白屈菜碱
中文名称:白屈菜碱
英文名称:CHELIDONINE
CAS号:476-32-4
分子式:C20H19NO5
分子量:353.37
EINECS号:207-504-1
Mol文件:476-32-4.mol
白屈菜碱 性质
熔点 | 135-140°C |
---|---|
比旋光度 | D22 +115 ±3° (ethanol); D20 +117° (c = 3 in CHCl3) |
沸点 | bp0.002 220° (air-bath temp) |
密度 | 1.2976 (rough estimate) |
折射率 | 1.5800 (estimate) |
储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
溶解度 | 溶于氯仿;微溶于甲烷 |
形态 | 粉末 |
酸度系数(pKa) | 14.11±0.20(Predicted) |
颜色 | 无色 |
Merck | 13,2061 |
InChIKey | GHKISGDRQRSCII-ZOCIIQOWSA-N |
LogP | 2.899 (est) |
CAS 数据库 | 476-32-4(CAS DataBase Reference) |
白屈菜碱 用途与合成方法
白屈菜碱(Chelidonine)又名毛茛碱,是由罂粟科植物白屈菜(又称土黄连、牛金花、八步紧、山黄连、断肠草等)Chelidonium majus .L的全草中提取分离而得。
罂粟科植物白屈菜在中国大部分省区均有分布,沂源县、博山区山区有分布,以鲁山较为集中,生于山谷湿润地带。生于海拔500-2200米的山坡、山谷林缘草地或路旁、石缝。朝鲜、日本、俄罗斯及欧洲也有分布。
白屈菜为多年生草本,高30~100cm,有黄色乳汁。茎直立,多分枝,嫩绿色,被白粉,疏生柔毛。叶互生,1~2回羽状全裂,基生叶全裂片5~8对,茎生叶全裂片2~4对,边缘有不整齐缺刻,上面近无毛,下面疏生短柔毛,有白粉。花数朵,伞状排列;萼片2,早落;花瓣4,黄色,倒卵圆形;雄蕊多数;子房线形,无毛。蒴果线状圆柱形,成熟时由基部向上开裂。种子多数,卵球形,黄褐色,有光泽及网纹。花期5~8月,果期6~10月。
白屈菜植物图片
以上信息由Chemicalbook的卢悦编辑整理。 花盛期采收,割取地上部分,晒干。取样品5g用60%乙醇提取 3次(100、100、50ml),每次加热15分钟,合并提取液,减压浓缩至约50ml,加入浓硫酸30ml、醋酸溶液 30ml、锌粒4g,加热约1小时,直到溶液澄清,过滤,用少量含有硫酸的热水洗涤,冷却后以浓氨水中和,用乙醚提取3次(至提取液与碘化汞钾试剂不反应为止),过滤,用无水硫酸钠干燥,滤器用乙醚洗,浓缩后,抽空干燥除去乙醚,并干燥至恒重。 白色晶体或结晶性粉末。熔点136℃,[α]D20+120°(氯仿)。溶于乙醇、乙醚、氯仿,不溶于水。 取白屈菜碱样品粗粉末5g,用氨化的氯仿20ml 浸泡过夜,滤过,氯仿液分为2份,一份留作薄层点样,另一份挥去氯仿,以1%盐酸2ml溶解,放入试管中,滴加改良碘化铋钾试液,溶液立即产生红棕色沉淀。 1.比色法,将样品先以硫酸的甲醇溶液提取,提取液蒸去甲醇后,酸液用氢氧化钠溶液中和并呈碱性,以氯仿提取,再酸化提到水相,然后再以氢氧化钠溶液碱化以氯仿提取,蒸去氯仿,残渣溶于甲醇并调成一定体积。取一定量此溶液点于预先以丙酮-甲酰胺(7:3)处理过的滤纸上,以正丁醇-醋酸-水(4:1:5)展开,分离后白屈菜的斑点用含有金莲橙OO(Tropaeolin OO)的pH4醋酸盐缓冲液洗脱,然后用氯仿提取有色复合物(白屈菜碱与染料的结合物),氯仿层酸化后测定释放出来的染料的颜色浓度,在515nm进行比色。
2.紫外分光光度法,取粉末用氯仿-油酸(99:1)提取,浓缩液点于硅胶G薄层板上,以氯仿-丙酮-乙酸乙酯-甲苯(2:1:1:1)展开,然后从薄层上挖取白屈菜 的斑点,用甲醇提取,并在293nm处测吸收度。
