(S)-(4-(2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-甲氧基-3-酮)丙基)苯硼酸

英文名称:(S)-(4-(2-((tert-Butoxycarbonyl)aMino)-3-Methoxy-3-oxopropyl)phenyl)boronic acid
CAS号:224824-22-0
分子式:C15H22BNO6
分子量:323.15
EINECS号:
Mol文件:224824-22-0.mol
(S)-(4-(2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-甲氧基-3-酮)丙基)苯硼酸 结构式

(S)-(4-(2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-甲氧基-3-酮)丙基)苯硼酸 性质

密度 1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa) 8.56±0.16(Predicted)
外观 白色至灰白色固体

(S)-(4-(2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-甲氧基-3-酮)丙基)苯硼酸 用途与合成方法

生产方法 
(2S)-2-[(叔丁氧羰基)氨基]-3-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]丙酸甲酯

220587-29-1

(S)-(4-(2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-甲氧基-3-酮)丙基)苯硼酸

224824-22-0

以(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基)丙酸甲酯(67.0 g,165 mmol)为原料,将其溶解于丙酮(700 mL)中。向该溶液中依次加入高碘酸钠(71.0 g,330 mmol)、乙酸铵(25.0 g,330 mmol)和水(300 mL),室温下搅拌反应55小时。反应完成后,过滤反应混合物,滤液经减压浓缩后,加入乙酸乙酯进行萃取。有机相依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤,无水硫酸钠干燥。减压除去溶剂,所得固体用石油醚/乙酸乙酯(1:10,v/v)混合溶剂洗涤并干燥,得到目标产物(S)-(4-(2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-甲氧基-3-氧代丙基)苯硼酸(29 g,收率55%)。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ: 7.71-7.56 (m, 2H), 7.25-7.16 (m, 2H), 4.39-4.37 (m, 1H), 3.71 (s, 3H), 3.14-3.10 (m, 1H), 2.96-2.90 (m, 1H), 1.40 (s, 9H). MS (ESI) m/z 224 (M + H - Boc)+.

参考文献:

[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 6, p. 1669 - 1673

[2] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 6, p. 1695 - 1699,5

[3] Patent: US2015/51395, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0134-0135

[4] Patent: US2016/244451, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0144; 0145; 0146

[5] Patent: JP2016/37467, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0060

(S)-(4-(2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-甲氧基-3-酮)丙基)苯硼酸 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 XW0222482422002 (S)-(4-(2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-甲氧基-3-酮)丙基)苯硼酸 224824-22-0 250mg 245
2026-09-15 XW0222482422001 (S)-(4-(2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-甲氧基-3-酮)丙基)苯硼酸 224824-22-0 100mg 165

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英文名称:(S)-(4-(2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)phenyl)boronic acid
CAS:224824-22-0
纯度:95%
包装信息:100mg;250mg;1g;5g
备注:S44940
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英文名称:Boc-4-borono-L-phenylalanine methyl ester
CAS:224824-22-0
纯度:97% HPLC
包装信息:1g;5g;25g;100g
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英文名称:(S)-(4-(2-((tert-Butoxycarbonyl)aMino)-3-Methoxy-3-oxopropyl)phenyl)boronic acid
CAS:224824-22-0
纯度:95% HPLC or GC
包装信息:10G,5G;1G
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英文名称:(S)-(4-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)phenyl)boronic acid
CAS:224824-22-0
纯度:>95%
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