CIS-3-(苄氧基)环丁醇

英文名称:(1s,3s)-3-(benzyloxy)cyclobutan-1-ol
CAS号:233276-35-2
分子式:C11H14O2
分子量:178.23
EINECS号:
Mol文件:233276-35-2.mol
CIS-3-(苄氧基)环丁醇 结构式

CIS-3-(苄氧基)环丁醇 性质

沸点 286.5±33.0 °C(Predicted)
密度 1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa) 14.78±0.40(Predicted)
外观 浅黄色至黄色液体

CIS-3-(苄氧基)环丁醇 用途与合成方法

生产方法 
3-(苄氧基)-1-环丁酮

30830-27-4

CIS-3-(苄氧基)环丁醇

233276-35-2

以3-(苄氧基)-1-环丁酮为原料合成cis-3-(苄氧基)环丁醇的一般步骤:在0℃下,向3-(苄氧基)环丁-1-酮(300 mg,1.71 mmol)的无水乙醇(5 mL)溶液中分批加入硼氢化钠(65 mg,1.71 mmol)。反应混合物在该温度下持续搅拌3小时。反应完成后,通过加入冰水淬灭反应,并用乙酸乙酯(EtOAc)进行萃取。合并有机层,依次用水和饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩除去溶剂。所得粗产物通过硅胶柱色谱法纯化,洗脱剂为10%乙酸乙酯的己烷溶液,得到cis-3-(苄氧基)环丁醇,为浅黄色油状物(300 mg,收率99%)。产物经1H NMR(400 MHz,DMSO-d6)表征:δ 1.69-1.76(m,2H),2.49-2.55(m,2H),3.49-3.72(m,2H),4.33(s,2H),4.97-5.01(m,1H),7.25-7.35(m,5H)。

参考文献:

[1] Patent: WO2016/9296, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 86-87

[2] Patent: WO2018/96159, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0619-0622; 0652

[3] Patent: WO2014/124430, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 230-231

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 3, p. 643 - 652

[5] Patent: WO2017/87905, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 232

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