氟菌唑
氟菌唑 性质
蒸气压 | 1.86 x 10-4 Pa (25 °C ) |
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酸度系数(pKa) | 3.7 (base) |
水溶解性 | 12.5 x 103 mg l-1(20 °C ) |
EPA化学物质信息 | 1H-Imidazole, 1-[(1E)-1-[[4-chloro-2-(trifluoromethyl) phenyl]imino]-2-propoxyethyl]- (99387-89-0) |
氟菌唑 用途与合成方法
氟菌唑杂为环类杀菌剂,其原药为白色结晶。氟菌唑是甾醇脱甲基化抑制剂,具有保护、治疗和铲除作用的内吸杀菌剂,属广谱性内吸杀菌剂。适宜作物为麦类、各种蔬菜、果树及其他作物。对作物安全剂量为:日本推荐最高残 留限量(MRL)蔬菜为lmg/kg,果树为2mg/kg,番茄为2mg/kg,小麦为1mg/kg,茶为 15mg/kg。防治对象包括白粉病、锈病,茶树炭疽病、茶饼病、桃褐腐病等。
氟菌唑的杀菌机理为抑制病菌菌体细胞麦角甾醇的生物合成,阻止病斑扩大和新孢子形成,对病害具预防和治疗作用。防治仁果上的胶锈菌属和黑星菌属菌,果实和蔬菜上的白粉菌科、镰抱 需属、褐狗属和链核盘菌属菌:蔬菜上的使用量为180~300g/hm2,果园中的使用量为 700~ 1000g/hm2。还可用作种子处理剂,可有效地防治禾谷类上的水稻胡麻斑病菌、腥黑粉菌属和黑 粉菌属菌。如按种子量的0.5%拌麦类种子可防治黑穗病、白粉病和条纹病。
氟菌唑(triflumizole),试验代号 NF114,商品名称 Trifmine、Procure、Pancho TF,其他名称 特富灵Condor、Rocket、Terraguard。是由日本曹达公司开发的咪唑类杀菌剂。
氟菌唑纯品为无色结晶,熔点63.5℃。蒸气压0.191mPa(25℃)。分配系数 KowlgP 5.06(pH6.5),5.10(pH6.9),5.12(pH 7.9)。Henry 常数(25℃)6.29X10-3Pa·m3/mol(pH 7.9)。溶解度(20℃,g/L):水0.0102(pH 7),氯仿2220,已烷17.6,二甲苯639,丙酮1440. 甲醇496。稳定性:在强碱性和酸性介质中不稳定,水溶液遇日光降解,半衰期为 29h。微碱性, pK,3.7(25℃)
2-三氟甲基-4-氯苯胺与a-正丙氧基乙酸等摩尔混合物在五氯化磷存在下反应
生成的酷胺化合物在三乙胺存在下,通入光气,进行亚氨基氯化,最后与咪唑反应即可制得氟菌唑。反应式如下:
大鼠急性经口LD50(mg/kg):雄715、雌695。大鼠急性经皮 LD50>5000mg/kg,大 鼠急性吸入LC50(4h)>3.2mg/L 空气。对眼睛有轻微刺激性,对皮肤无刺激作用。大鼠 NOEL (2y)3.7mg/kg饲料。ADI值0.00085mg/kg。