4-溴异吲哚啉-2-碳酸叔丁酯

923590-95-8

24424-99-5

1035235-27-8

步骤e。在5分钟内，将三乙胺（TEA，126 mL，903 mmol）逐滴加入搅拌中的4-溴异吲哚啉盐酸盐（100 g，430 mmol）的四氢呋喃（THF，700 mL）悬浮液中，并将混合物冷却至10℃。随后，在15分钟内，向冷却的混合物中缓慢加入二碳酸二叔丁酯（122 g，559 mmol）的THF（300 mL）溶液，同时控制反应温度低于20℃。将所得混合物在室温下搅拌12小时。反应完成后，将混合物真空浓缩，得到油状物。将该油状物在乙酸乙酯（EtOAc，600 mL）和水（600 mL）之间分配。分离水相，并用EtOAc（2×500 mL）萃取。合并有机萃取物，用盐水洗涤，经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后真空蒸发至干，得到粗产物（161 g）。将粗产物在己烷（150 mL）中浆化，过滤，并用己烷（60 mL）洗涤固体。最后，在室温下真空干燥，得到4-溴异吲哚啉-2-碳酸叔丁酯（95.7 g，收率75%）。LCMS（方法R）：保留时间3.02分钟，m/z 242（-tBu）/198（-Boc）[M + H]+。NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ ppm：7.51-7.46（dd，J = 7.8, 0.6 Hz，1H），7.38-7.30（m，1H），7.29-7.21（m，1H），4.73-4.63（d，2H），4.56-4.47（d，2H），1.50-1.42（d，9H）。

参考文献：

[1] Patent: WO2017/158388, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 55; 214

[2] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 14, p. 7576 - 7582