乙醚/石油醚,1/1)。液相色谱-质谱联用(LCMS)分析:保留时间(Rt)为1.98分钟,分子离子峰([M + H]+)为293。

参考文献:

[1] Patent: US2008/9514, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 21

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