2-溴-3-甲基苯酚

英文名称:2-bromo-3-methyl-phenol
CAS号:22061-78-5
分子式:C7H7BrO
分子量:187.03
EINECS号:
Mol文件:22061-78-5.mol
2-溴-3-甲基苯酚 结构式

2-溴-3-甲基苯酚 性质

熔点 58.5-59 °C
沸点 83-84 °C(Press: 4 Torr)
密度 1.554±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度 氯仿(微溶)、乙酸乙酯(微溶)
形态 固体
酸度系数(pKa) 8.54±0.10(Predicted)
颜色 浅棕色

2-溴-3-甲基苯酚 用途与合成方法

2-溴-3-甲基苯酚为苯酚类衍生物,可用作医药中间体。 2-溴-3-甲基苯酚可用作制备一种代表性化合物,其具有在细胞为基础的HIV复制测试中作为抑制剂的活性。因此,此化合物可用于抑制HIV整合酶的活性,且可用以降低HIV复制。
生产方法 
2-氨基-3-甲基苯酚

2835-97-4

2-溴-3-甲基苯酚

22061-78-5

步骤1: 将2-氨基-3-甲基苯酚(8a,5.7 g,46.3 mmol)溶解于水(30 mL)和1,4-二恶烷(15 mL)的混合溶剂中。将反应混合物加热至回流状态,随后在20分钟内缓慢滴加氢溴酸(48%,17 mL,0.31 mol)。滴加完毕后,继续回流反应15分钟。将反应液冷却至0℃,并在30分钟内加入亚硝酸钠的水溶液(20 mL)。在0℃下继续搅拌15分钟,随后将反应混合物一次性倒入预先冷却至0℃并避光处理的溴化亚铜(I)(7.64 g,53.2 mmol)的水(20 mL)和氢溴酸(48%,17 mL,0.31 mol)混合液中。在0℃下搅拌15分钟后,将反应液缓慢升温至60℃,继续搅拌15分钟。随后冷却至室温,并搅拌过夜。反应完成后,将混合物转移至分液漏斗中,用乙酸乙酯(3×)萃取。合并有机相,用饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁干燥,过滤后浓缩,得到粗产物。通过CombiFlash快速色谱系统(洗脱剂:20%乙酸乙酯/己烷)纯化,得到目标产物2-溴-3-甲基苯酚(8b,1.46 g,收率17%),为红棕色油状物。

参考文献:

[1] Patent: WO2009/62285, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 60-61

[2] Patent: WO2009/62308, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 70

[3] Patent: WO2009/62288, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 67

[4] Patent: WO2009/62289, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 74

[5] Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 498

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2-溴-3-甲基苯酚 价格(试剂级)

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