3-甲基-2-甲基丙二酸-1-叔丁基酯
3-甲基-2-甲基丙二酸-1-叔丁基酯 用途与合成方法
42726-73-8
74-88-4
132180-14-4
向装有磁力搅拌子的100 mL圆底烧瓶中加入丙二酸甲酯叔丁酯（1920 mg，11.0 mmol）和无水DMF（25 mL）。在0℃下，向该溶液中缓慢加入氢化钠（60%油悬浮液，446 mg，11.0 mmol）。反应混合物在0℃下持续搅拌30小时。随后，在0℃下向反应体系中滴加碘甲烷（670 μL，11.0 mmol），并将混合物转移至室温下继续搅拌18小时。反应完成后，向混合物中加入去离子水淬灭反应，并用二氯甲烷（3×25 mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩除去溶剂。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=90:10）纯化粗产物，得到目标化合物3-甲基-2-甲基丙二酸-1-叔丁基酯（1597 mg，77%），为无色油状物。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 3.73 (s, 3H), 3.35 (q, J = 7.3 Hz, 1H), 1.46 (s, 9H), 1.38 (d, J = 7.3 Hz, 3H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 170.9, 169.2, 81.6, 52.2, 47.0, 27.8, 13.5。
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2015, vol. 26, # 4, p. 214 - 218
[2] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 21, p. 5484 - 5487
[3] Patent: EP2177506, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 82
[4] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 24, p. 9836 - 9839
[5] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 40, p. 14095 - 14098
