2-羟基-6-溴苯乙酮

35065-86-2

55736-69-1

以3-溴乙酸苯酯为原料合成1-(2-溴-6-羟基-苯基)-乙酮的一般步骤：将3-溴乙酸苯酯（36.0 g，167 mmol）与无水AlCl3（33.5 g，251 mmol）混合，加热至140-150℃，反应2小时。反应完成后，向黑色固体中加入100 mL 5% HCl溶液，混合物在沸水浴上加热直至固体完全溶解。冷却至室温后，用CH2Cl2（3×150 mL）萃取沉淀的棕色油状物。向合并的有机层中加入300 mL 5N NaOH溶液，形成的沉淀溶解于水后，分离有机层。水相用HCl酸化至pH~2，再用EtOAc（5×150 mL）萃取。合并有机萃取液，用Na2SO4干燥后蒸发溶剂，得到1-(2-溴-6-羟基-苯基)-乙酮，为米色晶体（35.8 g，99%）。GC/MS数据：m/z 214（M+，计算值C8H7BrO2 215.05），（计算单一物质质量为（M）* 213.96）。1H NMR数据（DMSO-d6）：δ 11.97（s，1H，OH），7.78（d，1H，J = 8.3 Hz，Ar-H），7.19（d，1H，J = 2.0 Hz，Ar-H），7.13（dd，1H，J1 = 8.3 Hz，J2 = 2.0 Hz，Ar-H），2.60（s，3H，CH3）。

参考文献：

[1] Patent: WO2007/88450, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 21