3-氧代-2,8-二氮杂螺[4,5]癸烷-8-甲酸叔丁酯

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169206-67-1

以4-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-4-(硝基甲基)哌啶-1-羧酸叔丁酯为原料合成3-氧代-2,8-二氮杂螺[4,5]癸烷-8-甲酸叔丁酯的一般步骤：向4-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-4-(硝基甲基)哌啶-1-羧酸叔丁酯（1.0g，3.2mmol）的乙醇（10mL）溶液中加入Raney Ni（1g）。将反应混合物在1个大气压的氢气氛围下搅拌反应过夜。反应完成后，将混合物通过硅藻土垫过滤以去除催化剂，滤液在减压下浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，使用10%甲醇的二氯甲烷溶液作为洗脱剂，得到目标产物3-氧代-2,8-二氮杂螺[4,5]癸烷-8-甲酸叔丁酯（694mg，收率86%）。产物结构经1H NMR（400MHz，CD3OD）确认：δ 3.54-3.48（m，2H），3.37-3.32（m，2H），3.23（s，2H），2.26（s，2H），1.62-1.59（m，4H），1.45（s，9H）。

参考文献：

[1] Patent: US2006/19985, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 55

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 19, p. 3772 - 3779

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 14, p. 3866 - 3874

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 22, p. 6375 - 6378

[5] Patent: WO2015/140559, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 44