5-碘尿苷
5-碘尿苷 性质
| 熔点 | 205-207 °C (dec.) (lit.) |
|---|---|
| 密度 | 2.27±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | Acetonitrile: Slightly soluble Methanol: Soluble Water: Slightly soluble |
| 酸度系数(pKa) | 7.94±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| 水溶解性 | Soluble in water. |
| BRN | 33665 |
| InChI | InChI=1S/C9H11IN2O6/c10-3-1-12(9(17)11-7(3)16)8-6(15)5(14)4(2-13)18-8/h1,4-6,8,13-15H,2H2,(H,11,16,17)/t4-,5-,6-,8-/m1/s1 |
| InChIKey | RKSLVDIXBGWPIS-UAKXSSHOSA-N |
| SMILES | OC[C@H]1O[C@@H](N2C=C(I)C(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H]1O |
| CAS 数据库 | 1024-99-3(CAS DataBase Reference) |
5-碘尿苷 用途与合成方法
58-96-8
1024-99-3
以1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮为原料合成5-碘尿苷的一般步骤如下：在圆底烧瓶中，将尿苷（1g，4.1mmol）和碘（1.15g，4.5mmol）溶解于氯仿（55ml）和1M硝酸（10ml）的混合溶液中。将反应混合物加热至80℃回流5小时。反应进程通过薄层色谱法（TLC）监测，展开剂为30%甲醇的氯仿溶液（Rf：0.60；原料Rf：0.45）。反应完成后，将混合物冷却至4℃，析出无色针状5-碘尿苷晶体。通过过滤收集沉淀，并在真空条件下干燥过夜，得到5-碘尿苷1.39g，收率92%。产物经核磁共振氢谱（1H NMR，DMSO-d6，300MHz）和碳谱（13C NMR，DMSO-d6，300MHz）确认结构，质谱（ESI）显示分子离子峰[M+NH4]+为388.0000，与理论值一致。
参考文献：
[1] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2018, vol. 39, # 9, p. 1054 - 1057
[2] Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 21, p. 3391 - 3394
[3] Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 9, p. 2005 - 2010
[4] Patent: WO2011/51733, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 44
[5] Synthesis, 2009, # 23, p. 3957 - 3962
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 22-24/25-36/37/39-27-26 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 8-10 |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
5-碘尿苷 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | HY-W011079 | 5-碘尿苷 | 1024-99-3 | 1 g | 175 |
| 2026-09-15 | HY-W011079 | 5-碘尿苷 | 1024-99-3 | 10 mM * 1 mLin DMSO | 192 |