3.碘量法,取粉末3g用70%乙醇30g室温振摇2 小时,过滤,取25g滤液蒸去乙醇,加入10%硫酸溶液 10滴,并加水到10g,过滤,取5g滤液用10%氢氧化铵溶液1ml碱化后以25g氯仿提取15分钟,加黄芪胶振摇,用棉花过滤,取20g滤液蒸干残渣溶于0.1N硫酸溶液中,加热除去氯仿,并用0.1N硫酸溶液稀释到 10ml,取此液一定量(相当于0.5g样品)与10%硫酸溶液2ml和0.1N碘-碘化钾溶液2ml混合,放置2分钟后分出沉淀,溶于甲醇25ml(Ⅰ)中,用0.01N硫代硫酸钠标准溶液滴定(1ml 0. 01N硫代硫酸钠≈0.882 5mg白屈菜碱)。(Ⅰ)的溶液也可在470nm处测定吸收度,此法较灵敏,样品中其他生物碱不干扰。
4.酸碱滴定法,取样品用70%乙醇提取,浓缩后用硫酸酸化,过滤,用15%氢氧化钠溶液碱化后以氯仿提取,提取液浓缩后加一定量0.1N盐酸溶液,并置于水浴上加热除去氯仿,然后用0.1N氢氧化钠溶液滴定,以甲基红-甲基蓝混合液体为指示剂(1ml 0.1N盐酸≈0.0353g白屈菜碱)。 1.白屈菜碱有类似吗啡的中枢作用,属麻醉性镇痛剂。主要用于脏器平滑肌痉挛引起的绞痛,如胆绞痛、肾绞痛、胆道蛔虫症痛、消化性溃疡痛及痛经等; 辅助局麻可用于妇女绝育术。也用于外伤及癌性疼痛。
2.对肌肉的作用,在化学上与罂粟碱同属苯异喹啉类,作用亦相似,能抑制各种平滑肌,有解痉作用,而毒性则较低。对平滑肌之抑制属直接作用,因为它不仅能对抗匹罗卡品,且可对抗组织胺甚至氯化钡(毛果芸香碱、白屈菜总碱)的作用,对兔离体小肠之解痉效力,以重量计,约为罂栗碱的53%,白屈菜注射液还能解除豚鼠离体肠管由抗原-抗体反应引起的痉摩收缩。也有人报告,低浓度能提高离体兔肠、子宫的张力,而较高浓度方呈抑制作用,大剂量还能抑制心肌、减慢心率、停止于扩张期,对横纹肌也有抑制作用。白屈菜总碱对平滑肌呈兴奋作用。
3.对神经系统的作用,白屈菜碱属原鸦片碱一类,也能抑制中枢。与吗啡相比,它对末梢的作用较强,而对中枢则较弱,有某些镇痛及催眠作用,白屈菜注射液对小鼠能产生中枢抑制作用,使自发活动减少,热板法、醋酸扭体法实验表明对小鼠有镇痛作用。治疗剂量不抑制呼吸,大量可减慢之;对反射无明显抑制,亦无脊髓性兴奋;能麻痹感觉及运动神经末梢,但对神经干无作用。 白屈菜碱是一种有丝分裂毒,可使小鼠移植性腹水癌细胞的高三倍体(hypertriplokd)的中、晚期分裂指数发生改变,呈显着的阻断分裂作用,给予125mg/kg后12小时,停止于中期分裂的占23.1%;在体外2.5×10(-6)M,能抑制纤维母细胞之有丝分裂。能延缓恶性肿瘤之生长。对小鼠肉瘤-180、艾氏瘤虽有抑制,但副作用及毒性大。原阿片碱亦有抗癌作用。亦有报道白屈菜碱和原阿片碱的抗癌作用不明显,而40%的白屈菜甲醇提取物却有明显的抗癌活性;有谓白屈菜提取物对小鼠淋巴白血病L1210及大鼠肉瘤W256并无抑制作用,但在组织培养中对EaglesPKB鼻咽癌细胞呈细胞毒作用,产生细胞毒作用的成分之一为黄连碱。对鼠Jensen肉瘤无作用。 主治胃炎,胃溃疡,腹痛,痢疾,黄疸,慢性气管炎,百日咳;外用主治水田皮炎,毒虫咬伤。
药理药效:抗肿瘤、镇痛、抗菌、解痉
罂粟科植物白屈菜在中国大部分省区均有分布,沂源县、博山区山区有分布,以鲁山较为集中,生于山谷湿润地带。生于海拔500-2200米的山坡、山谷林缘草地或路旁、石缝。朝鲜、日本、俄罗斯及欧洲也有分布。
白屈菜为多年生草本,高30~100cm,有黄色乳汁。茎直立,多分枝,嫩绿色,被白粉,疏生柔毛。叶互生,1~2回羽状全裂,基生叶全裂片5~8对,茎生叶全裂片2~4对,边缘有不整齐缺刻,上面近无毛,下面疏生短柔毛,有白粉。花数朵,伞状排列;萼片2,早落;花瓣4,黄色,倒卵圆形;雄蕊多数;子房线形,无毛。蒴果线状圆柱形,成熟时由基部向上开裂。种子多数,卵球形,黄褐色,有光泽及网纹。花期5~8月,果期6~10月。
白屈菜植物图片
