(R)-N-(4-(3-氨基哌啶-1-基)-5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺
(R)-N-(4-(3-氨基哌啶-1-基)-5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺
![(R)-N-(4-(3-氨基哌啶-1-基)-5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺 结构式](https://img.chemicalbook.com/CAS/20180703/GIF/1196541-47-5.gif)
(R)-N-(4-(3-氨基哌啶-1-基)-5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺 性质
| 密度 | 1.619±0.06 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 储存条件 | Store at -20°C |
| 溶解度 | DMF:30.0(最大浓度 mg/mL);79.31(最大浓度 mM) DMSO:68.33(最大浓度 mg/mL);180.65(最大浓度 mM) DMSO:PBS ( pH 7.2) (1:5):0.16(最大浓度 mg/mL);0.42(最大浓度 mM) 乙醇:3.0(最大浓度 mg/mL);7.93(最大浓度 mM) |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 14.25±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 浅黄至黄色 |
| InChI | InChI=1S/C16H20BrN5O/c17-11-6-19-15-13(14(11)22-5-1-2-10(18)8-22)12(7-20-15)21-16(23)9-3-4-9/h6-7,9-10H,1-5,8,18H2,(H,19,20)(H,21,23)/t10-/m1/s1 |
| InChIKey | BAZRWWGASYWYGB-SNVBAGLBSA-N |
| SMILES | C1(C(NC2C3=C(N4CCC[C@@H](N)C4)C(Br)=CN=C3NC=2)=O)CC1 |
(R)-N-(4-(3-氨基哌啶-1-基)-5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺 用途与合成方法
| Target | Value |
|
Chk1
(Cell-free assay) | 1.2 nM |
在体外，GDC-0575可增强阿糖孢苷（Cytarabine，AraC）的细胞毒性。
GDC-0575是具有高度选择性的口服Chk1小分子抑制剂，可在移植瘤模型中引起肿瘤收缩和生长延缓。
![(R)-tert-butyl1-(5-bromo-3-(cyclopropanecarboxamido)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)piperidin-3-ylcarbamate](/CAS/20200611/GIF/1196508-04-9.gif)
1196508-04-9
![(R)-N-(4-(3-氨基哌啶-1-基)-5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺](/CAS/20180703/GIF/1196541-47-5.gif)
1196541-47-5
（0010）向配备机械搅拌器、氮气/真空歧管、热电偶及冷凝器的1L惰性夹套反应器中，加入（R）-5-溴-4-（3-（叔丁氧基羰基氨基）哌啶-1-基）-3-硝基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（1:1甲苯溶剂化物）（30.0g，1.00当量）及四氢呋喃（180mL，6.00mL/g）。随后，将4.5M哌嗪水溶液（42.4g溶于190mL水中）缓慢加入反应混合物中，同时保持温度在0℃。接着，加入硫酸（36.1mL，3.00当量），并在25℃下搅拌反应混合物2小时。反应完成后，加入15.0mL饱和盐水，分离水相。有机相在20℃下搅拌5分钟后，加入水（22.0mL），并在50℃下进行连续蒸馏。通过调节乙醇的进料速率以匹配蒸馏速率，直至加入总量为260mL的乙醇。随后，在50℃下1小时内加入水（340mL）。通过过滤分离所得固体，并用20%乙醇水溶液（2×60mL）洗涤。最后，在真空烘箱中50℃下干燥过夜，得到16.4g（78%校正产率）的（R）-5-溴-4-（3-氨基哌啶-1-基）-3-（环丙烷甲酰胺基）-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶，为浅黄色固体。注：游离碱产物的1H NMR和13C NMR谱图信号较宽，因此所示谱图为游离碱转化为双HCl盐后的数据。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 11.98 (br, 1H), 9.78 (s, 1H), 8.44 (br, 3H), 8.25 (s, 1H), 7.45 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.57 (m, 1H), 3.43 (m, 1H), 3.41 (m, 1H), 3.28 (m, 1H), 3.14 (m, 1H), 2.15 (m, 1H), 1.90 (penta, J = 6.5 Hz, 1H), 1.81 (m, 1H), 1.72 (m, 1H), 1.52 (m, 1H), 0.83 (m, 4H)。13C NMR (75 MHz, DMSO-d6): δ 172.9, 149.5, 145.9, 145.1, 121.9, 114.2, 113.1, 107.8, 53.8, 51.1, 47.5, 28.6, 24.37, 14.7, 7.55, 7.45。HRMS-ESI (m/z): [M + H]+ 计算值 C16H21BrN5O, 378.0924; 实测值, 378.0912。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/27090, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00100; 00101
[2] Organic Process Research and Development, 2018, vol. 22, # 3, p. 344 - 350
[3] Patent: WO2015/27092, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00100-00101
(R)-N-(4-(3-氨基哌啶-1-基)-5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | HY-112167 | (R)-N-(4-(3-氨基哌啶-1-基)-5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺 | 1196541-47-5 | 5 mg | 1600 |
| 2026-09-15 | HY-112167 | (R)-N-(4-(3-氨基哌啶-1-基)-5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺 | 1196541-47-5 | 10 mM * 1 mL in DMSO | 1760 |
