(7-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸
(7-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸
(7-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸 性质
| 熔点 | 273-276 °C |
|---|---|
| 沸点 | 660.5±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.418±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Store at +2°C to +8°C. |
| 酸度系数(pKa) | 4.23±0.10(Predicted) |
| 形态 | powder |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChIKey | RCUKLQDGAASIAX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N(c4cc5[o][c](cc(c5cc4)CC(=O)O)=O)C(=O)OCC1c2c(cccc2)c3c1cccc3 |
(7-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸 用途与合成方法
28920-43-6
85157-21-7
378247-75-7
以氯甲酸-9-芴基甲酯和7-氨基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸为原料合成(7-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸的一般步骤如下：将7-氨基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸（1.60g，5.6mmol）、NaOH（2.24g，56mmol）和H2O（80mL）加入250mL圆底烧瓶中。将混合物加热至回流并保持过夜。反应完成后，用水淬灭反应。随后，用4M HCl将反应混合物的pH调节至2，并用THF:EtOAc（5:1）混合溶剂萃取三次。合并有机相并浓缩，得到粗产物2-(7-氨基-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸（0.96g，4.38mmol），该粗产物可直接用于下一步反应。将2-(7-氨基-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸（1.00g，4.5mmol）溶解于CH2Cl2中，依次加入TMSCl（1.45g，13.5mmol）和DIPEA（1.74g，13.5mmol）。将反应混合物加热至回流3小时。反应完成后，将混合物置于冰浴中冷却。随后加入Fmoc-Cl（1.4g，5.4mmol），并在室温下搅拌过夜。反应结束后，用2M HCl淬灭反应（调节pH至2），并用THF:EtOAc（5:1）混合溶剂萃取三次。合并有机相并浓缩，通过柱色谱法（THF:PE = 2:1，含1.5% AcOH，Rf = 0.4）纯化粗产物，得到目标化合物Fmoc-ACC-OH（1.43g，3.24mmol，两步收率58%），为白色固体。产物的结构通过1H NMR、13C NMR和HRMS进行确认。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 3, p. 910 - 915
[2] Patent: US2002/22243, 2002, A1
[3] Patent: WO2005/110453, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 52
[4] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 27-28, p. 4085 - 4090
(7-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-10-20 | XW0237824775702 | 2-(7-((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧基-2H-铬-4-基)乙酸 | 378247-75-7 | 1G | 2331 |
| 2026-10-20 | XW0237824775701 | 2-(7-((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧基-2H-铬-4-基)乙酸 | 378247-75-7 | 100MG | 327 |