以上信息由Chemicalbook的卢悦编辑整理。 花盛期采收,割取地上部分,晒干。取样品5g用60%乙醇提取 3次(100、100、50ml),每次加热15分钟,合并提取液,减压浓缩至约50ml,加入浓硫酸30ml、醋酸溶液 30ml、锌粒4g,加热约1小时,直到溶液澄清,过滤,用少量含有硫酸的热水洗涤,冷却后以浓氨水中和,用乙醚提取3次(至提取液与碘化汞钾试剂不反应为止),过滤,用无水硫酸钠干燥,滤器用乙醚洗,浓缩后,抽空干燥除去乙醚,并干燥至恒重。 白色晶体或结晶性粉末。熔点136℃,[α]D20+120°(氯仿)。溶于乙醇、乙醚、氯仿,不溶于水。 取白屈菜碱样品粗粉末5g,用氨化的氯仿20ml 浸泡过夜,滤过,氯仿液分为2份,一份留作薄层点样,另一份挥去氯仿,以1%盐酸2ml溶解,放入试管中,滴加改良碘化铋钾试液,溶液立即产生红棕色沉淀。 1.比色法,将样品先以硫酸的甲醇溶液提取,提取液蒸去甲醇后,酸液用氢氧化钠溶液中和并呈碱性,以氯仿提取,再酸化提到水相,然后再以氢氧化钠溶液碱化以氯仿提取,蒸去氯仿,残渣溶于甲醇并调成一定体积。取一定量此溶液点于预先以丙酮-甲酰胺(7:3)处理过的滤纸上,以正丁醇-醋酸-水(4:1:5)展开,分离后白屈菜的斑点用含有金莲橙OO(Tropaeolin OO)的pH4醋酸盐缓冲液洗脱,然后用氯仿提取有色复合物(白屈菜碱与染料的结合物),氯仿层酸化后测定释放出来的染料的颜色浓度,在515nm进行比色。
2.紫外分光光度法,取粉末用氯仿-油酸(99:1)提取,浓缩液点于硅胶G薄层板上,以氯仿-丙酮-乙酸乙酯-甲苯(2:1:1:1)展开,然后从薄层上挖取白屈菜 的斑点,用甲醇提取,并在293nm处测吸收度。
3.碘量法,取粉末3g用70%乙醇30g室温振摇2 小时,过滤,取25g滤液蒸去乙醇,加入10%硫酸溶液 10滴,并加水到10g,过滤,取5g滤液用10%氢氧化铵溶液1ml碱化后以25g氯仿提取15分钟,加黄芪胶振摇,用棉花过滤,取20g滤液蒸干残渣溶于0.1N硫酸溶液中,加热除去氯仿,并用0.1N硫酸溶液稀释到 10ml,取此液一定量(相当于0.5g样品)与10%硫酸溶液2ml和0.1N碘-碘化钾溶液2ml混合,放置2分钟后分出沉淀,溶于甲醇25ml(Ⅰ)中,用0.01N硫代硫酸钠标准溶液滴定(1ml 0. 01N硫代硫酸钠≈0.882 5mg白屈菜碱)。(Ⅰ)的溶液也可在470nm处测定吸收度,此法较灵敏,样品中其他生物碱不干扰。
4.酸碱滴定法,取样品用70%乙醇提取,浓缩后用硫酸酸化,过滤,用15%氢氧化钠溶液碱化后以氯仿提取,提取液浓缩后加一定量0.1N盐酸溶液,并置于水浴上加热除去氯仿,然后用0.1N氢氧化钠溶液滴定,以甲基红-甲基蓝混合液体为指示剂(1ml 0.1N盐酸≈0.0353g白屈菜碱)。 1.白屈菜碱有类似吗啡的中枢作用,属麻醉性镇痛剂。主要用于脏器平滑肌痉挛引起的绞痛,如胆绞痛、肾绞痛、胆道蛔虫症痛、消化性溃疡痛及痛经等; 辅助局麻可用于妇女绝育术。也用于外伤及癌性疼痛。
2.对肌肉的作用,在化学上与罂粟碱同属苯异喹啉类,作用亦相似,能抑制各种平滑肌,有解痉作用,而毒性则较低。对平滑肌之抑制属直接作用,因为它不仅能对抗匹罗卡品,且可对抗组织胺甚至氯化钡(毛果芸香碱、白屈菜总碱)的作用,对兔离体小肠之解痉效力,以重量计,约为罂栗碱的53%,白屈菜注射液还能解除豚鼠离体肠管由抗原-抗体反应引起的痉摩收缩。也有人报告,低浓度能提高离体兔肠、子宫的张力,而较高浓度方呈抑制作用,大剂量还能抑制心肌、减慢心率、停止于扩张期,对横纹肌也有抑制作用。白屈菜总碱对平滑肌呈兴奋作用。
3.对神经系统的作用,白屈菜碱属原鸦片碱一类,也能抑制中枢。与吗啡相比,它对末梢的作用较强,而对中枢则较弱,有某些镇痛及催眠作用,白屈菜注射液对小鼠能产生中枢抑制作用,使自发活动减少,热板法、醋酸扭体法实验表明对小鼠有镇痛作用。治疗剂量不抑制呼吸,大量可减慢之;对反射无明显抑制,亦无脊髓性兴奋;能麻痹感觉及运动神经末梢,但对神经干无作用。 白屈菜碱是一种有丝分裂毒,可使小鼠移植性腹水癌细胞的高三倍体(hypertriplokd)的中、晚期分裂指数发生改变,呈显着的阻断分裂作用,给予125mg/kg后12小时,停止于中期分裂的占23.1%;在体外2.5×10(-6)M,能抑制纤维母细胞之有丝分裂。能延缓恶性肿瘤之生长。对小鼠肉瘤-180、艾氏瘤虽有抑制,但副作用及毒性大。原阿片碱亦有抗癌作用。亦有报道白屈菜碱和原阿片碱的抗癌作用不明显,而40%的白屈菜甲醇提取物却有明显的抗癌活性;有谓白屈菜提取物对小鼠淋巴白血病L1210及大鼠肉瘤W256并无抑制作用,但在组织培养中对EaglesPKB鼻咽癌细胞呈细胞毒作用,产生细胞毒作用的成分之一为黄连碱。对鼠Jensen肉瘤无作用。 主治胃炎,胃溃疡,腹痛,痢疾,黄疸,慢性气管炎,百日咳;外用主治水田皮炎,毒虫咬伤。
