Cy5.5-炔烃

中文名称:Cy5.5-炔烃
英文名称:Cy5.5 alkyne
CAS号:1628790-37-3
分子式:C43H46ClN3O
分子量:656.31
EINECS号:
Mol文件:1628790-37-3.mol
Cy5.5-炔烃 结构式

Cy5.5-炔烃 性质

溶解度 溶于DMSO、DMF、DCM
形态 Solid
颜色 Pink to red
外观 Dark blue solid
激发峰(Ex)/发射峰(Em) 680/698 nm (PBS buffer)
ε(消光系数) 198000 L⋅mol−1⋅cm−1
Φ(量子产率) 0.20
InChIKey ZAMUEMBIJDLVQF-UHFFFAOYSA-N
SMILES CC1(C(=[N+](CCCCCC(=O)NCC#C)C2C=CC3=CC=CC=C3C1=2)C=CC=CC=C1N(C2C=CC3=CC=CC=C3C=2C1(C)C)C)C.[Cl-]

Cy5.5-炔烃 用途与合成方法

Cy5.5-炔烃 是一种炔基修饰的近红外 (NIR) 荧光染料 (Ex=678 nm, Em=694 nm)。 Cyanine5.5 alkyne chloride 可与叠氮化物反应,用于点击化学标记。 Cy5.5 (Cyanine 5.5) 是一种发近红外(NIR)荧光的花青素荧光染料。它的消光系数高,荧光也很亮,并且对pH不敏感,并且由于它的荧光波长(Em:~700nm)恰好处于肌体组织近红外窗口 I 的区域(肌体的血液,体液和组织此区域背景荧光弱,而长波长穿透性强),所以Cy5.5常应用于小动物活体体内成像中。 Cy5.5可以用来标记蛋白,抗体,多肽,纳米粒等,它最常见的使用是标记核酸分子(DNA和RNA)。
炔烃(alkyne)是常用生物标记基团。通过铜催化点击化学反应(Copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition, CuAAC),炔烃可以和叠氮(azide)生成稳定的生物链接(bioconjugate)。点击化学反应效率很高,可在水相中(也可有机相)快速完成,即便在低浓度(μM)下。点击化学反应技术发展很成熟,各种相关试剂商业可得,各种生物标记应用广泛。
Cy5.5标记后的产物Ex/Em是680/698nm。和它具有相似荧光特性的染料包括Alexa Fluor 680,DyLight 680等。
  • Cy5.5-炔烃水溶性较低,如需在水相中标记可选择磺化Cy5.5-炔烃。
  • 标记反应不要放在强光下,因为大部分荧光化合物在强光下长时间照射会缓慢光漂泊(photobleaching)。
化学性质 
外观 :    深蓝色固体
ex/em :    680/698 nm (PBS缓冲液)
消光系数(ε) :    198000 L⋅mol−1⋅cm−1
量子产率(Φ) :    0.20

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