4-氟-2-醛基苯硼酸

英文名称:(4-FLUORO-2-FORMYLPHENYL)BORONIC ACID
CAS号:825644-26-6
分子式:C7H6BFO3
分子量:167.93
EINECS号:200-258-5
Mol文件:825644-26-6.mol
4-氟-2-醛基苯硼酸 结构式

4-氟-2-醛基苯硼酸 性质

熔点 123-125 °C
沸点 341.9±52.0 °C(Predicted)
密度 1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度 可溶于乙腈(少许)、DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态 固体
酸度系数(pKa) 8.32±0.53(Predicted)
颜色 白色至浅黄色

4-氟-2-醛基苯硼酸 用途与合成方法

4-氟-2-醛基苯硼酸可作为有机合成中间体和医药中间体,用于实验室研发过程和医药化工的合成。
生产方法 
硼酸三乙酯

150-46-9

2-BROMO-5-FLUOROBENZALDEHYDE DIMETHYL ACETAL

933585-18-3

4-氟-2-醛基苯硼酸

825644-26-6

1. 将2-溴-5-氟苯甲醛(20.0 g,98.5 mmol)溶解于40 mL甲醇中。加入0.5 mL浓硫酸,并缓慢滴加13.6 g(128 mmol)原甲酸三甲酯。将反应混合物回流1小时,随后冷却至室温。用浓甲醇钠的甲醇溶液调节pH至11。蒸馏去除挥发物后,通过真空蒸馏纯化产物,得到23.8 g 1-溴-2-(二甲氧基甲基)-4-氟苯,为无色液体(产率96.9%)。1H NMR(CDCl3, 500 MHz)数据:δ 7.51(m, 1H),7.35(m, 1H),6.93(m, 1H),5.50(s, 1H),3.38(s, 6H)。 2. 在氩气保护下,将23.8 g(95.0 mmol)上述产物溶解于200 mL无水乙醚和40 mL四氢呋喃中。使用干冰/丙酮浴将溶液冷却至-75°C。缓慢滴加2.5 M正丁基锂的己烷溶液(42.0 mL,110.0 mmol),保持反应温度在-70°C以下。搅拌1小时后,缓慢加入16.1 g(110.0 mmol)硼酸三乙酯,继续维持温度在-70°C以下。移除冷却浴,用3 M盐酸水溶液调节pH至3,同时让温度升至5°C。分离水层,并用乙醚(2×50 mL)萃取。合并有机层,真空下部分去除溶剂。加入水后继续蒸馏。冷却后,过滤沉淀的固体并在空气中干燥,得到14.3 g 4-氟-2-甲酰基苯基硼酸(产率89.5%)。11B NMR(64 MHz,丙酮-d6)数据:δ 30.9 ppm。 3. 化合物1、3和4通过与相应氟取代的2-溴苯甲醛类似的方法合成。总体(两步)产率分别为:1(85.4%),3(78.3%),4(92.1%)。

参考文献:

[1] Journal of Fluorine Chemistry, 2016, vol. 187, p. 1 - 8

安全信息

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4-氟-2-醛基苯硼酸 价格(试剂级)

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