化学性质
来源于白屈菜Chelidonium majus,博落回Macleaya cordata (Willd.) R. Br 用途
用于含量测定/鉴定/药理实验等药理药效:抗肿瘤、镇痛、抗菌、解痉
类别
易燃固体 毒性分级
高毒 急性毒性
皮下-大鼠 LDL0: 300 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 35 毫克/公斤 可燃性危险特性
遇热, 明火燃烧; 热分解排出有毒氮氧化物烟雾 储运特性
库房低温通风干燥; 防明火, 高温; 与食品原料, 氧化剂分开存放 灭火剂
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉 安全信息
危险品标志 | Xn |
---|---|
危险类别码 | 25-20/21/22 |
安全说明 | 20-45-36/37 |
危险品运输编号 | 2811 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | FL9450000 |
毒性 | LD50 in mice (mg/kg): 34.6 ±2.44 i.v. (Anderson, Chen) |
白屈菜碱 化学药品说明书
白屈菜碱 价格(试剂级)
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
---|---|---|---|---|---|
2024-11-08 | HY-N2369 | 白屈菜碱 | 476-32-4 | 1mg | 347 |
2024-11-08 | HY-N2369 | 白屈菜碱 | 476-32-4 | 5mg | 800 |
白屈菜碱供应商 更多
成都格纯生物医药有限公司
黄金产品
联系电话:028-88203606; 18283602253
产品介绍:
中文名称:白屈菜碱
英文名称:Chelidonine
CAS:476-32-4
纯度:98% HPLC
备注:可按照客户需求
湖州展舒生物科技有限公司
黄金产品
联系电话:0572-8889530 18167260939
产品介绍:
中文名称:白屈菜碱
英文名称:chelidonine
CAS:476-32-4
纯度:98%
备注:20毫克
成都普瑞法科技开发有限公司
现货
联系电话:+86-028-82633397 18982077548
产品介绍:
中文名称:白屈菜碱
英文名称:Chelidonine
CAS:476-32-4
纯度:>95%,98%,99%
包装信息:From mgs to grams,up to Kgs.Inquire for Bulk scale.
备注:可以大量定制
库存量:21630mg
现货日期:2024/12/17 8:53:49
上海融禾医药科技发展有限公司
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联系电话:400-186-5138 13341702378
产品介绍:
中文名称:白屈菜碱
英文名称:Chelidonine
CAS:476-32-4
纯度:HPLC>=98%
包装信息:20mg;100mg;1g
备注:高纯度,量大优惠,用于医药研究。
库存量:5g
现货日期:2024/12/4 21:38:32
成都仪睿生物科技有限公司
现货
联系电话:182-24028459 18224018291
产品介绍:
中文名称:白屈菜碱;
英文名称:Chelidonine
CAS:476-32-4
纯度:98%以上 HPLC
包装信息:20mg;50mg;100mg;200mg;500mg;1g;10g;100g;可按照客户要求定制包装
备注:对照品;标准品
库存量:1.2g
现货日期:2024/12/16 10:53:10