(4-溴苯基乙炔基)三甲基硅烷
(4-溴苯基乙炔基)三甲基硅烷 性质
| 熔点 | 61-63 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 60-80°C/0.2mmHg |
| 密度 | 1,192 g/cm3 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至黄色 |
| 比重 | 1.192 |
| 水解敏感性 | 1: no significant reaction with aqueous systems |
| InChI | InChI=1S/C11H13BrSi/c1-13(2,3)9-8-10-4-6-11(12)7-5-10/h4-7H,1-3H3 |
| InChIKey | RNMSGCJGNJYDNS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Br)=CC=C(C#C[Si](C)(C)C)C=C1 |
(4-溴苯基乙炔基)三甲基硅烷 用途与合成方法
589-87-7
1066-54-2
16116-78-2
在配备有磁力搅拌子的双颈圆底烧瓶（RBF）中，加入三乙胺（TEA，200 mL），并在室温及氮气保护下，加入1-溴-4-碘苯（24.00 g，84.83 mmol）。搅拌混合物5分钟后，依次加入乙炔基三甲基硅烷（13.19 mL，93.31 mmol）、二氯双(三苯基膦)钯(II)（Pd(PPh3)2Cl2，2.98 g，4.24 mmol）和碘化亚铜（CuI，1.62 g，8.48 mmol）。反应混合物在相同温度下继续搅拌30分钟。随后，通过真空蒸发去除过量的TEA，加入1N盐酸调节pH至1。用乙酸乙酯（EtOAc）和水进行萃取，有机层用盐水洗涤后，经无水硫酸镁（MgSO4）干燥。蒸发溶剂后，残余物通过柱色谱法（洗脱剂：己烷）纯化，得到目标化合物(4-溴苯基乙炔基)三甲基硅烷（21.00 g，产率98%），为白色固体。1H NMR（CDCl3, 500 MHz）：δ 7.19-7.06（4H, m, ArH），0.00（9H, s, Si(CH3)3）；13C NMR（CDCl3, 125 MHz）：δ 133.5, 131.6, 122.8, 122.3, 104.0, 95.7, 0.00。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 8, p. 4097 - 4107
[2] Dalton Transactions, 2013, vol. 42, # 2, p. 338 - 341
[3] Organometallics, 2014, vol. 33, # 18, p. 4947 - 4963
[4] Synlett, 1999, # 6, p. 750 - 752
[5] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 1, p. 27 - 30
(4-溴苯基乙炔基)三甲基硅烷 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | B6028 | (4-溴苯基乙炔基)三甲基硅烷 | 16116-78-2 | 1g | 50 |
| 2026-09-15 | B6028 | (4-溴苯基乙炔基)三甲基硅烷 | 16116-78-2 | 5g | 170 |
