(E)-N-(2-氯-6-甲基苯基)-3-乙氧基丙烯酰胺
(E)-N-(2-氯-6-甲基苯基)-3-乙氧基丙烯酰胺 性质
| 熔点 | 98-103 °C |
|---|---|
| 沸点 | 386.5±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.197 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 11.57±0.70(Predicted) |
| InChI | InChI=1S/C12H14ClNO2/c1-3-16-8-7-11(15)14-12-9(2)5-4-6-10(12)13/h4-8H,3H2,1-2H3,(H,14,15)/b8-7+ |
| InChIKey | DBYFNZJHXGNAGW-BQYQJAHWSA-N |
| SMILES | C(NC1=C(C)C=CC=C1Cl)(=O)/C=C/OCC |
(E)-N-(2-氯-6-甲基苯基)-3-乙氧基丙烯酰胺 用途与合成方法
6191-99-7
87-63-8
863127-76-8
向冷却至0-5°C并搅拌的2-氯-6-甲基苯胺（59.5g，0.42mol）和吡啶（68ml，0.63mol）的四氢呋喃（THF，600mL）溶液中缓慢滴加3-乙氧基丙烯酰氯（84.7g，0.63mol），保持反应温度在0-5°C。滴加完毕后，将反应混合物逐渐升温至20°C，并继续搅拌2小时。随后，将反应液冷却至0-10°C，缓慢加入1N盐酸（115mL）进行酸化。反应混合物用水（310mL）稀释后，在减压下浓缩至稠浆状。将稠浆用甲苯（275mL）稀释，并在20-22°C下搅拌15分钟，然后在0°C下继续搅拌1小时。通过真空过滤收集沉淀的固体，用水（2×75mL）洗涤，干燥后得到(E)-N-(2-氯-6-甲基苯基)-3-乙氧基丙烯酰胺74.1g，产率73.6%。产物经1H NMR（400MHz，DMSO-d6）和13C NMR（100MHz，CDCl3）表征，数据如下：1H NMR δ 1.26（t，3H，J=7Hz），2.15（s，3H），3.94（q，2H，J=7Hz），5.58（d，1H，J=12.4Hz），7.10-7.27（m，2H），7.27-7.37（d，1H，J=7.5Hz），7.45（d，1H，J=12.4Hz），9.28（s，1H）；13C NMR δ 14.57，18.96，67.17，97.99，126.80，127.44，129.07，131.32，132.89，138.25，161.09，165.36。
参考文献：
[1] Archiv der Pharmazie, 2011, vol. 344, # 7, p. 451 - 458
[2] Patent: WO2005/77945, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 50-51
[3] Arkivoc, 2010, vol. 2010, # 6, p. 32 - 38
[4] Patent: WO2017/2131, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 17; 18
