FMOC-亮氨醇
FMOC-亮氨醇 性质
| 熔点 | 112-113 °C |
|---|---|
| 沸点 | 525.2±33.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.148±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 11.48±0.46(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -18.3°(C=0.01g/ml MEOH) |
| CAS 数据库 | 139551-83-0(CAS DataBase Reference) |
FMOC-亮氨醇 用途与合成方法
35661-60-0
139551-83-0
通用方法:在0℃下,向Fmoc-L-亮氨酸(10mmol)的四氢呋喃(THF,10mL)溶液中依次加入N,N-二异丙基乙胺(DIPEA,11mmol,1.42mL)和50%丙基磷酸酐(T3P)的乙酸乙酯(EtOAc)溶液(20mmol,6.36mL),于该温度下搅拌反应混合物约10分钟。随后,在相同温度下向反应体系中缓慢加入硼氢化钠(NaBH4,10mmol,388mg)的水溶液(0.3mL),并持续搅拌反应直至薄层色谱(TLC)显示反应完成。反应完成后,通过旋转蒸发仪除去溶剂,将粗产物用乙酸乙酯(EtOAc)萃取。依次用5%柠檬酸水溶液(10mL×2)、5%碳酸钠(Na2CO3)水溶液(10mL×2)、水和饱和食盐水洗涤有机相。有机层经无水硫酸钠(Na2SO4)干燥后,减压浓缩得到Fmoc-L-亮氨醇。
参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 25, p. 8454 - 8462
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol. 49, # 1, p. 117 - 120
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2010, vol. 8, # 21, p. 4855 - 4860
[4] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 38, p. 5059 - 5063
[5] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 10, p. 1881 - 1884