4,7-二(5-三甲基锡噻吩基-2-)-2,1,3-苯并噻二唑

1066-45-1

165190-76-1

1025451-57-3

在-78°C的温度下，向2,2,6,6-四甲基哌啶（4.22 g，29.9 mmol）的四氢呋喃（THF，85 mL）溶液中缓慢加入正丁基锂的己烷溶液（1.6 M，18.69 mL，29.9 mmol）。在-78°C下搅拌1小时后，将反应混合物升温至室温，随后再次冷却至-78°C。随后，滴加4,7-双(噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑（3.45 g，11.5 mmol）的THF（35 mL）溶液。在-78°C下继续搅拌2小时，然后加入三甲基氯化锡的己烷溶液（1.0 M，29.9 mL，29.9 mmol）。将反应混合物缓慢升温至室温，并搅拌12小时。反应完成后，用去离子水淬灭反应，并用乙醚进行萃取。有机相用去离子水洗涤数次，随后用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，并减压浓缩至干。残余物通过丙酮重结晶，得到4,7-双(5-(三甲基锡烷基)噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑（6.38 g，产率89%）为橙色晶体。

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 3, p. 1828 - 1840

[2] Polymer, 2015, vol. 59, p. 57 - 66

[3] Journal of Materials Chemistry C, 2017, vol. 5, # 27, p. 6891 - 6898

[4] Dyes and Pigments, 2018, vol. 156, p. 318 - 325

[5] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2016, vol. 54, # 4, p. 525 - 531