4-氰基-4-(硫代苯甲酰)戊酸
4-氰基-4-(硫代苯甲酰)戊酸 性质
| 熔点 | 94-98°C |
|---|---|
| 沸点 | 473.0±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.309±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 4.07±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 粉色 |
| 敏感性 | light sensitive, store cold |
| InChI | InChI=1S/C13H13NO2S2/c1-13(9-14,8-7-11(15)16)18-12(17)10-5-3-2-4-6-10/h2-6H,7-8H2,1H3,(H,15,16) |
| InChIKey | YNKQCPNHMVAWHN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)CCC(C#N)(SC(C1=CC=CC=C1)=S)C |
4-氰基-4-(硫代苯甲酰)戊酸 用途与合成方法
4-氰基-4-(硫代苯甲酰)戊酸是一种可控自由基聚合的RAFT试剂：尤其适用于甲基丙烯酸酯和甲基丙烯酰胺单体的聚合；也是一种链转移试剂(CTA)。
5873-93-8
2638-94-0
201611-92-9
一般步骤：将43g双(硫代苯甲酰基)二硫醚（142mmol）和51.68g 4,4'-偶氮双(4-氰基戊酸)（WACO制造）溶解于800g乙酸乙酯中，在氮气保护下回流反应18小时。反应完成后，对有机相进行减压蒸馏，并通过柱层析纯化，得到25g 4-氰基-4-(硫代苯甲酰硫基)戊酸，收率为63%。将23.14g双(硫代苯甲酰基)二硫醚（75.62mmol）和27.524g 4,4'-偶氮双(4-氰基戊酸)（WACO制造）溶解于400g乙酸乙酯中，在氮气保护下回流反应18小时。反应完成后，对有机相进行减压蒸馏，并通过柱层析纯化，得到16.9g 4-氰基-4-(硫代苯甲酰硫基)戊酸，收率为64%。将18.25g双(硫代苯甲酰基)二硫醚（59.65mmol）和21.7g 4,4'-偶氮双(4-氰基戊酸)（WACO制造）溶解于350g乙酸乙酯中，在氮气保护下回流反应18小时。反应完成后，对有机相进行减压蒸馏，并通过柱层析纯化，得到12.7g 4-氰基-4-(硫代苯甲酰硫基)戊酸，收率为61%。
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 38, p. 10656 - 10658
[2] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 12, p. 2435 - 2438
[3] Patent: US2004/138492, 2004, A1. Location in patent: Page 3
[4] Patent: EP1149075, 2008, B1. Location in patent: Page/Page column 14
[5] Macromolecules, 2004, vol. 37, # 20, p. 7530 - 7537
4-氰基-4-(硫代苯甲酰)戊酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-05-22 | XW2016119294 | 4-氰基-4-(苯基硫代甲酰硫基)戊酸 | 201611-92-9 | 1G | 253 |
